Synthesis of functionalized spiroindolines via palladium-catalyzed methine C-H arylation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 6, 2013, Pages 1354-1357

  Saget, Tanguy ^a   Perez, David ^a   Cramer, Nicolai ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLE DERIVATIVE; INDOLINE; METHANE; PALLADIUM; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; INDOLES; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84875145321     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400380y     Document Type: Article

References (58)

1. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003
2. Armstrong, P. D.; Cannon, G. J.; Long, J. P. Nature 1968, 220, 65
3. Stammer, S. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231
4. Shimamoto, K.; Ofune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407
5. Sekiyama, T.; Hatsuya, S.; Tanaka, Y.; Uchiyama, M.; Ono, N.; Iwayama, S.; Oikawa, M.; Suzuki, K.; Okunishi, M.; Tsuji, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 1284
6. Martin, S. F.; Dwyer, M. P.; Hartmann, B.; Knight, K. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1305
7. Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Springer, J. P.; Pettibone, D. J.; Zink, D. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 3704
8. Jiang, T.; Kuhen, K. L.; Wolff, K.; Yin, H.; Bieza, K.; Caldwell, J.; Bursulaya, B.; Tuntlan, T.; Zhang, K.; Karanewsky, D.; He, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2109
9. Pan, G.; Mason, J. M.; Wei, X.; Fher, M. WO 201200103, 2012.
10. Cao, Z.-Y.; Zhou, F.; Yu, Y.-H.; Zhou, J. Org. Lett. 2013, 15, 42
11. Alper, P. B.; Meyers, C.; Lerchner, A.; Siegel, D. R.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3186
12. Lerchner, A.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14826
13. Marti, C.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11505
14. Lui, D.; Zhao, G.; Xiang, L. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3975
15. Zhang, D.; Song, H.; Qin, Y. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 447
16. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1348
17. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421
18. Omar-Amrani, R.; Thomas, A.; Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Org. Lett. 2003, 5, 2311
19. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
20. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Droge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6892
21. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806
22. Haffemayer, B.; Gulias, M.; Gaunt, M. J. Chem. Sci. 2011, 2, 312
23. Nguyen, Q.; Sun, K.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7262
24. He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944
25. Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 1759
26. Nakanishi, M.; Katayev, D.; Besnard, C.; Kundig, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7438
27. Anas, S.; Cordi, A.; Kagan, H. B. Chem. Commun. 2011, 47, 11483
28. Saget, T.; Lemouzy, S. J.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2238
29. Katayev, D.; Nakanishi, M.; Bürgi, T.; Kündig, E. P. Chem. Sci 2012, 3, 1422
30. Guyonnet, M.; Baudoin, O. Org. Lett. 2012, 14, 398
31. Donets, P. A.; Saget, T.; Cramer, N. Organometallics 2012, 31, 8040
32. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack- Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
33. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
34. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
35. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118
36. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
37. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
38. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
39. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
40. Rousseaux, S.; Liégault, B.; Fagnou, K. Chem. Sci. 2012, 3, 244
41. Ren, Z.; Mo, F.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16991
42. Albicker, M. R.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9139
43. Seiser, T.; Roth, O. A.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6320
44. Tran, D. N.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11098
45. Ye, B.; Cramer, N. Science 2012, 338, 504
46. Ye, B.; Cramer, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 636
47. Saget, T.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12842
48. de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 809
49. Exner, K.; Schleyer, P. V. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3407
50. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112
51. Wasa, M.; Engle, K. M.; Lin, D. W.; Yoo, E. J.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598
52. Kubota, A.; Sanford, M. S. Synthesis 2011, 2579
53. Lautens, M.; Fang, Y.-Q. Org. Lett. 2003, 5, 3679
54. Leclerc, J.-P.; André, M.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1711
55. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020
56. Liegault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826
57. Nicolaus, N.; Franke, P. T.; Lautens, M. Org. Lett. 2011, 13, 4236
58. For a related tandem sequence, see: Pierre, C.; Baudoin, O. Org. Lett. 2011, 13, 1816