Alternative reaction pathways in domino reactions of hydrazinediidozirconium complexes with alkynes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 13, 2012, Pages 3925-3941

  Gehrmann, Thorsten ^a   Scholl, Solveig A ^a   Fillol, Julio Lloret ^a   Wadepohl, Hubert ^a   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

alkynes; C N coupling; domino reactions; indoles; zirconium

Indexed keywords

2-BUTYNE; 4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE; ALKYNES; ARYL RINGS; BIFURCATION POINTS; C ATOMS; C-N COUPLING; DIPHENYLHYDRAZINE; DOMINO REACTIONS; GOOD YIELD; HIGH YIELD; INDOLE DERIVATIVES; INDOLES; METALLACYCLES; MOLAR EQUIVALENT; REACTION NETWORK; REACTION PATHWAYS; REACTION STEPS; SUBSTITUTED INDOLES;

ACETYLENE; COMPLEXATION; ORGANIC POLYMERS; REACTION INTERMEDIATES; REACTION KINETICS; ZIRCONIUM;

ZIRCONIUM COMPOUNDS;

EID: 84858983452     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103497     Document Type: Article

References (124)

1. N. Wiberg, H.-W. Häring, G. Huttner, P. Friedrich, Chem. Ber. 1978, 111, 2708
2. A. J. Blake, J. M. McInnes, P. Mountford, G. I. Nikonov, D. Swallow, D. J. Watkin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 379
3. J. L. Thorman, L. K. Woo, Inorg. Chem. 2000, 39, 1301
4. Y. Li, Y. Shi, A. L. Odom, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794
5. T. B. Parsons, N. Hazari, A. R. Cowley, J. C. Green, P. Mountford, Inorg. Chem. 2005, 44, 8442
6. S. Patel, Y. Li, A. L. Odom, Inorg. Chem. 2007, 46, 6373
7. K. Weitershaus, H. Wadepohl, L. H. Gade, Organometallics 2009, 28, 3381
8. T. Janssen, R. Severin, M. Diekmann, M. Friedemann, D. Haase, W. Saak, S. Doye, R. Beckhaus, Organometallics 2010, 29, 180
9. Review:, A. L. Odom, Dalton Trans. 2005, 225.
10. J. D. Selby, C. D. Manley, M. Feliz, A. D. Schwarz, E. Clot, P. Mountford, Chem. Commun. 2007, 4937
11. A. J. Clulow, J. D. Selby, M. G. Cushion, A. D. Schwarz, P. Mountford, Inorg. Chem. 2008, 47, 12049
12. P.-J. Tiong, A. D. Schofield, J. D. Selby, A. Nova, E. Clot, P. Mountford, Chem. Commun. 2010, 46, 85
13. A. D. Schofield, A. Nova, J. D. Selby, C. D. Manley, A. D. Schwarz, E. Clot, P. Mountford, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10484
14. A. D. Schofield, A. Nova, J. D. Selby, A. D. Schwarz, E. Clot, P. Mountford, Chem. Eur. J. 2011, 17, 265.
15. C. Cao, Y. Shi, A. L. Odom, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2880
16. B. Ramanathan, A. Keith, D. Armstrong, A. L. Odom, Org. Lett. 2004, 6, 2957
17. S. Banerjee, C. Cao, Y. Shi, A. L. Odom, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5066
18. F. Basuli, H. Aneetha, J. C. Huffman, D. J. Mindiola, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17992
19. S. Banerjee, A. L. Odom, Organometallics 2006, 25, 3099
20. S. Banerjee, E. Barnea, A. L. Odom, Organometallics 2008, 27, 1005
21. E. Barnea, S. Majumder, R. J. Staples, A. L. Odom, Organometallics 2009, 28, 3876
22. S. Majumder, K. R. Gipson, A. L. Odom, Org. Lett. 2009, 11, 4720
23. S. Majumder, K. R. Gipson, R. J. Staples, A. L. Odom, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2013
24. S. Majumder, A. L. Odom, Tetrahedron 2010, 66, 3152.
25. K. Alex, A. Tillack, N. Schwarz, M. Beller, Angew. Chem. 2008, 120, 2337
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2304
27. K. Alex, A. Tillack, N. Schwarz, M. Beller, Org. Lett. 2008, 10, 2377
28. K. Alex, A. Tillack, N. Schwarz, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4607
29. L. Ackermann, R. Born, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9541
30. A. Tillack, H. Jiao, I. G. Castro, C. G. Hartung, M. Beller, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2409.
31. N. Schwarz, K. Alex, I. A. Sayyed, V. Khedkar, A. Tillack, M. Beller, Synlett 2007, 1091
32. A. Tillack, V. Khedkar, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8875
33. E. Barnea, A. L. Odom, Dalton Trans. 2008, 4050
