Thieno[3,4-b]pyrazines and their applications to low band gap organic materials

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 41, 2011, Pages 11394-11410

  Rasmussen, Seth C ^a   Schwiderski, Ryan L ^a   Mulholland, Michael E ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MONOMER; OLIGOMER; ORGANIC COMPOUND; PYRAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; CRYSTAL STRUCTURE; DEVICE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONICS; POLYMERIZATION; SOLID STATE; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

EID: 80053986807     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc12754c     Document Type: Article

References (145)

1. S. C. Rasmussen, in 100+ Years of Plastics. Leo Baekeland and Beyond, ed., E. T. Strom, and, S. C. Rasmussen, ACS Symposium Series, American Chemical Society, Washington, DC, 2011
2. Handbook of Conducting Polymers, ed., T. A. Skotheim, and, J. R. Reynolds, CRC Press, Boca Raton, FL, 3rd edn, 2007
3. Handbook of Thiophene-based Materials, ed., I. F. Perepichka, and, D. F. Perepichka, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2009
4. T. Sekitani T. Someya Adv. Mater. 2010 22 2228
5. S. Logothetidisa A. Laskarakis Eur. Phys. J.: Appl. Phys. 2009 46 12502
6. D. M. de Leeuw E. Cantatore Mater. Sci. Semicond. Process. 2008 11 199
7. K. J. Allen Proc. IEEE 2005 93 1394
8. S. R. Forrest Nature 2004 428 911
9. J. Roncali Chem. Rev. 1997 97 173
10. M. Pomerantz, in Handbook of Conducting Polymers, ed., T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, and, J. R. Reynolds, Marcel Dekker, Inc., New York, 2nd edn, 1998, ch. 11
11. S. C. Rasmussen and M. Pomerantz, in Handbook of Conducting Polymers, ed., T. A. Skotheim, and, J. R. Reynolds, CRC Press, Boca Raton, FL, 2007, ch. 12, vol. 1
12. S. C. Rasmussen, K. Ogawa and S. D. Rothstein, in Handbook of Organic Electronics and Photonics, ed., H. S. Nalwa, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch, CA, 3rd edn, 2008, ch. 1, vol. 1
13. R. Motoyama D. Sato E. Imoto Nippon Kagaku Zassi 1957 78 793
14. F. Outurquin C. Paulmier Bull. Soc. Chim. Fr., II 1983 153
15. F. Outurquin C. Paulmier Bull. Soc. Chim. Fr., II 1983 159
16. D. D. Kenning K. A. Mitchell T. R. Calhoun M. R. Funfar D. J. Sattler S. C. Rasmussen J. Org. Chem. 2002 67 9073
17. L. Wen S. C. Rasmussen J. Chem. Crystallogr. 2007 37 387
18. L. Wen J. P. Nietfeld C. A. Amb S. C. Rasmussen J. Org. Chem. 2008 73 8529
19. S. C. Rasmussen M. E. Mulholland R. L. Schwiderski C. A. Larsen J. Heterocycl. Chem. 2011 48
20. S. C. Rasmussen D. J. Sattler K. A. Mitchell J. Maxwell J. Lumin. 2004 109 111
21. M. D. Gómez-Jiménez R. Pou-Amérigo E. Orti J. Chem. Phys. 2009 131 244105
22. J. Armand C. Bellec L. Boulares P. Chaquin D. Masure J. Pinson J. Org. Chem. 1991 56 4840
23. R. S. Becker J. S. de Melo A. L. Macanita F. Elisei J. Phys. Chem. 1996 100 18683
24. L. Wen B. C. Duck P. C. Dastoor S. C. Rasmussen Macromolecules 2008 41 4576
25. C. Kitamura S. Tanaka Y. Yamashita J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1585
26. C. Kitamura S. Tanaka Y. Yamashita Chem. Mater. 1996 8 570
27. M. C. R. Delgado V. Hernandez J. T. L. Navarrete S. Tanaka Y. Yamashita J. Phys. Chem. B 2004 108 2516
28. Y. Zhu R. D. Champion S. A. Jenekhe Macromolecules 2006 39 8721
29. Y. Xia J. Luo X. Deng X. Li D. Li X. Zhu W. Yang Y. Cao Macromol. Chem. Phys. 2006 207 511
30. B. P. Karsten L. Viani J. Gierschner J. Cornil R. A. J. Janssen J. Phys. Chem. A 2008 112 10764
