Hydrofluoroarylation of alkynes with fluoroarenes

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 43, 2010, Pages 10483-10494

  Kanyiva, Kyalo Stephen ^a   Kashihara, Natsuko ^a   Nakao, Yoshiaki ^a   Hiyama, Tamejiro ^a   Ohashi, Masato ^b   Ogoshi, Sensuke ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYLATION; C-F BONDS; C-H BOND; CHEMOSELECTIVE; EFFICIENT SYNTHESIS; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRONWITHDRAWING; FLUORINE ATOMS; FLUORINE SUBSTITUENTS; FLUOROARENES; MECHANISTIC STUDIES; OXIDATIVE ADDITIONS; REACTION CONDITIONS; STEREOSELECTIVE MANNER; STOICHIOMETRIC REACTION; SUBSTITUTED ETHENE;

ACETYLENE; FLUORINE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC POLYMERS;

ALKYNE; FLUORINE; FLUOROBENZENE; LIGAND; NICKEL;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFERENCE PAPER; OXIDATION REDUCTION REACTION; TEMPERATURE;

ALKYNES; CATALYSIS; FLUORINE; FLUOROBENZENES; LIGANDS; NICKEL; OXIDATION-REDUCTION; TEMPERATURE;

EID: 78049352597     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00104j     Document Type: Conference Paper

References (79)

