Pd(II)-catalyzed alkylation of unactivated C(sp3)–H bonds: Efficient synthesis of optically active unnatural α-amino acids

Chemical Science

Volumn 4, Issue 10, 2013, Pages 3906-3911

  Chen, Kai ^a   Hu, Fang ^b   Zhang, Shuo Qing ^a   Shi, Bing Feng ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL IODIDES; AMINO ACID DERIVATIVES; EFFICIENT SYNTHESIS; H-BONDS; OPTICALLY ACTIVE; PALLADIUM-CATALYZED;

ALKYLATION; CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS;

AMINO ACIDS;

EID: 84883298886     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51747k     Document Type: Article

References (62)

1. Chemistry of Natural Products, ed. S. V. Bhat, B. A. Nagasampagi and M. Sivakumar, Springer, Berlin, 2005, p. 317
2. Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry, ed. A. B. Hughes, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
3. C. Nájera, J. M. Sansano, Chem. Rev., 2007, 107, 4584
4. V. Constantinou-Kokotou, G. Kokotos, Amino Acids, 1999, 16, 273
5. W. R. Gutekunst, P. S. Baran, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1976
6. O. Baudoin, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 4902
7. J. F. Hartwig, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1992
8. H. Li, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Catal. Sci. Technol., 2011, 1, 191
9. M. Wasa, K. M. Engle, J.-Q. Yu, Isr. J. Chem., 2010, 50, 605
10. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
11. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074
12. D. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 814
13. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5094
14. N. Yoshikai, Synlett, 2011, 1047
15. L. Ackermann, Chem. Commun., 2010, 46, 4866
16. M. R. Netherton, G. C. Fu, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 1525
17. A. C. Frisch, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 674
18. A. Rudolph, M. Lautens, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2656
19. R. Jana, T. P. Pathak, M. S. Sigman, Chem. Rev., 2011, 111, 1417
20. X. Hu, Chem. Sci., 2011, 2, 1867
21. A. Wilsily, F. Tramutola, N. A. Owston, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5794
22. S. L. Zultanski, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15362
23. M. Nakamura, K. Matsuo, S. Ito, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3686
24. T. Hatakeyama, T. Hshimoto, K. K. A. D. S. Kathriarachchi, T. Zenmyo, H. Seike, M. Nakamura, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8834
25. S. J. Tremont, H. U. Rahman, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5759
26. J. S. McCallum, J. R. Gasdaska, L. S. Liebeskind, S. J. Tremont, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4085
27. E. J. Hennessy, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12084
28. Y.-H. Zhang, B.-F. Shi, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6097
29. W. Yue, Y. Li, W. Jiang, Y. Zhen, Z. Wang, Org. Lett., 2009, 11, 5430
30. Y. Zhao, G. Chen, Org. Lett., 2011, 13, 4850
31. D. Lapointe, K. Fagnou, Org. Lett., 2009, 11, 4160
32. B. Xiao, Z.-J. Liu, L. Liu, Y. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 616
33. L. Jiao, T. Bach, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12990
34. C. Bressy, D. Alberico, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13148
35. M. Catellani, F. Frignani, A. Rangoni, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 119
36. X. Chen, J.-J. Li, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 78
37. X. Chen, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12634
38. T. Mukai, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2010, 12, 1360
39. M. Wasa, K. S. L. Chan, J.-Q. Yu, Chem. Lett., 2011, 40, 1004
40. S. R. Neufeldt, C. K. Seigerman, M. S. Sanford, Org. Lett., 2013, 15, 2302
41. Q. Chen, L. Ilies, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 428
42. Y. Aihara, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5308
43. N. Hofmann, L. Ackermann, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5877
44. Q. Chen, L. Ilies, N. Yoshikai, E. Nakamura, Org. Lett., 2011, 13, 3232
45. J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5332
46. O. Vechorkin, V. Proust, X. Hu, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3061
47. T. Yao, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 775
48. D.-H. Wang, M. Wasa, R. Giri, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 7190
49. D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3965
50. L. D. Tran, O. Daugulis, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 5188
51. Y. Feng, Y. Wang, B. Landgraf, S. Liu, G. Chen, Org. Lett., 2010, 12, 3414
52. S.-Y. Zhang, G. He, W. A. Nack, Y. Zhao, Q. Li, G. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 2124
53. V. G. Zaitsev, D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13154
54. B. V. S. Reddy, L. R. Reddy, E. J. Corey, Org. Lett., 2006, 8, 3391
55. Y. Ano, M. Tobisu, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12984
56. R. Shang, L. Ilies, A. Matsumoto, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 6030
57. Y. Feng, G. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 958
58. W. R. Gutekunst, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19076
59. W. R. Gutekunst, R. Gianatassio, P. S. Baran, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7507
60. J.-I. Uenishi, J.-M. Beau, R. W. Armstrong, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4756
61. K. M. Engle and J.-Q. Yu, J. Org. Chem., 10.1021/jo400159y
62. L. Ackermann, Chem. Rev., 2011, 111, 1315