31. W. Lee K. Cheng T. Wang C. Chueh W. Chen C. Tuan J. Lin Macromol. Chem. Phys. 2007 208 1919
32. C. Liu J. Tsai W. Lee W. Chen S. A. Jenekhe Macromolecules 2008 41 6952
33. E. Zhou J. Cong S. Yamakawa Q. Wei M. Nakamura K. Tajima C. Yang K. Hashimoto Macromolecules 2010 43 2873
34. C. Chao H. Lim C. Chao Polym. Prepr. 2010 51 1 715
35. E. Perzon X. Wang F. Zhang W. Mammo J. L. Delgado P. de la Cruz O. Inganas F. Langa M. R. Andersson Synth. Met. 2005 154 53
36. F. Zhang E. Perzon X. Wang W. Mammo M. R. Andersson O. Inganas Adv. Funct. Mater. 2005 15 745
37. S. Admassie O. Inganas W. Mammo E. Perzon M. R. Andersson Synth. Met. 2006 156 614
38. T. Cai Y. Zhou E. Wang S. Hellstrom F. Zhang S. Xu O. Inganas M. R. Andersson Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010 94 1275
39. P. Tehrani J. Isaksson W. Mammo M. R. Andersson N. D. Robinson M. Berggren Thin Solid Films 2006 515 2485
40. M. M. Wienk M. G. R. Turbiez M. P. Struijk M. Fonrodona R. A. J. Janssen Appl. Phys. Lett. 2006 88 153511
41. A. P. Zoombelt M. Fonrodona M. G. R. Turbiez M. M. Wienk R. A. J. Janssen J. Mater. Chem. 2009 19 5336
42. A. P. Zoombelt M. A. M. Leenen M. Fonrodona Y. Nicholas M. M. Wienk R. A. J. Janssen Polymer 2009 50 4564
43. M. H. Petersen O. Hagemann K. T. Nielsen M. Jorgensen F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007 91 996
44. M. H. Petersen S. A. Gevorgyan F. C. Krebs Macromolecules 2008 41 8986
45. M. Helgesen F. C. Krebs Macromolecules 2010 43 1253
46. C. S. K. Mak Q. Y. Leung W. K. Chan A. B. Djuriić Nanotechnology 2008 19 424008
47. S. Beaupre A. Breton J. Dumas M. Leclerc Chem. Mater. 2009 21 1504
48. S. Janietz H. Krueger H. Schleiermacher U. Wurfel M. Niggemann Macromol. Chem. Phys. 2009 210 1493
49. W. Yen B. Pal J. Yang Y. Hung S. Lin C. Chao W. Su J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 5044
50. D. Mohamad R. G. Johnson D. Janeliunas M. Kirkus H. Yi D. G. Lidzey A. Iraqi J. Mater. Chem. 2010 20 6990
51. M. Lai J. Tsai C. Chueh C. Wang W. Chen Macromol. Chem. Phys. 2010 211 2017
52. C. S. K. Mak W. K. Cheung Q. Y. Leung W. K. Chan Macromol. Rapid Commun. 2010 31 875
53. G. Sonmez C. K. F. Shen Y. Rubin F. Wudl Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1498
54. G. Sonmez H. B. Sonmez C. K. F. Shen F. Wudl Adv. Mater. 2004 16 1905
55. G. Sonmez H. B. Sonmez C. K. F. Shen R. W. Jost Y. Rubin F. Wudl Macromolecules 2005 38 669
56. S. Tarkuc E. K. Unver Y. A. Udum C. Tanyeli L. Toppare Electrochim. Acta 2010 55 7254
57. A. Berlin G. Zotti S. Zecchin G. Schiavon B. Vercelli A. Zanelli Chem. Mater. 2004 16 3667
58. J. Casado R. P. Ortiz M. C. R. Delgado V. Hernandez J. T. L. Navarrete J. Raimundo P. Blanchard M. Allain J. Roncali J. Phys. Chem. B 2005 109 16616
59. G. E. Gunbas P. Camurlu I. M. Akhmedov C. Tanyeli A. M. Onal L. Toppare J. Electroanal. Chem. 2008 615 75
60. P. Espinet A. M Echavarren Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 4704
61. L. Wen S. C. Rasmussen Polym. Prepr. 2007 48 1 132
62. L. Wen, PhD Dissertation, North Dakota State University, Fargo, ND, 2008
63. S. Akoudad J. Roncali Chem. Commun. 1998 2081
64. S. Akoudad J. Roncali Synth. Met. 1999 101 149
65. I. F. Pereichka E. Levillain J. Roncali J. Mater. Chem. 2004 14 1679
66. B. P. Karsten R. A. J. Janssen Org. Lett. 2008 10 3513
67. B. P. Karsten L. Viani J. Gierschner J. Cornil R. A. J. Janssen J. Phys. Chem. A 2009 113 10343
