C5-alkynyl-functionalized α-L-LNA: Synthesis, thermal denaturation experiments and enzymatic stability

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 11, 2014, Pages 5062-5073

  Kumar, Pawan ^a,b   Baral, Bharat ^a   Anderson, Brooke A ^a   Guenther, Dale C ^a   Østergaard, Michael E ^a   Sharma, Pawan K ^b   Hrdlicka, Patrick J ^a  

^a UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

^b KURUKSHETRA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; MOLECULAR BIOLOGY; NUCLEIC ACIDS; OLIGONUCLEOTIDES;

BINDING AFFINITIES; BINDING SPECIFICITIES; BIOPHYSICAL PROPERTIES; ENZYMATIC STABILITY; FUNCTIONALIZATIONS; LOCKED NUCLEIC ACID; MEDICINAL CHEMISTRY; THERMAL DENATURATIONS;

MONOMERS;

DNA; LOCKED NUCLEIC ACID; MONOMER; OLIGONUCLEOTIDE; PHOSPHORAMIDOUS ACID; PYRIMIDINE DERIVATIVE; RNA; URIDINE; NUCLEIC ACID;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DENATURATION; MOLECULAR STABILITY; NUCLEIC ACID SYNTHESIS; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

DNA; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACID CONFORMATION; NUCLEIC ACIDS; OLIGONUCLEOTIDES; URIDINE;

EID: 84902108650     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5006153     Document Type: Article

References (88)

