Aminocyclopentitols from N-Alkylpyridinium Salts: A Photochemical Approach

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 6, 1998, Pages 1095-1104

  Acar, Ersin A ^a   Glarner, Fabrice ^a   Burger, Ulrich ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001084968     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19980810523     Document Type: Article

References (34)

1. a) S. Knapp, T. G. M. Dhar, J. Org. Chem. 1991, 56, 409 6;
2. b) B. M. Trost, D. L. van Vranken, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 444;
3. c) S. B. King, B. Ganem, ibid. 1994, 116, 562;
4. d) C. Li, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5121;
5. e) S. Ogawa, H. Kimura, C. Uchida, T. Ohashi, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1995, 1695;
6. f) Y. Nishimura, in 'Studies in Natural Products Chemistry', Ed. Atta-ur-Rahman, Elsevier Science B.V., Amsterdam, 1997, Vol. 19, p. 351.
7. a) Y. Kobayashi, H. Miyazaki, M. Shiozaki, J. Org. Chem. 1994, 59, 813;
8. b) C. Uchida, T. Yamahishi, S. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 589;
9. c) S. Knapp, A. Purandare, K. Rupitz, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7461;
10. d) B. E. Ledford, E. M. Carreira, ibid. 1995, 117, 11811.
11. a) M. Nakata, S. Akazawa, S. Kitamura, K. Tatsuta, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5363;
12. b) S. Tahahashi, H. Terayama, H. Kuzuhara, ibid. 1992, 33, 7565;
13. c) N. S. Simpkins, S. Stokes, A. Whittle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2471;
14. d) J.-L. Maloisel, A. Vasella, B. M. Trost, D. L. van Vranken, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1515;
15. e) T. Kitahara, N. Suzuki, K. Koseki, K. Mori, Biosci., Biotechnol., Biochem. 1993, 57, 1906;
16. f) B. K. Goering, B. Ganem, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6997;
17. g) R. Blattner, R. H. Furneaux, T. Kemmit, P.C. Tyler, R. Ferrier, A.-K. Tidén, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3411;
18. h) D. A. Griffith, S. Damshefsky, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9526.
19. a) E. Quinkert, Synform 1989, 7, 192;
20. b) L. E. Martinez, W. A. Nugent, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1996, 61, 7963, and ref. cit. therein.
21. J. Marco-Contelles, P. Gallego, M. Rodriguez-Fernandez, N. Khiar, C. Destabel, M. Bernabé, A. Martinez-Grau, J. L. Chiara, J. Org. Chem. 1997, 62, 7397.
22. L. Kaplan, J. W. Pavlik, K. E. Wilzbach, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3283.
23. a) F. Glarner, S. R. Thornton, D. Schärer, G. Bernardinelli, U. Burger, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 121;
24. b) F. Glarner, E. A. Acar, U. Burger, 36th IUPAC Congress, Geneva, August 17-22, 1997 (Abstr. CS-099).
25. a) U. C. Yoon, S. L. Quillen, P. S. Mariano, R. Swanson, J. L. Stavinoha, E. Bay, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1204;
26. b) R. Ling, M. Yoshida, P. S. Mariano, J. Org. Chem. 1996, 61, 4439.
27. a) O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1,
28. b) D. L. Hughes, Org. React. 1992, 42, 335.
29. J. Sepúlveda-Arques, T. Armero-Alarte, A. Acero-Alarcón, E. Zaballos-Garcia, B. Y. Solesio, J. E. Carrera, Tetrahedron 1996, 52, 2097.
30. V. VanRheenan, R. C. Kelly, D. Y. Cha, Tetrahedron Lett. 1976, 1973.
31. A. Kirpal, B. Wojnar, Chem. Ber. 1938, 71, 1261.
32. K. E. Wilzbach, D. J. Rausch, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2178.
33. a) W. Hamersma, E. I. Snyder, J. Org. Chem. 1965, 30, 3985.
34. b) A. Mishra, S. N. Rice, W. Lwowski, ibid. 1968, 33, 481.