Rhodium(III)- and ruthenium(II)-catalyzed olefination of isoquinolones

Organic Letters

Volumn 14, Issue 16, 2012, Pages 4166-4169

  Zhao, Peng ^a   Niu, Rui ^a   Wang, Fen ^a   Han, Keli ^a   Li, Xingwei ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865228800     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3018352     Document Type: Article

References (94)

1. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119
2. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
3. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
4. Baran, P. S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7904
5. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3004
6. Cushing, T. D.; Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9323
7. Garg, N. K.; Caspi, D. D.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9552
8. Trost, B. M.; Godleski, S. A.; Genet, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3930
9. Tani, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1221
10. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666
11. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
12. Sun, Z.; Zhang, J.; Manan, R. S.; Zhao, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6935
13. Miyasaka, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5421
14. Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528
15. Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagne, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066
16. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
17. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
18. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
19. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
20. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
21. Weissman, H.; Song, X.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337
22. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 5776
23. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578
24. Liu, C.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10250
25. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
26. García-Rubia, A.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511
27. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972
28. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
29. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
30. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137
31. Campbell, A. N.; Meyer, E. B.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2011, 47, 10257
32. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
33. Lafrance, M.; Shore, D.; Fagnou, K. Org. Lett. 2006, 8, 5097
34. René, O.; Fagnou, K. Org. Lett. 2010, 12, 2116
35. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128
36. Do, H.-Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185
37. He, C.-Y.; Fan, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850
38. Wei, Y.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377
39. Li, H.; Liu, J.; Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2011, 13, 276
40. Li., Z.; Zhang, Y.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 74
41. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
42. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
43. Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa, M.; Yu, J. Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
44. Davies, H. M. L.; Du Bois, J.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1855
45. Kakiuchi, F.; Uetsuhara, T.; Tanaka, Y.; Chatani, N.; Murai, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 511
46. Trost, B. M.; Imi, K.; Davies, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371
47. Cheng, K.; Yao, B.; Zhao, J.; Zhang, Y. Org. Lett. 2008, 10, 5309
48. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379
49. Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kakiuchi, F.; Miura, M. Org. Lett. 2012, 14, 2058
50. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154
51. Sun, Z.-M.; Chen, S.-P.; Zhao, P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2619
52. Schipper, D. J.; Hutchinson, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910
53. Shibata, Y.; Otake, Y.; Hirano, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2009, 11, 689
54. Katagiri, T.; Mukai, T.; Satoh, T.; Hirano, K.; Miura, M. Chem. Lett. 2009, 38, 118
55. Parthasarathy, K.; Jeganmohan, M.; Cheng, C. H. Org. Lett. 2008, 10, 325
56. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645
57. Lim, S. G.; Lee, J. H.; Moon, C. W.; Hong, J. B.; Jun, C. H. Org. Lett. 2003, 5, 2759
58. Satoh, T.; Nishinaka, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1999, 615
59. Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202
60. Kuninobu, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13498
61. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5636
62. Ahlquist, M.; Fabrizi, G.; Cacchi, S.; Norrby, P.-O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12785
63. Tsukada, N.; Mitsuboshi, T.; Setoguchi, H.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12102
64. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2009, 110, 624
65. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
66. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
67. Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Wang, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15244
68. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
69. Wang, F.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5430
70. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
71. Zhang, X.; Chen, D.; Zhao, M.; Zhao, J.; Jia, A.; Li, X. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 719
72. Too, P. C.; Chua, S. H.; Wong, S. H.; Chiba, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 6159
73. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11846
74. Li, X.; Gong, X.; Zhao, M.; Song, G.; Deng, J.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 5808
75. Shimizu, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3478
76. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3024
77. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
78. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
79. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
80. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2011, 47, 10458
81. Besset, T.; Kuhl, N.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem.-Eur. J 2011, 17, 7167
82. Wang, F.; Song, G.; Du, Z.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 2926
83. Zhu, C.; Falck, J. R. Chem. Commun. 2012, 48, 1674
84. Tsai, S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
85. Flegeau, E. F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Jutand, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10161
86. Ackermann, L.; Hofmann, N.; Vicente, R. Org. Lett. 2011, 13, 1875
87. Ackermann, L.; Pospech, J. Org. Lett. 2011, 13, 4153
88. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Org. Lett. 2011, 13, 3278
89. Ackermann, L.; Wang, L.; Lygin, A. V. Chem. Sci. 2012, 3, 177
90. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2011, 13, 6144
91. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706
92. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2012, 14, 736
93. Hashimoto, Y.; Ortloff, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Bolm, C.; Miura, M. Chem. Lett. 2012, 41, 151
94. Ackermann, L.; Wang, L.; Wolfram, R.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 728