Removal of the pyridine directing group from α-substituted N-(pyridin-2-yl)piperidines obtained via directed Ru-catalyzed sp3 C-H functionalization

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 19, 2013, Pages 9803-9814

  Smout, Veerle ^a   Peschiulli, Aldo ^a   Verbeeck, Stefan ^a   Mitchell, Emily A ^a   Herrebout, Wouter ^a   Bultinck, Patrick ^c   Vande Velde, Christophe M L ^a   Berthelot, Didier ^b   Meerpoel, Lieven ^b   Maes, Bert U W ^a  

^a UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

^b JANSSEN RESEARCH AND DEVELOPMENT   (Belgium)

^c GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; C-H FUNCTIONALIZATION; DIASTEREOISOMERS; DIRECTING GROUPS; MILD REACTION CONDITIONS; ROOM TEMPERATURE; SYNTHETIC ROUTES;

CATALYSIS; HYDROGENATION;

HYDRIDES;

ALKALOID DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE; RUTHENIUM; SOLENOPSIN A;

ARTICLE; CATALYSIS; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; HYDROGENATION; REDUCTION; ROOM TEMPERATURE; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; CATALYSIS; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERIDINES; PYRIDINES; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84885143144     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401521y     Document Type: Article

References (90)

1. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932
2. Dyker, G. Angew. Chem. 1999, 111, 1808-1822
3. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1699-1712.
4. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
5. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077-1101
6. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72
7. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391-393
8. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013-3039
9. Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5874-5883
10. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. 2009, 121, 5196-5217
11. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115.
12. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
13. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013-1025
14. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem. 2009, 121, 9976-10011
15. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826.
16. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624-655
17. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068-5083
18. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem. 2012, 124, 10382-10401
19. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236-10254.
20. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack- Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654-2672
21. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082-1146
22. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902-4911
23. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976-1991
24. Chen, D. Y.-K.; Youn, S. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9452-9474
25. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem. 2012, 124, 9092-9142
26. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009.
27. Ackermann, L. Top. Organomet. Chem 2007, 24, 35-60
28. Rousseau, G.; Breit, B. Angew. Chem. 2011, 123, 2498-2543
29. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2450-2494.
30. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936-946
31. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
32. Mousseau, J. J.; Charette, A. B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 412-424
33. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468-469
34. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788-802
35. Utoh, Y.; Hashimoto, Y.; Takeda, D.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 3258-3261
36. Prokopcová, H.; Bergman, S. D.; Aelvoet, K.; Smout, V.; Herrebout, W.; Van der Veken, B.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13063-13067
37. Bergman, S. D.; Storr, T. E.; Prokopcová, H.; Aelvoet, K.; Diels, G.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10393-10398
38. Peschiulli, A.; Smout, V.; Storr, T. E.; Mitchell, E. A.; Eliáš, Z.; Herrebout, W.; Berthelot, D.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10378-10387
39. Jonckers, T. H. M.; Maes, B. U. W.; Lemière, G. L. F.; Dommisse, R. Tetrahedron 2001, 57, 7027-7034
40. Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Jonckers, T. H. M.; Lemière, G. L. F.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Synlett 2002, 1995-1998
41. Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Lemière, G. L. F.; Dommisse, R. A. Synlett 2003, 1822-1824
42. Maiti, D.; Fors, B. P.; Henderson, J. L.; Nakamura, Y.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 57-68
43. The use of hydrazine to cleave the pyrroline directing group from 2,5-disubstituted N -(pyrrolin-2-yl)pyrrolidines was reported by the Sames group: Pastine, S. J.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14220-14221
44. Campos, K. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069-1084
45. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447-2464
46. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918
47. Mitchell, E. A.; Peschiulli, A.; Lefevre, N.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10092-10142
