Synthesis and properties of 2′- O,4′- C -ethyleneoxy bridged 5-methyluridine

Organic Letters

Volumn 15, Issue 14, 2013, Pages 3702-3705

  Hari, Yoshiyuki ^a   Morikawa, Tomohiko ^a   Osawa, Takashi ^a   Obika, Satoshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; DNA; DRUG DERIVATIVE; OLIGONUCLEOTIDE; RIBOTHYMIDINE; RNA; URIDINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; SYNTHESIS;

CIRCULAR DICHROISM; DNA; OLIGONUCLEOTIDES; OLIGONUCLEOTIDES, ANTISENSE; RNA; URIDINE;

EID: 84880515229     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401566r     Document Type: Article

References (34)

1. Reviews: Kaur, H.; Babu, B. R.; Maiti, S. Chem. Rev. 2007, 107, 4672
2. Obika, S.; Rahman, S. M. A.; Fujisaka, A.; Kawada, Y.; Baba, T.; Imanishi, T. Heterocycles 2010, 81, 1347
3. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Morio, K.; In, Y.; Ishida, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735
4. Nielsen, P.; Wengel, J. Chem. Commun. 1998, 455
5. Koshkin, A. A.; Singh, S. K.; Nielsen, P.; Rajwanshi, V. K.; Kumar, R.; Meldgaard, M.; Olsen, C. E.; Wengel, J. Tetrahedron 1998, 54, 3607
6. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Andoh, J.; Morio, K.; Doi, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5401
7. Obika, S.; Hari, Y.; Sugimoto, T.; Sekiguchi, M.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8923
8. Obika, S.; Uneda, T.; Sugimoto, T.; Nanbu, D.; Minami, T.; Doi, T.; Imanishi, T. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1001
9. Torigoe, H.; Hari, Y.; Sekiguchi, M.; Obika, S.; Imanishi, T. J. Biol. Chem. 2001, 276, 2354
10. Morita, K.; Takagi, M.; Hasegawa, C.; Kaneko, M.; Tsutsumi, S.; Sone, J.; Ishikawa, T.; Imanishi, T.; Koizumi, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2211
11. Hari, Y.; Obika, S.; Ohnishi, R.; Eguchi, K.; Osaki, T.; Ohishi, H.; Imanishi, T. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1029
12. Mitsuoka, Y.; Kodama, T.; Ohnishi, R.; Hari, Y.; Imanishi, T.; Obika, S. Nucleic Acids Res. 2009, 37, 1225
13. Nishida, M.; Baba, T.; Kodama, T.; Yahara, A.; Imanishi, T.; Obika, S. Chem. Commun. 2010, 46, 5283
14. Kumar, R.; Singh, S. K.; Koshkin, A. A.; Rajwanshi, V. K.; Meldgaard, M.; Wengel, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2219
15. Singh, S. K.; Kumar, R.; Wengel, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 10035
16. Varghese, O. P.; Barman, J.; Pathmasiri, W.; Plashkevych, O.; Honcharenko, D.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15173
17. Morita, K.; Hasegawa, C.; Kaneko, M.; Tsutsumi, S.; Sone, J.; Ishikawa, T.; Imanishi, T.; Koizumi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 73
18. Rahman, S. M. A.; Seki, S.; Obika, S.; Yoshikawa, H.; Miyashita, K.; Imanishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4886
19. Seth, P. P.; Siwkowski, A.; Allerson, C. R.; Vasquez, G.; Lee, S.; Prakash, T. P.; Wancewicz, E. V.; Witchell, D.; Swayze, E. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 10
20. Seth, P. P.; Vasquez, G.; Allerson, C. A.; Berdeja, A.; Gaus, H.; Kinberger, G. A.; Prakash, T. P.; Migawa, M. T.; Bhat, B.; Swayze, E. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 1569
21. Seth, P. P.; Allerson, C. R.; Berdeja, A.; Siwkowski, A.; Pallan, P. S.; Gaus, H.; Prakash, T. P.; Watt, A. T.; Egli, M.; Swayze, E. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14942
22. Shrestha, A. R.; Hari, Y.; Yahara, A.; Osawa, T.; Obika, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9891
23. Yahara, A.; Shrestha, A. R.; Yamamoto, T.; Hari, Y.; Osawa, T.; Yamaguchi, M.; Nishida, M.; Kodama, T.; Obika, S. ChemBioChem 2012, 13, 2513
24. Hari, Y.; Osawa, T.; Kotobuki, Y.; Shrestha, A. R.; Yahara, A.; Obika, S. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 4405
25. Tong, W.; Agback, P.; Chattopadhyaya, J. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 145
26. Liboska, R.; Snášel, J.; Barvík, I.; Budešínský, M.; Pohl, R.; Točík, Z.; Páv, O.; Rejman, D.; Novák, P.; Rosenberg, I. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8261
27. Verheyden, J. P.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4386
28. Maag, H.; Rydzewski, R. M.; McRoberts, M. J.; Crawford-Ruth, D.; Verheyden, J. P. H.; Prisbe, E. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 1440
29. Haraguchi, K.; Takeda, S.; Tanaka, H. Org. Lett. 2003, 5, 1399
30. Haraguchi, K.; Sumino, M.; Tanaka, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 4433
31. Tärkoy, M.; Bolli, M.; Leumann, C. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 716
32. Tsunoda, T.; Otsuka, J.; Yamamiya, Y.; Itoî, S. Chem. Lett. 1994, 539
33. 1′,2′ value (0 Hz) indicates that the sugar conformation of EoNA-T monomer 15 adopts the N-form. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2333
34. Burgers, P. M. J.; Eckstein, F. Biochemistry 1979, 18, 592 Technology