Ortho-selective allylation of 2-pyridylarenes with allyl acetates catalyzed by ruthenium complexes

Organometallics

Volumn 25, Issue 20, 2006, Pages 4773-4778

  Oi, Shuichi ^a   Tanaka, Yoshikazu ^a   Inoue, Yoshio ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC ALLYL ACETATES; ORTHO-SELECTIVE ALLYLATION; RUTHENIUM COMPLEXES;

CATALYSIS; COMPLEXATION; MIXTURES; ORGANOMETALLICS; REACTION KINETICS; RUTHENIUM;

OLEFINS;

EID: 33749844953     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060561k     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Fujiwara, Y.; Jintoku, T.; Takaki, K. CHEMTECH 1990, 636.
2. (b) Trost, B. M. Science 1991, 278, 1471.
3. (c) Shilov, E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
4. (d) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698.
5. (e) Kakiuchi, F.; Murai, S. In Topics in Organometallic Chemistry; Murai, S., Ed.; Springer: Berlin, 1999; Vol. 3, pp 47-79.
6. (a) Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529.
7. (b) Lim, Y.-G.; Kim, Y. H.; Kang, J.-B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2267.
8. (c) Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 62.
9. (d) Trost, B. M.; Irai, K.; Davies, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5371.
10. (e) Lim, Y. G.; Kang, J. B.; Kim, Y. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2201.
11. (f) Sonoda, M.; Kakiuchi, F.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 3117
12. (g) Fujii, N.; Kakiuchi, F.; Yamada, A.; Chatani, N.; Murai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 285.
13. (h) Lim, Y. G.; Kang, J. B.; Kim, Y. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 699.
14. (a) Kakiuchi, F.; Yamamoto, Y.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1995, 681.
15. (b) Aulwurm, U. R.; Melchinger, J. U.; Kisch, H. Organometallics 1995, 14, 3385.
16. (c) Dürr, U.; Heinemann, F. W.; Kisch, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 307.
17. (d) Satoh, T.; Nishinaka, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1999, 615.
18. (e) Lim, Y. G.; Lee, K. H.; Koo, B. T.; Kang, J. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7609.
19. (f) Nishinaka, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Morisaka, H.; Nomura, M.; Matsui, H.; Yamaguchi C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1727.
20. (a) Chatani, N.; Ie. Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2604.
21. (b) Chatani, N.; Yorimitsu, S.; Asaumi, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7557-7560.
22. (c) Asaumi, T.; Chatani, N.; Matsuo, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7538-7540.
23. (d) Asaumi, T.; Matsuo, T.; Fukuyama, T.; Ie. Y.; Kakiuchi, F.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 4433-4440.
24. (a) Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740.
25. (b) Satoh, T.; Inoh, J.-I.; Kawamura, Y.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2239.
26. (c) Kawamura, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1999, 961.
27. (d) Satoh, T.; Kametani, Y.; Terao, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5345.
28. (e) Kametani, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655.
29. (f) Bedford, R. B.; Coles, S. J. Hursthouse, M. B.; Limmert, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 112.
30. (g) Bedford, R. B.; Limmert, M. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 8669.
31. (h) Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
32. (a) Kakiuchi, F.; Kan, S.; Igi, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1698.
33. (b) Kakiuchi, F.; Matsuura, Y.; Kan, S.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5936.
34. (c) Chen, X.; Li, J. J.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78.
35. (a) Oi, S.; Fukita, S.; Inoue, Y. Chem. Commun. 1998, 2439.
36. (b) Oi, S.; Fukita, S.; Hirata, N.; Watanuki, N.; Miyano, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2579.
37. (c) Oi, S.; Ogino, Y.; Fukita, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1783.
38. (d) Oi, S.; Watanabe, S.; Fukita, S.; Inoue, Y.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8665.
39. (e) Oi, S.; Aizawa, E.; Ogino, Y.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 3113.
40. (f) Oi, S.; Sakai, K.; Inoue, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4009.
41. Roberts, R. M.; Khalaf, A. A. Friedel-Crafts Alkylation Chemistry, A Century of Discovery; Dekker: New York, 1984.
42. Tada, Y.; Satake, A.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1996 1021
43. Shimizu, I.; Sakamoto, T.; Kawaragi, S.; Maruyama, Y.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1997, 137.
44. Onodera, G.; Imajima, H.; Yamanashi, M.; Nishibayashi, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. Organometallics 2004, 23, 5841.
45. Tsukada, N.; Yagura, Y.; Sato, T.; Inoue, Y. Synlett 2003, 1431.
46. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kiso, Y.; Zembayashi, M.; Fujioka, A.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Minato, A.; Kumada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1958.
47. Albers, M. O.; Ashworth, T. V.; Oosthuizen, H. E.; Singleton, E. Inorg. Synth. 1989, 26, 68.