Palladium-catalyzed direct intermolecular α-arylation of amides with aryl chlorides

Organic Letters

Volumn 15, Issue 16, 2013, Pages 4190-4193

  Zheng, Bing ^a,b   Jia, Tiezheng ^b   Walsh, Patrick J ^b  

^a CHINA AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAMIDE DERIVATIVE; AMIDE; CHLORIDE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACETAMIDES; AMIDES; CATALYSIS; CHLORIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84882790079     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4019002     Document Type: Article

References (43)

1. Haag, B. A.; Zhang, Z.-G.; Li, J.-S.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9513
2. Liu, X.-Y.; Fang, Z.-Z.; Dong, P.-P.; Shi, X.-H.; Teng, Y.-J.; Sun, X.-Y. Pharmazie 2012, 67, 804
3. Kantorova, M.; Kolinska, R.; Pazoutova, S.; Honzatko, A.; Havlicek, V.; Flieger, M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1039
4. Magano, J.; Dunetz, J. R. Chem. Rev. 2011, 111, 2177
5. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Rev. 2003, 36, 234
6. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082
7. Johansson, C. C. C.; Colacot, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 676
8. Novak, P.; Martin, R. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3233
9. Cho, G. Y.; Bolm, C. Org. Lett. 2005, 7, 1351
10. You, J.; Verkade, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5051
11. Hama, T.; Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4976
12. Hama, T.; Liu, X.; Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11176
13. Shaughnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546
14. Wu, L.; Falivene, L.; Drinkel, E.; Grant, S.; Linden, A.; Cavallo, L.; Dorta, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2870
15. Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Zhang, X.-G.; He, J.; Miura, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18570
16. Arao, T.; Kondo, K.; Aoyama, T. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1743
17. Kuendig, E. P.; Seidel, T. M.; Jia, Y.-X.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8484
18. Jia, Y.-X.; Hillgren, J. M.; Watson, E. L.; Marsden, S. P.; Kundig, E. P. Chem. Commun. 2008, 4040
19. Luan, X.; Mariz, R.; Robert, C.; Gatti, M.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Dorta, R. Org. Lett. 2008, 10, 5569
20. Ackermann, L.; Vicente, R.; Hofmann, N. Org. Lett. 2009, 11, 4274
21. Taylor, A. M.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9900
22. Wuertz, S.; Lohre, C.; Froehlich, R.; Bergander, K.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8344
23. Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402
24. Martinelli, J. R.; Clark, T. P.; Watson, D. A.; Munday, R. H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8460
25. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
26. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
27. McGrew, G. I.; Temaismithi, J.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5541
28. Zhang, J.; Stanciu, C.; Wang, B.; Hussain, M. M.; Da, C.-S.; Carroll, P. J.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20552
29. McGrew, G. I.; Stanciu, C.; Zhang, J.; Carroll, P. J.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11510
30. Zhang, J.; Bellomo, A.; Creamer, A. D.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13765
31. Bellomo, A.; Zhang, J.; Trongsiriwat, N.; Walsh, P. J. Chem. Sci. 2013, 4, 849
32. Zheng, B.; Jia, T.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 1690
33. Jia, T.; Bellomo, A.; EL Baina, K.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3740
34. So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2007, 9, 2795
35. Lee, H. W.; Lam, F. L.; So, C. M.; Lau, C. P.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7436
36. Matthews, W. S.; Bares, J.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCallum, G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006
37. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
38. Shu, W.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 2321
39. Yang, Y.; Oldenhius, N. J.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 615
40. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686
41. Albert, J.; D'Andrea, L.; Granell, J.; Zafrilla, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4895
42. Bruno, N. C.; Tudge, M. T.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2013, 4, 916
43. Bruno, N. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2013, 15, 2876