Palladium-catalyzed silyl C(sp 3)-H bond activation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 8, 2012, Pages 1537-1542

  Liang, Yun ^a,b   Geng, Weizhi ^a   Wei, Junnian ^a   Ouyang, Kunbing ^a   Xi, Zhenfeng ^a,c  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b HUNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

H-BONDS; INTRAMOLECULAR COUPLING; NO ACTIVATION; REACTION CONDITIONS; SI ATOMS; SYNTHETIC METHODS;

CHEMICAL ACTIVATION; TRANSITION METALS;

CATALYSIS;

PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

CATALYSIS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84857203570     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06941e     Document Type: Article

References (75)

1. L. McMurray F. O'Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885
2. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
3. C-H Activation, Topics in Current Chemistry, ed., J.-Q. Yu, and, Z.-J. Shi, Springer, 2010, vol 292
4. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
5. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
6. K. Itami J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010 68 1132
7. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
8. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
9. R. G. Bergman Nature 2007 446 391
10. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
11. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
12. L.-C. Campeau K. Fagnou Chem. Commun. 2006 1253
13. O. Baudoin Chem. Soc. Rev. 2011 40 4902
14. C.-L Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
15. H. Li B.-J. Li Z.-J. Shi Catal. Sci. Technol. 2011 1 191
16. S.-Y. Zhang F.-M. Zhang Y.-Q. Tu Chem. Soc. Rev. 2011 40 1937
17. S. Conejero M. Paneque M. L. Poveda L. L. Santos E. Carmona Acc. Chem. Res. 2010 43 572
18. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654
19. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335
20. Handbook of C-H Transformations, ed. G. Dyker, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005, ch. 4, p. 402 and references therein
21. S. Rousseaux M. Davi J. Sofack-Kreutzer C. Pierre C. E. Kefalidis E. Clot K. Fagnou O. Baudoin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10706
22. J. J. Neumann S. Rakshit T. Dröge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6892
23. Y. Guo X. Zhao D. Zhang S.-I. Murahashi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2047
24. M. Chaumontet R. Piccardi N. Audic J. Hitce J.-L. Peglion E. Clot O. Baudoin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15157
25. T. Watanabe S. Oishi N. Fujii H. Ohno Org. Lett. 2008 10 1759
26. M. Lafrance S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14570
27. T. E. Barder S. D. Walker J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4685
28. O. Baudoin A. Herrbach F. Guéritte Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5736
29. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 103
30. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Org. Lett. 2010 12 532
31. H.-Y. Thu W.-Y. Yu C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9048
32. L. V. Desai H. A. Malik M. S. Sanford Org. Lett. 2006 8 1141
33. L. V. Desai K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9542
34. R. Giri J. Liang J.-G. Lei J.-J. Li D.-H. Wang X. Chen I. C. Naggar C. Guo B. M. Foxman J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7420
35. R. Giri X. Chen J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2112
36. X. Chen C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12634
37. V. G. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154
38. D. Shabashov O. Daugulis Org. Lett. 2005 7 3657
39. D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3965
40. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3680
41. Y.-X. Jia E. P. Kündig Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1636
42. D.-H. Wang M. Wasa R. Giri J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7190
43. B. V. S. Reddy L. R. Reddy E. J. Corey Org. Lett. 2006 8 3391
44. E. J. Hennessy S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12084
45. K. H. Shaughnessy B. C. Hamann J. F. Hartwig J. Org. Chem. 1998 63 6546
46. A. Renaudat L. Jean-Gérard R. Jazzar C. E. Kefalidis E. Clot O. Baudoin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7261
47. R. Giri N. Maugel J.-J. Li D.-H. Wang S. P. Breazzano L. B. Saunders J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3510
48. S. Rousseaux S. I. Gorelsky B. K. W. Chung K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10692
49. S. Fantasia A. Pasini S. P. Nolan Dalton Trans. 2009 8107
50. Z. Li R. Yu H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7497
51. Z. Li C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3672
52. Z. Li C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11810
53. S. R. Wang Z. Qiu Z. Xie J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5760
54. S. Pan J. Liu H. Li Z. Wang X. Guo Z. Li Org. Lett. 2010 12 1932
55. X. Guo S. Pan J. Liu Z. Li J. Org. Chem. 2009 74 8848
56. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1023
57. Z. Li H. Li X. Guo L. Cao R. Yu H. Li S. Pan Org. Lett. 2008 10 803
58. J. Liu S. Zhang W. Zhang Z. Xi Prog. Chem. 2009 21 1475
59. S. Zhang J. Liu W. Zhang Z. Xi Prog. Chem 2009 21 1487
60. N. Takeda N. Tokitoh Synlett. 2007 2483
61. J. Hermanns B. Schmidt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 81
62. J. Hermanns B. Schmidt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2209
63. Y. Liang S. Zhang Z. Xi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9204
64. W. Rauf J. M. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4228
65. M. Tobisu M. Onoe Y. Kita N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7506
66. Y. Nakao M. Takeda T. Matsumoto T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4447
67. Q. Luo C. Wang Y. Li K. Ouyang L. Gu M. Uchiyama Z. Xi Chem. Sci. 2011 2 2271
68. E. A. Brinkman S. Berger J. I. Brauman J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8304
69. A. Streitwieser L. Xie P. Wang S. M. Bachrach J. Org. Chem. 1993 58 1778
70. C. Eaborn R. Eigenschink P. M. Jackson D. R. M. Walton J. Organomet. Chem. 1975 101 C40
71. Y. Nakao T. Hiyama Chem. Soc. Rev. 2011 40 4893
72. A. Sugiyama Y. Ohnishi M. Nakaoka Y. Nakao H. Sato S. Sakaki Y. Nakao T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12975
73. E. P. A. Couzijn M. Schakel F. J. J. de Kanter A. W. Ehlers M. Lutz A. L. Spek K. Lammertsma Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3440
74. A. H. J. F. de Keijzer F. J. J. de Kanter M. Schakel R. F. Schmitz G. W. Klumpp Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1127
75. G. M. Sheldrick, SHELXTL 5.10 for Windows NT: Structure Determination Software Programs, Bruker Analytical X-ray Systems, Inc., Madison, WI, 1997