1. Herdewijn, P. Chem. Biodiv. 2010, 7, 1-59
2. Obika, S.; Abdur Rahman, S. M.; Fujisaka, A.; Kawada, Y.; Baba, T.; Imanishi, T. Heterocycles 2010, 81, 1347-1392
3. Prakash, T. P. Chem. Biodiv. 2011, 8, 1616-1641
4. Zhou, C.; Chattopadhyaya, J. Chem. Rev. 2012, 112, 3808-3832
5. Eschenmoser, A. Science 1999, 284, 2118-2124
6. Hendrix, C.; Rosemeyer, H.; Verheggen, I.; Van Aerschot, A.; Seela, F.; Herdewijn, P. Chem. Eur. J. 1997, 3, 110-120
7. Wang, J.; Verbeure, B.; Luyten, I.; Lescrinier, E.; Froeyen, M.; Hendrix, C.; Rosemeyer, H.; Seela, F.; Van Aerschot, A.; Herdewijn, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8595-8602
8. Bolli, M.; Trafelet, H. U.; Leumann, C. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 4660-4667
9. Renneberg, D.; Leumann, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5993-6002
10. Seth, P. P.; Vasquez, G.; Allerson, C. A.; Berdeja, A.; Gaus, H.; Kinberger, G. A.; Prakash, T. P.; Migawa, M. T.; Bhat, B.; Swayze, E. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 1569-1581
11. Liu, Y.; Xu, J.; Karimiahmadabadi, M.; Zhou, C.; Chattopadhyaya, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7112-7128
12. Upadhayaya, R.; Deshpande, S. A.; Li, Q.; Kardile, R. A.; Sayyed, A. Y.; Kshirsagar, E. K.; Salunke, R. V.; Dixit, S. S.; Zhou, C.; Foldesi, A.; Chattopadhyaya, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 4408-4431
13. Madsen, A. S.; Wengel, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 3878-3886
14. Haziri, A. I.; Leumann, C. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5861-5869
15. Gerber, A.-B.; Leumann, C. J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 6990-7006
16. Hari, Y.; Osawa, T.; Kotobuki, Y.; Yahara, A.; Shrestha, A. R.; Obika, S. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 4405-4412
17. Hari, Y.; Morikawa, T.; Osawa, T.; Obika, S. Org. Lett. 2013, 15, 3702-3705
18. Migawa, M. T.; Prakash, T. P.; Vasquez, G.; Seth, P. P.; Swayze, E. E. Org. Lett. 2013, 15, 4316-4319
19. Hanessian, S.; Schroeder, B. R.; Merner, B. L.; Chen, B.; Swayze, E. E.; Seth, P. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 9051-9063
20. Duca, M.; Vekhoff, P.; Oussedik, K.; Halby, L.; Arimondo, P. B. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 5123-5138
21. Bennett, C. F.; Swayze, E. E. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2010, 50, 259-293
22. Østergaard, M. E.; Hrdlicka, P. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5771-5788
23. Watts, J. K.; Corey, D. R. J. Pathol. 2012, 226, 365-379
24. Matsui, M.; Corey, D. R. Drug Discuss. Today 2012, 17, 443-450
25. Dong, H.; Lei, J.; Ding, L.; Wen, Y.; Ju, H.; Zhang, X. Chem. Rev. 2013, 113, 6207-6233
26. Singh, S. K.; Nielsen, P.; Koshkin, A. A.; Wengel, J. Chem. Commun. 1998, 455-456
27. Kaur, H.; Babu, B. R.; Maiti, S. Chem. Rev. 2007, 107, 4672-4697
28. Wahlestedt, C.; Salmi, P.; Good, L.; Kela, J.; Johnsson, T.; Hokfelt, T.; Broberger, C.; Porreca, F.; Lai, J.; Ren, K. K.; Ossipov, M.; Koshkin, A.; Jacobsen, N.; Skouv, J.; Oerum, H.; Jacobsen, M. H.; Wengel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5633-5638
29. Graziewicz, M. A.; Tarrant, T. K.; Buckley, B.; Roberts, J.; Fulton, L.; Hansen, H.; Ørum, H.; Kole, R.; Sazani, P. Mol. Ther. 2008, 16, 1316-1322
30. Straarup, E. M.; Fisker, N.; Hedtjarn, M.; Lindholm, M. W.; Rosenbohm, C.; Aarup, V.; Hansen, H. F.; Ørum, H.; Hansen, J. B.; Koch, T. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 7100-7111
31. Lanford, R. E.; Hildebrandt-Eriksen, E. S.; Petri, A.; Persson, R.; Lindow, M.; Munk, M. E.; Kauppinen, S.; Ørum, H. Science 2010, 327, 198-201
32. Obad, S.; Dos Santos, C. O.; Petri, A.; Heidenblad, M.; Broom, O.; Ruse, C.; Fu, C.; Lindow, M.; Stenvang, J.; Straarup, E. M.; Hansen, H. F.; Koch, T.; Pappin, D.; Hannon, G. J.; Kauppinen, S. Nat. Genet. 2011, 43, 371-378
33. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Andoh, J.-I.; Morio, K.-I.; Doi, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5401-5404
34. Rajwanshi, V. K.; Hakansson, A. E.; Sørensen, M. D.; Pitsch, S.; Singh, S. K.; Kumar, R.; Nielsen, P.; Wengel, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1656-1659
35. Sørensen, M. D.; Kværnø, L.; Bryld, T.; Håkansson, A. E.; Verbeure, B.; Gaubert, G.; Herdewijn, P.; Wengel, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2164-2176
36. Seth, P. P.; Jazayeri, A.; Yu, J.; Allerson, C. R.; Bhat, B.; Swayze, E. E. Mol. Ther. Nucleic Acids 2012, 1, e47
37. Frieden, M.; Christensen, S. M.; Mikkelsen, N. D.; Rosenbohm, C.; Thrue, C. A.; Westergaard, M.; Hansen, H. F.; Ørum, H.; Koch, T. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 6365-6372
38. Arzumanov, A.; Stetsenko, D. A.; Malakhov, A. D.; Techelt, S.; Sørensen, M. D.; Babu, B. R.; Wengel, J.; Gait, M. J. Oligonucleotides 2003, 13, 435-453
39. Crinelli, R.; Bianchi, M.; Gentilini, L.; Palma, L.; Sørensen, M. D.; Bryld, T.; Babu, B. R.; Arar, K.; Wengel, J.; Magnani, M. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 1874-1885
40. Fluiter, K.; Frieden, M.; Vreijling, J.; Rosenbohm, C.; De Wissel, M. B.; Christensen, S. M.; Koch, T.; Ørum, H.; Baas, F. ChemBioChem 2005, 6, 1104-1109
41. Kumar, N.; Nielsen, K. E.; Maiti, S.; Petersen, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14-15
42. Vester, B.; Hansen, L. H.; Lundberg, L. B.; Babu, B. R.; Sørensen, M. D.; Wengel, J.; Douthwaite, S. BMC Mol. Biol. 2006, 7, 19
43. Kumar, T. S.; Madsen, A. S.; Wengel, J.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 4188-4201
