Highly regioselective palladium-Catalyzed oxidative coupling of indolizines and vinylarenes via C-H bond cleavage

Organic Letters

Volumn 11, Issue 24, 2009, Pages 5606-5609

  Yang, Yuzhu ^a   Cheng, Kal ^a   Zhang, Yuhong ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 72849149534     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol902315w     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Jia, C.; Kitamura, T.: Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001. 34, 633-639.
2. (b) Myers, A. G.; Tanaka, D.: Mannion. M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250-11251.
3. (c) Lu, W.; Jia. C.; Kitamura, T.: Fujiwara, Y. Org. Lett. 2000, 2, 2927-2930.
4. (d) El-Batta, A.: Jiang, C.-C.; Zhao, W.: Anness, R.; Cooksy, A. L.; Bergdahl, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5244-5259.
5. (e) Nakao. Y.; Kashihara. N.; Kanyiva, K. S.: Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170-16171.
6. (f) Tsuchikama, K.; Kasagawa, M.; Endo. K.: Shibata, T. Org. Lett. 2009, 11, 1821-1823.
7. (g) Matano, Y.; Imahori, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 5505-5508.
8. (h) Nakamura, M.; Endo, K.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13002-13003.
9. (i) Matsuura, Y.; Tamura, M.; Kochi, T.: Sato, M.: Chatani, N.: Kakiuchi. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9858-9859.
10. (j) Ueno, S.: Kochi. T.: Chatani, N.; Kakiuchi, F. Org. Lett. 2009, 11, 855-858.
11. (k) Takami. K.: Yorimitsu, H.: Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 4555-4558.
12. (l) Watanabe, S.: Ikeda, T.; Kataoka. T.; Tanabe. G.; Muraoka, O. Org. Lett. 2003, 5, 565-567.
13. (a) Beletskaya. I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066.
14. (b) Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945-2963.
15. (c) Reetz, M. T.: Lohmer. G.; Schwickardi. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 481-483.
16. (d) Littke, A. F.: Fu. G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989-7000.
17. (a) Lewis, J. C.: Bergman. R. G.; Ellman. J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013-1025.
18. (b) Li, Z.: Yu, R.: Li, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7497-7500.
19. (c) Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849.
20. (d) Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404-12405.
21. (e) Li, Z.: Cao, L.: Li, C.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6505-6507.
22. (f) Li, Z.; Capretto, D. A.: Rahaman. R.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184-5186.
23. (g) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238.
24. (h) Yang, S. D.; Sun, C. L.: Fang, Z.: Li, B. J.: Li, Y. Z.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473-1476.
25. (i) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang. D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115.
26. (j) Godula, K.; Sames. D. Science 2006, 312, 67-72.
27. (k) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698-1712.
28. (l) Kozhushkov, S. I.; Yufit. D. S.: Ackermann, L. Org. Lett. 2008, 10, 3409-3412.
29. (m) Zhao, X.; Yu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8136-8137.
30. (n) Hull, K. L.: Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904-11905.
31. (o) Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.: Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448-2449.
32. (a) Cai, G.: Fu, Y.: Li. Y.; Wan. X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666-7673.
33. (b) Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.: Yu. J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072-5073.
34. (c) Tani, M.: Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1221-1226.
35. Fujiwara, Y.; Maruyama, O.; Yoshidomi, M.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 851-855.
36. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125-3129.
37. Maehara, A.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008, 10, 1159-1162.
38. (a) Han, X.; Stoltz, B. M.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7600-7605.
39. (b) Peyroux, E.; Berthiol, F.; Doucet, H.; Santelli, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1075-1082.
40. (a) Huang, L.; Zhang, X.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 3730-3733.
41. (b) Cheng, K.; Huang, L.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2908-2911.
42. (c) Zhao, J.; Zhang, Y.; Cheng, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7428-7431.
43. (d) Cheng, K.; Yao, B.; Zhao, J.; Zhang, Y. Org. Lett. 2008, 10, 5309-5312.
44. (a) Li, H.; Xia, Z.; Chen, S.; Koya, K.; Ono, M.; Sun, L. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 246-250.
45. (b) Ostby, O. B.; Dalhus, B.; Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Bast, A.; Haenen, G. R. M. M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 22, 3763-3770.
46. (c) Hagishita, S.; Yamada, M.; Shirahase, K.; Okada, T.; Murakami, Y.; Ito, Y.; Matsuura, T.; Wada, M.; Kato, T.; Ueno, M.; Chikazawa, Y.; Yamada, K.; Ono, T.; Teshirogi, I.; Ohtani, M. J. Med Chem. 1996, 39, 3636-3658.
47. Reaction between C-X bond and indolizines has been reported, see: Park, C. H.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159-1162.
48. (a) Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2-7.
49. (b) Mo, J.; Xu, L.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 751-760.
50. (c) Schenck, H.; Akermark, B.; Svensson, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3503-3508.
51. Seregin, I. V.; Ryabova, V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7742-7743.
52. (a) Nilsson, P.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Am, Chem. Soc. 2001, 123, 8217-8225.
53. (b) Itami, K.; Nokami, T.; Ishimura, Y.; Mitsudo, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11577-11585.