Recent advances in palladium-catalyzed C(sp3)-H activation for the formation of carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds

Synthesis (Germany)

Volumn 46, Issue 11, 2014, Pages 1421-1439

  Dastbaravardeh, Navid ^a   Christakakou, Maria ^a   Haider, Maximilian ^a   Schnürch, Michael ^a  

^a VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

alkylation; arylation; homogeneous catalysis; organometallic reagents; palladacycles

Indexed keywords

ALKYLATION; CARBON; CATALYSIS; ORGANOMETALLICS; REACTION KINETICS;

ARYLATIONS; CARBON-HETEROATOM BONDS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; INTERMOLECULAR REACTIONS; INTRAMOLECULAR REACTIONS; ORGANOMETALLIC REAGENT; PALLADACYCLES; STEREOSELECTIVE REACTIONS;

CHEMICAL ACTIVATION;

CARBON; PALLADIUM;

ALKYLATION; ARYLATION; CARBON CARBON BOND; CARBON HETEROATOM BOND; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; HYDROGEN BOND; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84901400803     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1338625     Document Type: Review

References (109)

1. Roquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11726.
2. Peng, B.; Maulide, N. Chem. Eur. J. 2013, 19, 13274.
3. Thirunavukkarasu, V. S.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 29.
4. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31.
5. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879.
6. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nature Chem. 2013, 5, 369.
7. Li, B.; Dixneuf, P. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744.
8. Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 8927.
9. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886.
10. Mousseau, J. J.; Charette, A. B. Acc. Chem. Res. 2012, 46, 412.
11. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936.
12. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
13. Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 931.
14. Zhang, S.-Y.; Zhang, F.-M.; Tu, Y.-Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1937.
15. Mei, T.-S.; Kou, L.; Ma, S.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Synthesis 2012, 44, 1778.
16. Li, H.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191.
17. Dyker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 1023.
18. Dyker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 103.
19. Baudoin, O.; Herrbach, A.; Gueritte, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5736.
20. Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570.
21. Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 1759.
22. Liegault, B.; Fagnou, K. Organometallics 2008, 27, 4841.
23. Rousseaux, S.; Gorelsky, S. I.; Chung, B. K. W.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692.
24. Liang, Y.; Geng, W.; Wei, J.; Ouyang, K.; Xi, Z. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1537.
25. Hsiao, C.-C.; Lin, Y.-K.; Liu, C.-J.; Wu, T.-C.; Wu, Y.-T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3267.
26. Pierre, C.; Baudoin, O. Org. Lett. 2011, 13, 1816.
27. Guyonnet, M.; Baudoin, O. Org. Lett. 2012, 14, 398.
28. Sofack-Kreutzer, J.; Martin, N.; Renaudat, A.; Jazzar, R.; Baudoin, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10399.
29. Rousseaux, S.; Liegault, B.; Fagnou, K. Chem. Sci. 2012, 3, 244.
30. Saget, T.; Perez, D.; Cramer, N. Org. Lett. 2013, 15, 1354.
31. Ladd, C. L.; Sustac Roman, D.; Charette, A. B. Org. Lett. 2013, 15, 1350.
32. Feng, Y.; Wang, Y.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414.
33. Shi, Z.; Suri, M.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4892.
34. Tsukano, C.; Okuno, M.; Takemoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2763.
35. Zhang, Q.; Yu, H.-Z.; Fu, Y. Organometallics 2013, 32, 4165.
36. Tsukano, C.; Okuno, M.; Takemoto, Y. Chem. Lett. 2013, 42, 753.
37. Nanjo, T.; Tsukano, C.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4270.
38. Piou, T.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11561.
39. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140.
40. Dastbaravardeh, N.; Kirchner, K.; Schnürch, M.; Mihovilovic, M. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 658.
41. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3066.
42. Piou, T.; Bunescu, A.; Wang, Q.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12385.
43. Dong, C.-G.; Hu, Q.-S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2289.
44. Liu, T.-P.; Xing, C.-H.; Hu, Q.-S. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2909.
45. Dong, C.-G.; Hu, Q.-S. Tetrahedron 2008, 64, 2537.
46. Xie, H.; Zhang, H.; Lin, Z. New J. Chem. 2013, 37, 2856.
47. Ren, H.; Li, Z.; Knochel, P. Chem. Asian J. 2007, 2, 416.
48. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Droege, T.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6892.
49. He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3.
50. Novak, P.; Correa, A.; Gallardo-Donaire, J.; Martin, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12236.
51. Hartwig, J. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 1936.
52. Eom, D.; Jeong, Y.; Kim, Y. R.; Lee, E.; Choi, W.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 5210.