68. D. Wasserberg S. C. J. Meskers R. A. J. Janssen E. Mena-Osteritz P. Bäuerle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 17007
69. J. M. Tour R. Wu Macromolecules 1992 25 1901
70. G. A. Sotzing J. R. Reynolds Chem. Mater. 1996 8 882
71. M. Pomerantz B. Chaloner-Gill L. O. Harding J. J. Tseng W. J. Pomerantz J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1672
72. M. Pomerantz B. Chaloner-Gill L. O. Harding J. J. Tseng W. J. Pomerantz Synth. Met. 1993 55 960
73. K. Nayak D. S. Marynick Macromolecules 1990 23 2237
74. P. Otto J. Ladik Synth. Met. 1990 36 327
75. C. Quattrocchi R. Lazzaroni R. Kiebooms D. Vanderzande J. Gelan J. L. Brédas Synth. Met. 1995 69 691
76. O. Kwon M. L. McKee J. Phys. Chem. A 2000 104 7106
77. J. P. Ferraris A. Bravo W. Kim D. C. Hrncir J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 991
78. J. Kastner H. Kuzmany D. Vegh M. Landl L. Cuff M. Kertesz Synth. Met. 1995 69 593
79. J. Kastner H. Kuzmany D. Vegh M. Landl L. Cuff M. Kertesz Macromolecules 1995 28 2922
80. R. van Asselt I. Hoogmartens D. Vanderzande J. Gelan P. E. Froehling M. Aussems O. Aagaard R. Schellekens Synth. Met. 1995 74 65
81. M. Huskic D. Vanderzande J. Gelan Synth. Met. 1999 99 143
82. A. J. Hagan S. C. Moratti I. C. Sage Synth. Met. 2001 119 147
83. H. Tamura S. Yamanaka K. Matsuda T. Konishi Jpn. J. Polym. Sci. 1998 55 277
84. D. D. Kenning S. C. Rasmussen Macromolecules 2003 36 6298
85. G. Casalbore-Miceli N. Camaioni A. Geri G. Ridolfi A. Zanelli M. C. Gallazzi M. Maggini T. Benincori J. Electroanal. Chem. 2007 603 227
86. H. Meier U. Stalmach H. Kolshorn Acta Polym. 1997 48 379
87. T. Izumi S. Kobashi K. Takimiya Y. Aso T. Otsubo J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5286
88. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
89. Y.-J. Cheng T.-Y. Luh J. Organomet. Chem. 2004 689 4137
90. W. Wu C. Liu W. Chen Polymer 2006 47 527
91. K. Cheng C. Liu W. Chen J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 5872
92. W. Lee K. Cheng C. Liu S. Lin C. Chueh F. Tsai W. Chen J. Polym. Res. 2009 16 239
93. C. Chueh M. Lai J. Tsai C. Wang W. Chen J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 74
94. M. Lai J. Tsai C. Chueh C. Wang W. Chen Macromol. Chem. Phys. 2010 211 2017
95. J. P. Nietfeld S. J. Evenson L. Wen S. C. Rasmussen Polym. Prepr. 2009 50 2 503
96. J. Li E. Seo S. Lee Y. Lee Macromol. Res. 2010 18 304
97. J. Li M. Beak J. Kwon E. Lee S. Lee Y. Lee Macromol. Res. 2010 18 1237
98. J. Li M. Hwang E. Lee S. Lee S. Yu Y. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 2073
99. J. C. Bijleveld M. Shahid J. Gilat M. M. Wienk R. A. J. Janssen Adv. Funct. Mater. 2009 19 3262
100. J. Hou M. Park S. Zhang Y. Yao L. Chen J. Li Y. Yang Macromolecules 2008 41 6012
101. M. Yuan A. H. Rice C. K. Luscombe J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 701
102. R. S. Ashraf H. Hoppe M. Shahid G. Gobsch S. Sensfuss E. Klemm J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 6952
103. J. A. Renz R. S. Ashraf T. Erb S. Shokhovets G. Gorbsch E. Klemm H. Hoppe Macromol. Chem. Phys. 2010 211 1689
104. V. Hernandez C. Castiglioni M. Del Zoppo G. Zerbi Phys. Rev. B: Condens. Matter 1994 50 9815
105. R. S. Ashraf M. Shahid E. Klemm M. Al-Ibrahim S. Sensfuss Macromol. Rapid Commun. 2006 27 1454
106. Z. Wang F. Tao L. Xi K. Meng W. Zhang W. Li Q. Jiang J. Mater. Sci. 2011 46 4005
107. R. S. Ashraf J. Gilot R. A. J. Janssen Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010 94 1759
