Direct arylation of primary and secondary sp3 C-H bonds with diarylhyperiodonium salts via Pd catalysis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4758-4761

  Pan, Fei ^a   Shen, Peng Xiang ^a   Zhang, Li Sheng ^a   Wang, Xin ^a   Shi, Zhang Jie ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884536210     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402116a     Document Type: Article

References (66)

1. Yu, J.-Q.; Shi, Z.-J. Topics in Current Chemistry; Springer: Heidelberg, 2010; Vol. 292.
2. Ackermann, L. Modern Arylation Methods; Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
3. Campeau, L. C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253
4. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
5. Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 949
6. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
7. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
8. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
9. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
10. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
11. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
12. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
13. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234
14. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
15. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Isr. J. Chem. 2010, 50, 605
16. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
17. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
18. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
19. Yin, G.; Wu, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11978
20. Harvey, M. E.; Musaev, D. G.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207
21. Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036
22. Vadola, P. A.; Carrera, I.; Sames, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 6689
23. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902
24. Zhang, Y.; Cui, Z.; Li, Z.; Liu, Z. Org. Lett. 2012, 14, 1838
25. Iglesias, á.; álvarez, R.; de Lera, á. R.; Muńiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2225
26. Aspin, S.; Goutierre, A.; Larini, P.; Jazzar, R.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10808
27. Gutekunst, W. R.; Gianatassio, R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7507
28. Stowers, K. J.; Kubota, A.; Sanford, M. S. Chem. Sci 2012, 3, 3192
29. Sofack-Kreutzer, J.; Martin, N.; Renaudat, A.; Jazzar, R.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10399
30. Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Zhang, X.-G.; He, J.; Miura, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18570
31. He, J.; Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3387
32. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
33. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
34. Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7
35. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
36. Tran, L. D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5188
37. Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043
38. Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391
39. He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3
40. Zhang, S.-Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313
41. He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944
42. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984
43. Aihara, Y.; Chatani, N. Chem. Sci 2013, 4, 664
44. Rit, R. K.; Yadav, M. R.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2012, 14, 3724
45. Rodríguez, N.; Romero-Revilla, J. A.; Fernández- Ibánez, M. A.; Carretero, J. C. Chem. Sci 2013, 4, 175
46. Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Zhao, Y.-S.; Li, Q.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124
47. 3)-H bond arylation using diarylhyperiodonium salts, see: Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330
48. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052
49. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172
50. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593
51. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4260
52. Phipps, R. J.; McMurray, L.; Ritter, S.; Duong, H. A.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10773
53. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234
54. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468
55. Gu, P.; Huang, S.; Xu, J.; Shi, Z.-J.; Su, W.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9926
56. Li, Y.; Wang, W.-H.; He, K.-H.; Shi, Z.-J. Organometallics 2012, 31, 4397
57. Li, H.; Zhu, R.-Y.; Shi, W.-J.; He, K.-H.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 4850
58. Zhang, L.-S.; Chen, K.; Chen, G.-H.; Li, B.-J.; Luo, S.; Guo, Q.-Y.; Wei, J.-B.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 10
59. Yang, M.-Y.; Jiang, X.-Y.; Shi, W.-J.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 690
60. For a review on base effects, see: Ouyang, K.-B.; Xi, Z.-F. Acta Chimica Sinica 2013, 71, 13
61. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
62. Li, H.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191
63. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
64. Muńiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412
65. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
66. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. Nature 2012, 484, 177