Palladium(II)-catalyzed ortho -olefination of benzylic phosphonic monoesters

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 1910-1913

  Meng, Xiangjian ^a   Kim, Sunggak ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876516444     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400565r     Document Type: Article

References (69)

1. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
2. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
3. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
4. Daugulis, O. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 57
5. Bouffard, J.; Itami, K. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 231
6. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
7. Song, G. Y.; Li, X. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
8. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
9. McMurray, L.; Hara, F. O.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
10. Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725
11. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
12. Schröder, N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8298
13. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 1134
14. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
15. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
16. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529
17. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
18. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706
19. Schmidt, B.; Nelli Elizarov, N. Chem. Commun. 2012, 48, 4350
20. Ackermann, L.; Wang, L.; Wolfram, R.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 728
21. Bedford, R. B.; Haddow, M. F.; Mitchell, C. J.; Webster, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5524
22. John, A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 5600
23. Feng, C.; Loh, T. P. Chem. Commun. 2011, 47, 10458
24. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
25. Yamazaki, K.; Kawamorita, K.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. Org. Lett. 2010, 12, 3978
26. Wang, L.; Liu, S.; Li, Z.; Yu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 6137
27. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Huang, S.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978
28. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781
29. Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830
30. Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066
31. Padala, K.; Pimparkar, S.; Madasamy, P.; Jeganmohan, M. Chem. Commun. 2012, 48, 7140
32. Graczyk, K.; Ma, W. B.; Ackermann, L. Org. Lett. 2012, 14, 4110
33. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
34. Xiao, B.; Fu, Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468
35. Queffélec, C.; Petit, M.; Janvier, P.; Knight, D. A.; Bujoli, B. Chem. Rev. 2012, 112, 3777
36. Demmer, C. S.; Krogsgaard-Larsen, N.; Bunch, L. Chem. Rev. 2011, 111, 7981
37. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci 2011, 2, 27
38. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
39. Fischer, J.; Schürmann, M.; Mehring, M.; Zachwieja, U.; Jurkschat, K. Organometallics 2006, 25, 2886
40. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
41. McCarthy, M.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2001, 57, 3809
42. Snyder, S. A.; Breazzano, S. P.; Ross, A. G.; Lin, Y.; Zografos, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1753
43. Stec, W. J. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 411
44. Wardworth, W. S., Jr Org. React 1977, 25, 73
45. Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87
46. Wadsworth, W. S.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733
47. Verbrugghen, T.; Cos, P.; Maes, L.; Van Calenbergh, S. J. Med. Chem. 2010, 53, 5342
48. Dang, Q.; Kasibhatla, S. R.; Jiang, T.; Fan, K.; Liu, Y.; Taplin, F.; Schulz, W.; Cashion, D. K.; Reddy, K. R.; van Poelje, P. D.; Fujitaki, J. M; Potter, S. C.; Erion, M. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 4331
49. Khandelwal, A.; Lukacova, V.; Comez, D.; Kroll, D. M.; Raha, S.; Balaz, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 5437
50. Balzarini, J.; Holy, A.; Jindrich, J.; Naesens, L.; Snoeck, R.; Schols, D.; De Clercq, E. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 332
51. Dashan, L.; Trippett, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2039
52. Melvin, L. S. Tetrahedron Lett. 1981, 3375
53. Watanabe, M.; Date, M.; Kaeasishi, K.; Tsukazaki, M.; Furukawa, S. Chem. Pharm. Bull. Chem 1989, 37, 2564
54. Dhawan, B.; Redmore, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 179
55. Fernández, I.; Burgos, P. O.; Gómez, G. R.; Bled, C.; García-Granda, S.; Ortz, F. L. Synlett 2007, 611
56. Hajjouji, H. e.; Belmonte, E.; García-López, J.; Fernández, I.; Iglesias, M. J.; Roces, L.; García-Granda, S.; Laghdach, A. E.; Ortiz, F. L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5647
57. Engle, K. M.; Thuy-Boun, P. S.; Dang, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18183
58. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
59. Mei, T.-S.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 3140
60. Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967
61. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203
62. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J-.Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
63. Huang, C.; Ghavtadze, N.; Godoi, B.; Gevorgyan, V. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9789
64. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406
65. Huang, C.; Ghavtadze, N.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17630
66. Wang, C.; Ge, H. B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14371
67. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
68. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169
69. Engle, K. M.; Thuy-Boun, P. S.; Dang, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18183