108. L. Lin Y. Morisaki Y. Chujo J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 7003
109. M. Shahid R. S. Ashraf E. Klemm S. Sensfuss Macromolecules 2006 39 7844
110. M. Younus A. Köhler S. Cron N. Chawdhury M. R. A. Al-Mandhary M. S. Kahn J. Lewis N. J. Long R. H. Friend P. R. Raithby Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3036
111. X. Wang W. Wong K. Cheung M. Fung A. B. Djurisic W. Chan Dalton Trans. 2008 5484
112. W. Wong X. Wang Polym. Prepr. 2009 50 2 539
113. F. Schlütter A. Wild A. Winter M. D. Hager A. Baumgaertel C. Friebe U. S. Schubert Macromolecules 2010 43 2759
114. J. Krajovi G. ík D. Végh F. eren Synth. Met. 1999 105 79
115. C. Chen C. Hsieh M. Dubosc Y. Cheng C. Hsu Macromolecules 2010 43 697
116. C. Yu C. Chen S. Chan G. Hwang C. Ting Chem. Mater. 2009 21 3262
117. B. Burkhart P. P. Khlyabich T. C. Canak T. W. Lajoie B. C. Thompson Macromolecules 2011 44 1242
118. W. Wu W. Lee W. Chen Macromol. Chem. Phys. 2006 207 1131
119. A. P. Kulkarni Y. Zhu S. A. Jenekhe Macromolecules 2008 41 339
120. Y. Zou M. Wan G. Sang M. Ye Y. Li Adv. Funct. Mater. 2008 18 2724
121. J. P. Nietfeld R. Schwiderski T. P. Gonnella S. C. Rasmussen J. Org. Chem. 2011 76 10.1021/jo200850w
122. H. Möhwald, V. Belov and W. Schrof, US Patent, 6,242,561, June 5, 2001
123. W. Schrof S. Rozouvan T. Hartmann H. Möhwald V. Belov E. Van Keuren J. Opt. Soc. Am. B 1998 15 889
124. T. Hartmann W. Schrof V. Belov H. Möhwald S. Barth E. Van Keuren R. F. Mahrt Phys. Rev. B: Condens. Matter 2001 64 235205
125. L. Wen J. P. Nietfeld C. M. Amb S. C. Rasmussen Synth. Met. 2009 159 2299
126. S. Tanaka Y. Yamashita Synth. Met. 1995 69 599
127. S. Tanaka Y. Yamashita Synth. Met. 1997 84 229
128. M. Tachibana S. Tanaka Y. Yamashita K. Yoshizawa J. Phys. Chem. B 2002 106 3549
129. G. ík J. Krajovi P. Veis D. Végh F. eren Synth. Met. 2001 118 111
130. J. P. Nietfeld C. L. Heth S. C. Rasmussen Chem. Commun. 2008 981
131. H. A. Becerril N. Miyaki M. L. Tang R. Mondal Y.-S. Sun A. C. Mayer J. E. Parmer M. D. McGehee Z. Bao J. Mater. Chem. 2009 19 591
132. R. Mondal N. Miyaki H. A. Becerril J. E. Norton J. Parmer A. C. Mayer M. L. Tang J.-L. Bredas M. D. McGehee Z. Bao Chem. Mater. 2009 21 3618
133. R. Mondal S. Ko J. E. Norton N. Miyaki H. A. Becerril E. Verploegen M. F. Toney J.-L. Brédas M. D. McGehee Z. Bao J. Mater. Chem. 2009 19 7195
134. R. Mondal H. A. Becerril E. Verploegen D. Kim J. E. Norton S. Ko N. Miyaki S. Lee M. F. Toney J.-L. Bredas M. D. McGehee Z. Bao J. Mater. Chem. 2010 20 5823
135. R. Mondal S. Ko Z. Bao J. Mater. Chem. 2010 20 10568
136. R. Mondal S. Ko E. Verploegen H. A. Becerril M. F. Toney Z. Bao J. Mater. Chem. 2011 21 1537
137. G. Sonmez C. K. F. Shen Y. Rubin F. Wudl Adv. Mater. 2005 17 897
138. C. S. K. Mak Q. Y. Leung W. K. Chan A. B. Djurisic Nanotechnology 2008 19 424008
139. J. Nishida S. Murakami H. Tada Y. Yamashita Chem. Lett. 2006 35 1236
140. B. P. Karsten J. C. Bijleveld L. Viani J. Cornil J. Gierschner R. A. J. Janssen J. Mater. Chem. 2009 19 5343
141. Z. Chen J. Bouffard S. E. Kooi T. M. Swager Macromolecules 2008 41 6672
142. M. Yan J. He D. E. Tallman S. C. Rasmussen G. P. Bierwagen ECS Trans. 2009 16 183
143. M. Yan D. E. Tallman S. C. Rasmussen G. P. Bierwagen J. Electrochem. Soc. 2009 156 C360
144. E. Bundgaard F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007 91 954
145. M. Manceau E. Bundgaard J. E. Carlé O. Hagemann M. Helgesen R. Søndergaard M. Jørgensen F. C. Krebs J. Mater. Chem. 2011 21 4132