Chemoselective C(sp3)-H bond activation for the preparation of condensed N-heterocycles

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 2, Issue 3, 2007, Pages 416-433

  Ren, Hongjun ^a   Li, Zhuo ^a   Knochel, Paul ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

C H activation; N heterocydes; Palladium; Pyrroles; Successive reactions

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLE DERIVATIVE; PALLADIUM; PHENANTHRIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; INDOLES; PALLADIUM; PHENANTHRIDINES; PYRROLES;

EID: 34248173876     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200600398     Document Type: Article

References (87)

1. W. A. Remers, R. T. Dorr in Alkaloids: Chemical and Biological Perspective, Vol. 6 (Ed.: S. W. Pelletier), John Wiley & Sons, New York, 1998, pp. 1-74.
2. A. N. Ratnagiriswaran, K. Venkatachalam, Indian J. Med. Res. 1935, 22, 433.
3. a) K. N. Rao, R. K. Bhattacharya, S. R. Venkatachalam, Cancer Lett. 1998, 128, 183;
4. b) E. Geliert, R. Rudzats, J. Med. Chem. 1964, 7, 361;
5. c) W. Gao, W. Lam, S. Zhong, C. Kaczmarek, D. C. Baker, Y.-C. Cheng, Cancer Res. 2004, 64, 678;
6. d) A. Fürstner, J. W. J. Kennedy, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7398.
7. a) T. L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, Longman, London, 1998;
8. b) T. Eicher, S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles, WileyVCH, Weinheim, 2003.
9. a) L. F. Tietze, N. Rackelmann, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1967;
10. b) A. de Meijere, P. von Zezschwitz, S. Bräse, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 413;
11. c) A. Padwa, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 47;
12. d) B. Breit, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1519;
13. e) S. Ikeda, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 511.
14. a) F. Kakiuchi, S. Murai, Activation of C-H Bonds: Catalytic Reactions, Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 47;
15. b) G. Dyker, Angew. Chem. 1999, 111, 1808 ;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698;
17. c) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879;
18. d) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731;
19. e) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633;
20. f) C.-J. Li, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 533;
21. g) S. Ma, Z. Gu, Angew. Chem. 2005, 117, 7680 ;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7512;
23. h) Handbook of C-H Transformations: Application in Organic Synthesis, Vols. 1 and 2 (Ed.: G. Dyker), Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
24. a) C. S. Yi, S. Y. Yun, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5782;
25. b) C. S. Yi, S. Y. Yun, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17000;
26. c) N. Chatani, T. Asaumi, S. Yorimitsu, T. Ikeda, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935;
27. d) F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826;
28. e) L. Ackermann, Org. Lett. 2005, 7, 3123.
29. a) B. DeBoef, S. J. Pastine, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6556;
30. b) R. K. Thalji, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7192;
31. c) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685;
32. d) K. L. Tan, A. Vasudevan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, A. Souers, J. Org. Lett. 2003, 5, 2131;
33. e) K. L. Tan, S. Park, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Org. Chem. 2004, 69, 7329;
34. f) H. M. L. Davies, Q. Jin, P. Ren, A. Y. Kovalevsky, J. Org. Chem. 2002, 67, 4165;
35. g) R. K. Thalji, K. A. Ahrendt, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9692.
36. a) J. A. Johnson, N. Li, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900;
37. b) J. A. Johnson, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6321.
38. a) B. Sezen, R. Franz, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13372;
39. b) B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856;
40. c) J. L. Portscheller, H. C. Malinakova, Org. Lett. 2002, 4, 3679;
41. d) Q. Huang, A. Fazio, G. Dai, M. A. Campo, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7460;
42. e) E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084;
43. f) D. Shabashov, O. Daugulis, Org. Lett. 2005, 7, 3657;
44. g) V. G. Zaitsev, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156;
45. h) O. Daugulis, V.O. Zaitsev, Angew. Chem. 2005, 117, 4114;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4046;
47. i) M. D. K. Boele, G. P. F. van Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586;
48. j) M. A. Campo, Q. Huang, T. Yao, Q. Tian, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11506;
49. k) C. Hour, J. Suffert, Org. Lett. 2005, 7, 653;
50. l) T. Okazawa, T. Satoh, M. Miura, M. Nomura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286.
51. a) L.-C. Campeau, M. Parisien, M. Leblanc, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9186;
52. b) L.-C. Campeau, M. Parisien, A. Jean, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581;
53. c) M. Parisien, D. Valette, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2005, 70, 7578;
54. d) L.-C. Campeau, P. Thansandote, K. Fagnou, Org. Lett. 2005, 7, 1857.
55. a) G. Dyker, Angew. Chem. 1992, 104, 1079 ;
56. Angew. Chem. Int. Ed. Engt. 1992, 31, 1023;
57. b) G. Dyker, J. Org. Chem. 1993, 58, 6426;
58. c) G. Dyker, Chem. Ber. 1994, 127, 739;
59. d) M. Catellani, E. Motti, S. Ghelli, Chem. Commun. 2000, 2003;
60. e) O. Baudoin, A. Herrbach, F. Guéritte, Angew. Chem. 2003, 115, 5914 ;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5736;
62. f) L. V. Desai, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542.
63. H. Ren, P. Knochel, Angew. Chem. 2006, 118, 3541 ;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3462.
65. D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722.
66. a) D. Kalyani, M. S. Sanford, Org. Lett. 2005, 7, 4149;
67. b) D. Kalyani, N. R. Deprez, L. V. Desai, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 7330;
68. c) A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
69. a) B. S. Lane, M. A. Brown, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050;
70. b) C. C. Hughes, D. Trauner, Angew. Chem. 2002, 114, 1639 ;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1569;
72. c) R. S. Shue, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7116;
73. d) E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084.
74. a) M. Toyata, A. Ilangovan, R. Okamoto, T. Masaki, M. Arakawa, M. Ihara, Org. Lett. 2002, 4, 4293;
75. b) J. J. Li, G. W. Gribble, Palladium in Heterocyclic Chemistry, Pergamon, Oxford, 2000, p. 14.
76. a) J. Cámpora, E. Gutiérrez-Puebla, J. A. López, A. Monge, P. Palma, D. del Río, E. Carmona, Angew. Chem. 2001, 113, 3753;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3641;
78. b) J. Cámpora, J. A. López, P. Palma, E. Spillner, E. Carmona, Angew. Chem. 1999, 111, 199 ;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 147.
80. T. L. Gilchrist, M. A. M. Healy, Tetrahedron 1993, 49, 2543.
81. K. Ohe, K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, S. Uemura, Organometallics 2000, 19, 5525.
82. Y. Tobe, N. Utsumi, K. Kawabata, A. Nagano, K. Adachi, S. Araki, M. Sonoda, K. Hirose, K. Naemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350.
83. C. Koradin, W. Dohle, A. L. Rodriguez, B. Schmid, P. Knochel, Tetrahedron 2003, 59, 1571.
84. J. Chae, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2004, 69, 3336.
85. N. Miyaura, T. Ishiyama, H. Sasaki, M. Ishikawa, M. Satoh, A. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314.
86. T. Bekele, S. R. Brunette, M. A. Lipton, J. Org. Chem. 2003, 68, 8471.
87. J.-J. Lian, A. Odedra, C.-J. Wu, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 4186.