1. General reviews: T. Hiyama, Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications, Springer, Berlin, 2000
2. P. Kirsch, Modern Fluoroorganic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
3. M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 214
4. K. Uneyama, Organofluorine Chemistry, Blackwell Publishing Ltd., Oxford, 2006
5. General reviews: H.-J. Böhm D. Banner S. Bendels M. Kansy B. Kuhn K. Müller U. Obst-Sander M. Stahl ChemBioChem 2004 5 637
6. C. Isanbor D. O'Hagan J. Fluorine Chem. 2006 127 303
7. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
8. For a recent general review, see: P. Jeschke ChemBioChem 2004 5 570
9. M. Weck A. R. Dunn K. Matsumoto G. W. Coates E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2741
10. Y. Sakamoto T. Suzuki A. Miura H. Fujikawa S. Tokito Y. Taga J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1832
11. J. R. Nitschke T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10183
12. T. Tsuzuki N. Shirasawa T. Suzuki S. Tokito Adv. Mater. 2003 15 1455
13. For a review, see K. Reichenbacher H. I. Süss J. Hulliger Chem. Soc. Rev. 2005 34 22
14. T. Kitazume, T. Yamazaki, Experimental Methods in Organic Fluorine Chemistry, Gordon and Breach Science Publishers: Tokyo, 1998
15. R. J. Harper, Jr. E. J. Soloski C. Tamborski J. Org. Chem. 1964 29 2385
16. For reviews on catalytic C-H bond functionalisation, see: A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879
17. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1698
18. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
19. F. Kakiuchi T. Kochi Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
20. R. G. Bergman Nature 2007 446 391
21. L.-C. Campeau D. R. Stuart K. Fagnou Aldrichimica Acta 2007 40 35
22. F. Kakiuchi T. Kochi Synthesis 2008 3013
23. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
24. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
25. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
26. C. C. C. Johansson T. J. Colacot Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 696
27. For stoichiometric activation of C-H bonds over C-F bonds, see: U. Klabunde G. W. Parshall J. Am. Chem. Soc. 1972 94 9081
28. A. D. Selmeczy W. D. Jones M. G. Partridge R. N. Perutz Organometallics 1994 13 522
29. R. Bosque E. Clot S. Fantacci F. Maseras O. Eisenstein R. N. Perutz K. B. Renkema K. G. Caulton J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12634
30. F. Godoy C. L. Higgitt A. H. Klahn B. Oelckers S. Parsons R. N. Perutz J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 2039
31. E. Clot B. Oelckers A. H. Klahn O. Eisenstein R. N. Perutz Dalton Trans. 2003 4065
32. M. Lafrance C. N. Rowley T. K. Woo K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8754
33. M. Lafrance D. Shore K. Fagnou Org. Lett. 2006 8 5097
34. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10848
35. H.-Q. Do O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1128
36. H.-Q. Do R. M. K. Khan O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15185
37. B. M. Trost Science 1991 254 1471
38. S. Ogoshi M. Ueta M. Oka H. Kurosawa Chem. Commun. 2004 2732
39. M. Shirakura M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5410
40. M. Shirakura M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5060
41. N. D. Clement K. J. Cavell Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3845
42. Y. Nakao K. S. Kanyiva S. Oda T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8146
43. A. T. Normand K. J. Hawkes N. D. Clement K. J. Cavell B. F. Yates Organometallics 2007 26 5352
44. K. S. Kanyiva Y. Nakao T. Hiyama Heterocycles 2007 72 677
45. K. S. Kanyiva F. Löbermann Y. Nakao T. Hiyama Tetrahedron Lett. 2009 50 3463
46. J. Canivet J. Yamaguchi I. Ban K. Itami Org. Lett. 2009 11 1733
47. H. Hachiya K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2009 11 1737
48. O. Kobayashi D. Uraguchi T. Yamakawa Org. Lett. 2009 11 2679
49. A. Streitwieser, Jr. P. J. Scannon H. M. Niemeyer J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7936
50. M. Schlosser Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1496
51. M. Schlosser E. Marzi Chem.-Eur. J. 2005 11 3449
52. I. Hyla-Kryspin S. Grimme H. H. Büker N. M. M. Nibbering F. Cottet M. Schlosser Chem.-Eur. J. 2005 11 1251
53. For a preliminary communication, see Y. Nakao N. Kashihara K. S. Kanyiva; T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16170
54. M. R. Netherton G. C. Fu Org. Lett. 2001 3 4295
55. Also see ref. 13d.
56. 4, see M. Y. Darensbourg M. Ludwig C. G. Riordan Inorg. Chem. 1989 28 1630
57. E. Clot M. Besora F. Maseras C. Megret O. Eisenstein B. Oelckers R. N. Perutz Chem. Commun. 2003 490
58. M. E. Evans C. L. Burke S. Yaibuathes E. Clot O. Eisenstein W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13464
59. For ortho-selective transition metal-catalysed and -mediated functionalisation of monofluorobenzenes, see ref. 9, 10 and P. Hong H. Yamazaki K. Sonogashira N. Hagihara Chem. Lett. 1978 535
60. P. Hong B.-R. Cho H. Yamazaki Chem. Lett. 1979 339
61. L. S. Liebeskind J. R. Gasdaska J. S. McCallum S. J. Tremont J. Org. Chem. 1989 54 669
62. M. Sonoda F. Kakiuchi N. Chatani S. Murai Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997 70 3117
63. M. Tobisu T. Shimasaki N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4866
64. N. A. Jasim R. N. Perutz A. C. Whitwood T. Braun J. Izundu B. Neumann S. Rothfeld H.-G. Stammler Organometallics 2004 23 6140
65. For hydroacylation of alkynes, see: T. Tsuda T. Kiyoi T. Saegusa J. Org. Chem. 1990 55 2554
66. C. N. Iverson R. J. Lachicotte C. Müller W. D. Jones Organometallics 2002 21 5320
67. T. Schaub P. Fischer A. Steffen T. Braun U. Radius A. Mix J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9304
68. S. A. Johnson C. W. Huff F. Mustafa M. Saliba J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17278
69. S. A. Johnson E. T. Taylor S. J. Cruise Organometallics 2009 28 3842
70. Y. Nakao K. S. Kanyiva T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2448
71. P. M. Maitlis A. Efraty M. L. Games J. Am. Chem. Soc. 1965 87 719
72. U. Kolle T.-Z. Ding H. Keller B. L. Ramakrishna E. Raabe C. Kruger G. Raabe J. Fleischhauer Chem. Ber. 1990 123 227
73. G. E. Herberich W. Klein U. Kölle D. Spiliotis Chem. Ber. 1992 125 1589
74. M. Reinhold J. E. McGrady R. N. Perutz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5268
75. A. Stanger R. Boese J. Organomet. Chem. 1992 430 235
76. S. Carenco I. Resa X. L. Goff P. L. Floch N. Mezailles Chem. Commun. 2008 2568
77. C. A. Tolman Chem. Rev. 1977 77 313
78. A. B. Pangborn M. A. Giardello R. H. Grubbs R. K. Rosen F. J. Timmers Organometallics 1996 15 1518
79. A. Guijarro M. Yus Tetrahedron 1995 51 231