44. Kumar, T. S.; Madsen, A. S.; Østergaard, M. E.; Sau, S. P.; Wengel, J.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 1070-1081
45. Li, Q.; Yuan, F.; Zhou, C.; Plashkevych, O.; Chattopadhyaya, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6122-6140
46. Seth, P. P.; Allerson, C. R.; Berdeja, A.; Swayze, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 588-591
47. Seth, P. P.; Yu, J.; Allerson, C. R.; Berdeja, A.; Swayze, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1122-1125
48. Seth, P. P.; Allerson, C. A.; Østergaard, M. E.; Swayze, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 296-299
49. Hanessian, S.; Schroeder, B. R.; Giacometti, R. D.; Merner, B. L.; Østergaard, M. E.; Swayze, E. E.; Seth, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11242-11245
50. Hanessian, S.; Wagger, J.; Merner, B. L.; Giacometti, R. D.; Østergaard, M. E.; Swayze, E. E.; Seth, P. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 9064-9075
51. Andersen, N. K.; Anderson, B. A.; Wengel, J.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12690-12702
52. Kaura, M.; Kumar, P.; Hrdlicka, P. J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8575-8578
53. Karmakar, S.; Hrdlicka, P. J. Chem. Sci. 2013, 4, 3447-3454
54. Sau, S. P.; Madsen, A. S.; Podbevsek, P.; Andersen, N. K.; Kumar, T. S.; Andersen, S.; Rathje, R. L.; Anderson, B. A.; Guenther, D. C.; Karmakar, S.; Kumar, P.; Plavec, J.; Wengel, J.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 9560-9570
55. Østergaard, M. E.; Kumar, P.; Baral, B.; Raible, D. J.; Kumar, T. S.; Anderson, B. A.; Guenther, D. C.; Deobald, L.; Paszczynski, A. J.; Sharma, P. K.; Hrdlicka, P. J. ChemBioChem 2009, 10, 2740-2743
56. Kumar, P.; Østergaard, M. E.; Baral, B.; Anderson, B. A.; Guenther, D. C.; Kaura, M.; Raible, D. J.; Sharma, P. K.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2014, 10.1021/jo500614a
57. Koshkin, A. A.; Fensholdt, J.; Pfundheller, H. M.; Lomholt, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 8504-8512
58. Hrdlicka, P. J.; Andersen, N. K.; Jepsen, J. S.; Hansen, F. G.; Haselmann, K. F.; Nielsen, C.; Wengel, J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2597-2621
59. Håkansson, A. E.; Koshkin, A. A.; Sørensen, M. D.; Wengel, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5161-5166
60. Kumar, T. S.; Kumar, P.; Sharma, P. K.; Hrdlicka, P. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7168-7170
61. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875-1916
62. Østergaard, M. E.; Kumar, P.; Baral, B.; Guenther, D. C.; Anderson, B. A.; Ytreberg, F. M.; Deobald, L.; Paszczynski, A. J.; Sharma, P. K.; Hrdlicka, P. J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3157-3165
63. Wagner, R. W.; Matteucci, M. D.; Lewis, J. G.; Gutierrez, A. J.; Moulds, C.; Froehler, B. C. Science 1993, 260, 1510-1513
64. Heystek, L. E.; Zhou, H. Q.; Dande, P.; Gold, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12165-12166
65. Booth, J.; Brown, T.; Vadhia, S. J.; Lack, O.; Cummins, W. J.; Trent, J. O.; Lane, A. N. Biochemistry 2005, 44, 4710-4719
66. Mergny, J. L.; Lacroix, L. Oligonucleotides 2003, 13, 515-537
67. Petersen, M.; Nielsen, C. B.; Nielsen, K. E.; Jensen, G. A.; Bondensgaard, K.; Singh, S. K.; Rajwanshi, V. K.; Koshkin, A. A.; Dahl, B. M.; Wengel, J.; Jacobsen, J. P. J. Mol. Recognit. 2000, 13, 44-53
68. Petersen, M.; Bondensgaard, K.; Wengel, J.; Jacobsen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5974-5982
69. Nielsen, K. M. E.; Petersen, M.; Håkansson, A. E.; Wengel, J.; Jacobsen, J. P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3001-3009
70. Nielsen, J. T.; Stein, P.; Petersen, M. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5858-5867
71. Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587-614
72. Dioubankova, N. N.; Malakhov, A. D.; Stetsenko, D. A.; Gait, M. J.; Volynsky, P. E.; Efremov, R. G.; Korshun, V. A. ChemBioChem 2003, 4, 841-847
73. Hrdlicka, P. J.; Babu, B. R.; Sørensen, M. D.; Wengel, J. Chem. Commun. 2004, 1478-1479
74. Seela, F.; Ingale, S. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 284-295
75. Haner, R.; Garo, F.; Wenger, D.; Malinovskii, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7466-7471
76. Wojciechowski, F.; Lietard, J.; Leumann, C. J. Org. Lett. 2012, 14, 5176-5179
77. Okamoto, A.; Kanatani, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4820-4827
78. Dougherty, G.; Pilbrow, J. R. Int. J. Biochem. 1984, 16, 1179-1192
79. Manoharan, M.; Tivel, K. L.; Zhao, M.; Nafisi, K.; Netzel, T. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17461-17472
80. Seo, Y. J.; Ryu, J. H.; Kim, B. H. Org. Lett. 2005, 7, 4931-4933
81. Mahara, A.; Iwase, R.; Sakamoto, T.; Yamana, K.; Yamaoka, T.; Murakami, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3648-3650
82. Mayer-Enthart, E.; Wagenknecht, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3372-3375
83. Barbaric, J.; Wagenknecht, H. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2088-2090
84. Umemoto, T.; Hrdlicka, P. J.; Babu, B. R.; Wengel, J. ChemBioChem 2007, 8, 2240-2248
85. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515
86. Ott, K.; Schmidt, K.; Kircher, B.; Schumacher, P.; Wiglenda, T.; Gust, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 622-629
87. Trybulski, E.; Zhang, J.; Kramss, R. H.; Mangano, R. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 3533-3541
88. Qu, J.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 823-832.