34. I. A. Sayyed, K. Alex, A. Tillack, N. Schwarz, D. Michalik, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4525
35. Review:, K. Krueger, A. Tillack, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2153.
36. L. F. Tietze, G. Brasche, K. M. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis Wiley-VCH; Weinheim 2006
37. T.-L. Ho, Tandem Organic Reactions, Wiley, New York 1992.
38. L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 137
39. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131
40. L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115
41. P. J. Parsons, C. S. Penkett, A. J. Shell, Chem. Rev. 1996, 96, 195
42. J. C. Wasilke, S. J. Obrey, R. T. Baker, G. C. Bazan, Chem. Rev. 2005, 105, 1001
43. A. Dömling, Chem. Rev. 2006, 106, 17.
44. T. Eicher, S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles, 2nd Ed., Wiley-VCH; Weinheim, 2008
45. L. D. Quin, J. A. Tyrell, Fundamentals of Heterocyclic Chemistry Wiley, Hoboken 2010
46. J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 5th ed., Wiley, Chichester 2010.
47. P. J. Walsh, M. J. Carney, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6343.
48. H. Herrmann, J. Lloret Fillol, H. Wadepohl, L. H. Gade, Angew. Chem. 2007, 119, 8578
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8426
50. H. Herrmann, J. Lloret Fillol, T. Gehrmann, M. Enders, H. Wadepohl, L. H. Gade, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8131
51. T. Gehrmann, J. Lloret Fillol, H. Wadepohl, L. H. Gade, Angew. Chem. 2009, 121, 2186
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2152.
53. T. Gehrmann, J. Lloret Fillol, S. Scholl, H. Wadepohl, L. H. Gade, Angew. Chem. 2011, 123, 5876
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5757.
55. P. Mehrkhodavandi, P. J. Bonitatebus Jr., R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7841
56. N. Vujkovic, B. D. Ward, A. Maisse-François, H. Wadepohl, P. Mountford, L. H. Gade, Organometallics 2008, 27, 2518.
57. H. Herrmann, H. Wadepohl, L. H. Gade, Dalton Trans. 2008, 2111.
58. J. D. Selby, C. D. Manley, A. D. Schwarz, E. Clot, P. Mountford, Organometallics 2008, 27, 6479.
59. Cambridge Structural Database, Zr-N distances in the range 1.877-2.404 Å; see:, D. A. Fletcher, R. F. McMeeking, D. Parkin, The United Kingdom Chemical Database Service, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746; The UK Chemical Database Service: CSD version 5.31, updated 2011.
60. M. A. Zolfigol, E. Ghaemi, E. Madrakian, M. Kiany-Borozjani, Synth. Commun. 2000, 30, 2057
61. R. H. Poirier, F. Benington, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3192
62. J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauck, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
63. D. J. Mindiola, Angew. Chem. 2008, 120, 1580
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1557.
65. T. Ziegler, Chem. Rev. 1991, 91, 651
66. N. Koga, K. Morokuma, Chem. Rev. 1991, 91, 823
67. G. Frenking, N. Fröhlich, Chem. Rev. 2000, 100, 717
68. M. Torrent, M. Sol, G. Frenking, Chem. Rev. 2000, 100, 439
69. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000.
70. R. L. Hinman, J. Org. Chem. 1958, 23, 1587
71. J. B. Conant, P. D. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 2881.
72. I. Bytschkov, S. Doye, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3715
73. I. Bytschkov, H. Sibeneicher, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2888
74. C. Li, R. K. Thomson, B. Gillon, B. O. Patrick, L. L. Schafer, Chem. Commun. 2003, 2462
75. E. Haak, I. Bytschkov, S. Doye, Angew. Chem. 1999, 111, 3584
76. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3389
77. E. Haak, H. Siebeneicher, S. Doye, Org. Lett. 2000, 2, 1935
78. A. Heutling, F. Pohlki, S. Doye, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3059
79. A. Tillack, I. Garcia Castro, C. G. Hartung, M. Beller, Angew. Chem. 2002, 114, 2646
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2541
81. A. Tillack, V. Khedkar, H. Jiao, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5001
