Scope and mechanism of asymmetric C(sp3)-H/C(Ar)-X coupling reactions: Computational and experimental study

Chemical Science

Volumn 4, Issue 5, 2013, Pages 1995-2005

  Larionov, Evgeny ^a   Nakanishi, Masafumi ^a   Katayev, Dmitry ^a   Besnard, Céline ^a   Kündig, E Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; ASYMMETRIC INDUCTION; COUPLING REACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; EXPERIMENTAL STUDIES; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; REACTION TEMPERATURE; THEORETICAL AND EXPERIMENTAL;

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOTOPES; REACTION KINETICS;

CHEMICAL BONDS;

EID: 84875778287     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc00098b     Document Type: Article

References (96)

1. B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, T. A. Mobley, T. H. Peterson, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154
2. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879
3. G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698
4. J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature, 2002, 417, 507
5. F. Kakiuchi, N. Chatani, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
6. A. R. Dick, M. S. Sanford, Tetrahedron, 2006, 62, 2439
7. K. Godula, D. Sames, Science, 2006, 312, 67
8. H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature, 2008, 451, 417
9. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359
10. L. A. Goj, T. B. Gunnoe, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 671
11. L.-C. Campeau, K. Fagnou, Chem. Commun. 2006, 1253
12. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174
13. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
14. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094
15. G. P. McGlacken, L. M. Bateman, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
16. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron, 2009, 65, 10269
17. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792
18. S.-H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
19. M. Lafrance, C. N. Rowley, T. K. Woo, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
20. M. Lafrance, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496
21. D. Garcıa-Cuadrado, P. de Mendoza, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
22. L. Ackermann, R. Vicente, A. Althammer, Org. Lett. 2008, 10, 2299
23. L. Caron, L.-C. Campeau, K. Fagnou, Org. Lett. 2008, 10, 4533
24. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
25. M. Lafrance, D. Lapointe, K. Fagnou, Tetrahedron, 2008, 64, 6015
26. S. Pascual, P. de Mendoza, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, Tetrahedron, 2008, 64, 6021
27. B. Liegault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826
28. B. Liegault, I. Petrov, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2010, 75, 1047
29. M. Kitahara, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160
30. D. Kim, S. Hong, Org. Lett. 2011, 13, 4466
31. Y. Moon, S. Hong, Chem. Commun. 2012, 48, 7191
32. M. Min, S. Hong, Chem. Commun. 2012, 48, 9613
33. R. Giri, B.-F. Shi, K. M. Engle, N. Maugel, J.-Q. Yu, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
34. R. Jazzar, J. Hitce, A. Renaudat, J. Sofack-Kreutzer, O. Baudoin, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
35. O. Baudoin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
36. H. Li, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191
37. O. Baudoin, A. Herrbach, F. Gueritte, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5736
38. J. Hitce, P. Retailleau, O. Baudoin, Chem.-Eur. J. 2007, 13, 792
39. M. Chaumontet, R. Piccardi, N. Audic, J. Hitce, J.-L. Peglion, E. Clot, O. Baudoin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15157
40. M. Chaumontet, R. Piccardi, O. Baudoin, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 179
41. M. Chaumontet, P. Retailleau, O. Baudoin, J. Org. Chem. 2009, 74, 1774
42. M. Lafrance, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570
43. S. Rousseaux, S. I. Gorelsky, B. K. W. Chung, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692
44. S. Rousseaux, M. Davi, J. Sofack-Kreutzer, C. Pierre, C. E. Kefalidis, E. Clot, K. Fagnou, O. Baudoin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10706
45. S. Rousseaux, B. Liegault, K. Fagnou, Chem. Sci. 2012, 3, 244
46. T. Watanabe, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, Org. Lett. 2008, 10, 1759
47. C. E. Kefalidis, O. Baudoin, E. Clot, Dalton Trans. 2010, 39, 10528
