Mechanistic study of palladium-catalyzed chemoselective C(sp3)-H activation of carbamoyl chloride

Organometallics

Volumn 32, Issue 15, 2013, Pages 4165-4173

  Zhang, Qi ^a   Yu, Hai Zhu ^b   Fu, Yao ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATION RESULTS; CARBAMOYL CHLORIDES; EXPERIMENTAL OBSERVATION; MECHANISTIC STUDIES; OXIDATIVE ADDITIONS; PALLADIUM-CATALYZED; RATE DETERMINING STEP; REDUCTIVE ELIMINATION;

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

NAPHTHALENE;

EID: 84881519807     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400370v     Document Type: Article

References (86)

1. Takemoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2763
2. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
3. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698
4. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
5. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
6. Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichimica Acta 2007, 40, 35
7. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200
8. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
9. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
10. Daugulis, O.; Do, H. Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
11. Giri, R.; Shi, B. F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
12. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
13. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
14. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
15. Wang, Y. F.; Deng, W.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 8
16. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
17. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
18. Campeau, L. C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581
19. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496
20. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
21. Kim, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 1474
22. Dai, H. X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 134
23. Zhang, X. G.; Dai, H. X.; Wasa, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948
24. Xiao, B.; Gong, T. J.; Xu, J.; Liu, Z. J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
25. Xiao, B.; Gong, T. J.; Liu, Z. J.; Liu, J. H.; Luo, D. F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
26. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T. J.; Dai, J. J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468
27. Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 1759
28. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
29. Chen, H. Y.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995
30. Aspin, S.; Goutierre, A. S.; Larini, P.; Jazzar, R.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10808
31. Sofack-Kreutzer, J.; Martin, N.; Renaudat, A.; Jazzar, R.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10399
32. Rousseaux, S.; Davi, M.; Sofack-Kreutzer, J.; Pierre, C.; Kefalidis, C. E.; Clot, E.; Fagnou, K.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10706
33. Pierre, C.; Baudoin, O. Org. Lett. 2011, 13, 1816
34. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542
35. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
36. Wasa, M.; Engle, K. M.; Lin, D. W.; Yoo, E. J.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598
37. Chatani, N.; Asaumi, T.; Ikeda, T.; Yorimitsu, S.; Ishii, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12882
38. DeBoef, B.; Pastine, S. J.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6556
39. Kakiuchi, F.; Tsuchiya, K.; Matsumoto, M.; Mizushima, E.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12792
40. Chen, M. S.; Prabagaran, N.; Labenz, N. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970
41. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J. Q. Angew. Chem.,Int. Ed. 2005, 44, 2112
42. Dong, C. G.; Hu, Q. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2289
43. Ren, H.; Knochel, P. Angew. Chem.,Int. Ed. 2006, 45, 3462
44. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J. J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510
45. Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570
46. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6892
47. Rousseaux, S.; Gorelsky, S. I.; Chung, B. K. W.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692
48. Tsukano, C.; Okuno, M.; Takemoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2763
49. Baudoin, O.; Herrbach, A.; Guéritte, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5736
50. Chaumontet, M.; Piccardi, R.; Audic, N.; Hitce, J.; Peglion, J. L.; Clot, E.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15157
51. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R. Q.; Liu, R.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.;; Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
55. Zhang, S. l.; Shi, L.; Ding, Y. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20218
56. Tang, S. Y.; Guo, Q. X.; Fu, Y. Chem. Eur. J. 2011, 17, 13866
57. Giri, R.; Lan, Y.; Liu, P.; Houk, K. N.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14118
58. Petit, A.; Flygare, J.; Miller, A. T.; Winkel, G.; Ess, D. H. Org. Lett. 2012, 14, 3680
59. Anstaett, P.; Schoenebeck, F. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12340
60. Jindal, G.; Sunoj, R. B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 7045
61. Lin, B. L.; Liu, L.; Fu, Y.; Luo, S. W.; Chen, Q.; Guo, Q. X. Organometallics 2004, 23, 2114
62. Peng, Q.; Yan, H.; Zhang, X.; Wu, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 7487
63. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
64. Batsanov, A. S.; Collings, J. C.; Fairlamb, I. J. S.; Holland, J. P.; Howard, J. A. K.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B.; Parsons, A. C.; Ward, R. M.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 703
65. Yu, H. Z.; Fu, Y.; Guo, Q. X.; Lin, Z. Y. Organometallics 2009, 48, 4507
66. Shang, R.; Xu, Q.; Jiang, Y.-Y.; Wang, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2010, 12, 1000
67. Shang, R.; Yang, Z.-W.; Wang, Y.; Zhang, S.-L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391
68. Jiang, Y.-Y.; Fu, Y.; Liu, L. Sci. China Chem. 2012, 55, 2057
69. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
70. Hollwarth, A.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237
71. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmman, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
72. Amatore, C.; Jutand, A.; M'Barki, M. A. Organometallics 1992, 11, 3009
73. Barrios-Landeros, F.; Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8141
74. Lam, K. C.; Marder, T. B.; Lin, Z. Y. Organometallics 2007, 26, 758
75. Li, Z.; Fu, Y.; Guo, Q. X.; Liu, L. Organometallics 2008, 27, 4043
76. Yu, H. Z.; Jiang, Y. Y.; Fu, Y.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18078
77. Yu, Z. X.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9154
78. Li, Z.; Zhang, S. L.; Fu, Y.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8815
79. Kefalidis, C. E.; Baudoin, O.; Clot, E. Dalton Trans. 2010, 39, 10528
80. García-Cuadrado, D.; Mendoza, P. D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
81. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
82. García-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
83. Biswas, B.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. Organometallics 2000, 19, 3895
84. Stowers, K. J.; Fortner, K. C.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6541
85. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
86. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658