53. Kündig, E. P.; Seidel, T. M.; Jia, Y.-x.; Bernardinelli, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8484.
54. Nakanishi, M.; Katayev, D.; Besnard, C.; Kündig, E. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7438.
55. Larionov, E.; Nakanishi, M.; Katayev, D.; Besnard, C.; Kündig, E. P. Chem. Sci. 2013, 4, 1995.
56. Anas, S.; Cordi, A.; Kagan, H. B. Chem. Commun. 2011, 47, 11483.
57. Martin, N.; Pierre, C.; Davi, M.; Jazzar, R.; Baudoin, O. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4480.
58. Saget, T.; Lemouzy, S. J.; Cramer, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2238.
59. Saget, T.; Cramer, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12842.
60. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
61. Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4046.
62. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657.
63. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965.
64. Pan, F.; Shen, P.-X.; Zhang, L.-S.; Wang, X.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 4758.
65. Chen, K.; Hu, F.; Zhang, S.-Q.; Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 3906.
66. Matsumura, D.; Kitazawa, K.; Terai, S.; Kochi, T.; Ie, Y.; Nitani, M.; Aso, Y.; Kakiuchi, F. Org. Lett. 2012, 14, 3882.
67. Martinez, R.; Simon, M.-O.; Chevalier, R.; Pautigny, C.; Gent, J.-P.; Darses, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7887.
68. Preston, A. J.; Hofacker, A. L.; Parquette, J. R. Chemtracts 2002, 15, 623.
69. Lim, Y.- G.; Kang, J.-B.; Kim, Y. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 17, 2201.
70. Zheng, B.; Jia, T.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 4190.
71. Lee, H. W.; Lam, F. L.; So, C. M.; Lau, C. P.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7436.
72. So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2007, 9, 2795.
73. Xie, P.; Xia, C.; Huang, H. Org. Lett. 2013, 15, 3370.
74. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902.
75. Jana, K. J.; Grimme, S.; Studer, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9078.
76. Prokopcova, H.; Bergman, S. D.; Aelvoet, K.; Smout, V.; Herrebout, W.; Van der Veken, B.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13063.
77. Smout, V.; Peschiulli, A.; Verbeeck, S.; Herrebout, W.; Bultinck, P.; Vande Velde, C. M. L.; Berthelot, D.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. J. Org. Chem. 2013, 78, 9803.
78. Dastbaravardeh, N.; Schnürch, M.; Mihovilovic, M. D. Org. Lett. 2012, 14, 1930.
79. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.
80. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634.
81. Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190.
82. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886.
83. Figg, T. M.; Wasa, M.; Yu, J.-Q.; Musaev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14206.
84. Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Zhang, X.-G.; He, J.; Miura, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18570.
85. He, J.; Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3387.
86. Parella, R.; Gopalakrishnan, B.; Babu, S. A. Org. Lett. 2013, 15, 3238.
87. Zhang, J.; Bellomo, A.; Creamer, A. D.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13765.
88. Dreher, S. D.; Dormer, P. G.; Sandrock, D. L.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9257.
89. Dreher, S. D.; Lim, S. E.; Sandrock, D. L.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 3626.
90. Molander, G. A.; Argintaru, O. A.; Aron, I.; Dreher, S. D. Org. Lett. 2010, 12, 5783.
91. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Dreher, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17701.
92. Sandrock, D. L.; Jean-Gerard, L.; Chen, C. Y.; Dreher, S. D.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17108.
93. Wang, G.-W.; Zhou, A.-X.; Wang, J.-J.; Hu, R.-B.; Yang, S.-D. Org. Lett. 2013, 15, 5270.
94. Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Nikbin, N. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 442.
95. Pozharsky, A. F.; Soldatenkov, A. T.; Katritzky, A. R., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, 1997.
96. Bellus, D. Lect. Heterocycl. Chem. 1987, 9, 65.
97. Muller, T.; Braese, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11844.
98. Rasmussen, S. C.; Schwiderski, R. L.; Mulholland, M. E. Chem. Commun. 2011, 47, 11394.
99. Maly, K. E. J. Mat. Chem. 2009, 19, 1781.
100. Elbing, M.; Bazan, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 834.
101. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
102. Stowers, K. J.; Kubota, A.; Sanford, M. S. Chem. Sci. 2012, 3, 3192.
103. Ren, Z.; Mo, F.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16991.
104. Kubota, A.; Sanford, M. S. Synthesis 2011, 2579.
105. Zhao, D.; Zhu, M.-X.; Wang, Y.; Shen, Q.; Li, J.-X. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6246.
106. Iglesias, A.; Álvarez, R.; de Lera, A. R.; Muniz, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2225.
107. Baudoux, J.; Cahard, D. Org. React. (N. Y.) 2007, 69, 347.
108. Wang, D.-H.; Hao, X.-S.; Wu, D.-F.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387.
109. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10236.