82. Z. Zhang, L. L. Schafer, Org. Lett. 2003, 5, 4733
83. C. Cao, J. T. Ciszewski, A. L. Odom, Organometallics 2001, 20, 5011
84. Y. Shi, C. Hall, J. T. Ciszewski, C. Cao, A. L. Odom, Chem. Commun. 2003, 586
85. D. L. Swartz II, A. L. Odom, Organometallics 2006, 25, 6125. For mechanistic work see
86. J. S. Johnson, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923
87. F. Pohlki, S. Doye, Angew. Chem. 2001, 113, 2361
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2305
89. B. F. Straub, R. G. Bergman, Angew. Chem. 2001, 113, 4768
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4632
91. K. Weitershaus, B. D. Ward, R. Kubiak, C. Müller, S. Doye, H. Wadepohl, L. H. Gade, Dalton Trans. 2009, 4586.
92. D. C. Leitch, C. S. Turner, L. L. Schafer, Angew. Chem. 2010, 122, 6526
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6382
94. P. Eisenberger, L. L. Schafer, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1503
95. D. C. Leitch, P. R. Payne, C. R. Dunbar, L. L. Schafer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18246.
96. K. Komeyama, T. Kawabata, K. Takeshira, K. Takaki, J. Org. Chem. 2005, 70, 7260
97. K. Komeyama, K. Takehira, K. Takaki, Synthesis 2004, 7, 1062
98. S. Ge, A. Meetsma, B. Hessen, Organometallics 2009, 28, 719.
99. T. Straub, A. Haskel, M. S. Eisen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6364
100. A. Haskel, T. Straub, A. K. Dash, M. S. Eisen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3014
101. A. Haskel, J. Q. Wang, T. Straub, T. G. Neyroud, M. S. Eisen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3025
102. J. Wang, A. K. Dash, M. Kapon, J.-C. Berthet, M. Ephritikhine, M. S. Eisen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5384
103. M. Nishiura, Z. Hou, Y. Wakatsuki, T. Yamaki, T. Miyamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1184.
104. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
105. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
106. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
107. M. M. Francl, W. J. Petro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFress, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
108. A. W. Ehlers, M. Bohme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Hollwarth, V. Jonas, K. F. Kohler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111. The basis set was obtained from the Extensible Computational Chemistry Environment Basis Set Database version 09/12/01, as developed and distributed by the Molecular Science Computing Facility, Environmental and Molecular Sciences Laboratory, which is part of the Pacific Northwest Laboratory, P. O. Box 999, Richland, WA 99352 (US), and funded by the US Department of Energy.
109. Gaussian 03, Revision D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
110. SAINT, Bruker AXS, 1997-2008.
111. G. M. Sheldrick, SADABS, Bruker AXS, 2004-2008.
112. R. H. Blessing, Acta Crystallogr. Sect. A 1995, 51, 33.
113. G. M. Sheldrick, TWINABS, Bruker AXS, 2008.
114. L. Palatinus, SUPERFLIP, EPF Lausanne, Switzerland, 2007
115. L. Palatinus, G. Chapuis, J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786.
116. P. T. Beurskens, G. Beurskens, R. de Gelder, J. M. M. Smits, S. Garcia-Granda, R. O. Gould, DIRDIF-2008, Radboud University Nijmegen, The Netherlands, 2008
117. P. T. Beurskens, in Crystallographic Computing 3 (Eds.:, G. M. Sheldrick, C. Krüger, R. Goddard,), Clarendon Press, Oxford, UK, 1985, p. 216.
118. M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, SIR2004, CNR IC, Bari, Italy, 2004
119. M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381.
120. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, 1997
121. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112.
122. P. van der Sluis, A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 194.
123. A. L. Spek, PLATON, Utrecht University, The Netherlands
124. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.