48. Y. Boutadla, D. L. Davies, S. A. Macgregor, A. I. Poblador-Bahamonde, Dalton Trans. 2009, 5820
49. D. Balcells, E. Clot, O. Eisenstein, Chem. Rev. 2010, 110, 749
50. D. Lapointe, K. Fagnou, Chem. Lett. 2010, 39, 1118
51. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315
52. L. J. L. Häller, M. J. Page, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4604
53. B.-F. Shi, N. Maugel, Y.-H. Zhang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4882
54. A. Renaudat, L. Jean-Gerard, R. Jazzar, C. E. Kefalidis, E. Clot, O. Baudoin, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7261
55. M. Wasa, K. M. Engle, D. W. Lin, E. J. Yoo, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598
56. M. Nakanishi, D. Katayev, C. Besnard, E. P. Kündig, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7438
57. D. Katayev, M. Nakanishi, T. Bürgi, E. P. Kündig, Chem. Sci. 2012, 3, 1422
58. M. Nakanishi, D. Katayev, C. Besnard, E. P. Kündig, Chimia, 2012, 66, 241
59. E. P. Kündig, T. Seidel, Y.-X. Jia, G. Bernardinelli, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8484
60. Y.-X. Jia, J. M. Hillgren, E. L. Watson, S. P. Marsden, E. P. Kündig, Chem. Commun. 2008, 4040
61. Y.-X. Jia, D. Katayev, T. M. Seidel, G. Bernardinelli, E. P. Kündig, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6300
62. D. Katayev, E. P. Kündig, Helv. Chim. Acta, 2012, 95, 2287
63. S. Anas, A. Cordi, H. B. Kagan, Chem. Commun. 2011, 47, 11483
64. T. Saget, S. J. Lemouzy, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2238
65. P. A. Donets, T. Saget, N. Cramer, Organometallics, 2012, 31, 8040
66. T. Saget, N. Cramer, Angew. Chem. 2012, 124, 13014
67. N. Martin, C. Pierre, M. Davi, R. Jazzar, O. Baudoin, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4480
68. F. Barrios-Landeros, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944
69. F. Barrios-Landeros, B. P. Carrow, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8141
70. S. Kozuch, S. Shaik, A. Jutand, C. Amatore, Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3072
71. F. Schoenebeck, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2496
72. G. A. Chass, C. J. O'Brien, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, W.-H. Mu, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, I. G. Csizmadia, M. G. Organ, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4281
73. M. G. Organ, G. A. Chass, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, C. Valente, Synthesis, 2008, 2776
74. C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, G. A. Chass, N. Hadei, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, D. H. Setiadi, T.-H. Tang, D.-C. Fang, Tetrahedron, 2005, 61, 9723
75. K. H. Hoi, S. Calimsiz, R. D. J. Froese, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3086
76. M. Anand, R. B. Sunoj, Org. Lett. 2011, 13, 4802
77. B. P. Fors, N. R. Davis, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5766
78. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
79. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
80. N. Sieffert, M. Buhl, Inorg. Chem. 2009, 48, 4622
81. Y. Minenkov, G. Occhipinti, V. R. Jensen, J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 11833
82. I. C. Stewart, D. Benitez, D. J. O'leary, E. Tkatchouk, M. W. Day, W. A. Goddard III, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1931
83. D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard III, Organometallics, 2009, 28, 2643
84. A. Fedorov, E. P. A. Couzijn, N. S. Nagornova, O. V. Boyarkin, T. R. Rizzo, P. J. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13789
85. T. Takatani, J. S. Sears, C. D. Sherrill, J. Phys. Chem. A, 2010, 114, 11714
86. L. M. Pratt, S. Voit, F. N. Okeke, J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 2281
87. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
88. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
89. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999
90. M. J. Frisch, et.al, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc. Wallingford CT, 2009
91. J. Ribas, E. Cubero, F. J. Luque, M. Orozco, J. Org. Chem. 2002, 67, 7057
92. D. Banerjee, C. Besnard, E. P. Kündig, Organometallics, 2012, 31, 709
93. D. Banerjee, A. Buzas, C. Besnard, E. P. Kündig, Organometallics, 2012, 31, 8348
94. Y. Tan, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3308
95. Y. Tan, F. Barrios-Landeros, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3683
96. P. Nareddy, L. Mantilli, L. Guénée, C. Mazet, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3826