48. Chu, J.-H.; Lin, P.-S.; Wu, M.-J. Organometallics 2010, 29, 4058-4065
49. Ackermann, L.; Diers, E.; Manvar, A. Org. Lett. 2012, 14, 1154-1157
50. Jana, C. K.; Grimme., S.; Studer, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9078-9084
51. Dastbaravardeh, N.; Schnürch, M.; Mihovilovic, M. D. Org. Lett. 2012, 14, 1930-1933
52. Chu, J.-H.; Wu, C.-C.; Chang, D.-H.; Lee, Y.-M.; Wu, M.-J. Organometallics 2013, 32, 272-282
53. Dastbaravardeh, N.; Kirchner, K.; Schnürch, M.; Mihovilovic, M. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 658-672
54. Pan, S.; Endo, K.; Shibata, T. Org. Lett. 2011, 13, 4692-4695
55. Yoshizaki, S.; Tamada, S.; Umezato, M.; Yabuuchi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 3403-3404
56. Heller, E.; Lautenschläger, W.; Holzgrabe, U. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1247-1249
57. Baek, J. Y.; Shin, Y.-J.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5143-5147
58. Kurkin, A. V.; Sumtsova, E. A.; Yurovskaya, M. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 34-40
59. Banide, E.; Lemau de Talancé, V.; Schmidt, G.; Lubin, H.; Comesse, S.; Dechoux, L.; Hamon, L.; Kadouri-Puchot, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4517-4524
60. Toone, E. J.; Jones, J. B. Can. J. Chem. 1987, 65, 2722-2726
61. Proszenyák, á.; ágai, B.; Hegedüs, L.; Faigl, F. Appl. Catal., A 2004, 269, 249-253
62. Jennings, L. D.; Foreman, K. W.; Rush, T. S.; Tsao, D. H. H.; Mosyak, L.; Li, Y.; Sukhdeo, M. N.; Ding, W.; Dushin, E. G.; Kenny, C. H.; Moghazeh, S. L.; Petersen, P. J.; Ruzin, A. V.; Tuckman, M.; Sutherland, A. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1427-1431
63. Fürstner, A.; Kennedy, J. W. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7398-7410
64. Dirat, O.; Clipson, A.; Elliott, J. M.; Garrett, S.; Jones, A. B.; Reader, M.; Shaw, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1729-1731
65. Liljebad, A.; Kavenius, H.-M.; Tähtinen, P.; Kanerva, L. T. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 181-191
66. Iserloh, U.; Wu, Y.; Cumming, J. N.; Pan, J.; Wang, L. Y.; Stanford, A. W.; Kennedy, M. E.; Kuvelkar, R.; Chen, X.; Parker, E. M.; Strickland, C.; Voigt, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 414-417
67. Zheng, G.; Dwoskin, L. P.; Deaciuc, A. G.; Crooks, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6509-6512
68. Benbow, J. W.; Andrews, K. A.; Aubrecht, J.; Beebe, D.; Boyer, D.; Doran, S.; Homiski, M.; Hui, Y.; McPherson, K.; Parker, J. C.; Treadway, J.; VanVolkenberg, M.; Zembrowski, W. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2220-2223
69. Cui, M.; Wang, Q. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5445-5451
70. Hall, A.; Elliott, R. L.; Giblin, G. M. P.; Hussain, I.; Musgrave, J.; Naylor, A.; Sasse, R.; Smith, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1306-1311
71. Mo, T.; Mi, X.; Milner, E. E.; Dow, G. S.; Wipf, P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5137-5140
72. Okamoto, Y.; Kinoshita, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1165-1169
73. Dal Maso, M.; Orelli, L.; Perillo, I. A. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 25-31
74. Efange, S. M. N.; Tu, Z.; von Hohenberg, K.; Francesconi, L.; Howell, R. C.; Rampersad, M. V.; Todaro, L. J.; Papke, R. L.; Kung, M.-P. J. Med. Chem. 2001, 44, 4704-4715
75. Mustazza, C.; Borioni, A.; Del Giudice, M. R.; Gatta, F.; Ferretti, R.; Meneguz, A.; Volpe, M. T.; Lorenzini, P. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 91-109
76. Zhao, Z.; Leister, W. H.; O'Brien, J. A.; Lemaire, W.; Williams, D. L., Jr.; Jacobson, M. A.; Sur, C.; Kinney, G. G.; Pettibone, D. J.; Tiller, P. R.; Smith, S.; Hartman, G. D.; Lindsley, C. W.; Wolkenberg, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1488-1491
77. Boussonnière, A.; Ranaivondrambola, T.; Lebreton, J.; Mathé-Allainmat, M. Synthesis 2010, 2456-2462
78. Stowers, K. J.; Fortner, K. C.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6541-6544
79. Chen, H.; Sanjaya, S.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2013, 15, 212-215
80. MacConnell, J. G.; Blum, M. S.; Fales, H. M. Science 1970, 168, 840-841
81. Hill, R. K.; Yuri, T. Tetrahedron 1977, 33, 1569-1571
82. Nagasaka, T.; Hayashi, H.; Kumakawa, M.; Sakamoto, M.; Mizuno, M.; Hamaguchi, F. Heterocycles 1989, 29, 2157-2166
83. Beak, P.; Lee, W. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 1109-1117
84. Braeckman, J. C.; Daloze, D. J. Braz. Chem. Soc. 1996, 7, 251-256
85. Felpin, F.-X.; Lebreton, J. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 83-109
86. Girard, N.; Gautier, C.; Malassene, R.; Hurvois, J.-P.; Moinet, C.; Toupet, L. Synlett. 2004, 11, 2005-2009
87. Dobbs, A. P.; Guesné, S. J. J. Synlett. 2005, 13, 2101-2103
88. Arbiser, J. L.; Kau, T.; Konar, M.; Narra, K.; Ramchandran, R.; Summers, S. A.; Vlahos, C. J.; Ye, K.; Perry, B. N.; Matter, W.; Fischl, A.; Cook, J.; Silver, P. A.; Bain, J.; Cohen, P.; Whitmire, D.; Furness, S.; Govindarajan, B.; Bowen, J. P. Blood 2007, 109, 560-565
89. Park, J.; Kaufmann, G. F.; Bowen, J. P.; Arbiser, J. L.; Janda, K. D. J. Infect. Dis. 2008, 198
90. Sullivan, D. C.; Flowers, H.; Rockhold, R.; Herath, B.; Nanayakkara, D. Am. J. Med. Sci. 2009, 338, 287-291