New and efficient palladium(0)-mediated microwave-assisted direct C3 alkenylation of imidazo[1,2-a]pyridines

Synthesis

Volumn , Issue 16, 2008, Pages 2537-2542

  Koubachi, Jamal ^a,b   El Kazzouli, Saïd ^a,b   Berteina Raboin, Sabine ^a   Mouaddib, Abderrahim ^b   Guillaumet, Gérald ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

^b SULTAN MOULAY SLIMANE UNIVERSITY   (Morocco)

Author keywords

Alkenylation; Imidazo 1,2 a pyridines; Microwave irradiation; Palladium catalyzed coupling

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; ELECTROMAGNETIC WAVES; MICROWAVES; PALLADIUM;

ALKENYLATION; IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES; MICROWAVE IRRADIATION; PALLADIUM-CATALYZED COUPLING; SYNTHESIS OF;

PYRIDINE;

2 PHENYL 3 (1 PHENYLVINYL)IMIDAZO[L,2 A]PYRIDINE; 3 (1 PHENYLVINYL)IMIDAZO[L,2 A]PYRIDINE; 3 ISOPROPENYL 2 PHENYLIMIDAZO[L,2 A]PYRIDINE; 3 ISOPROPENYL 6 (4 METHOXYPHENYL)IMIDAZO[L,2 A]PYRIDINE; 3 ISOPROPENYL 6 PHENYLIMIDAZO[L,2 A]PYRIDINE; 3 ISOPROPENYLIMIDAZO[L,2 A]PYRIDINE; 6 CHLORO 3 (1 PHENYLVINYL)IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 6 CHLORO 3 (2 METHYLPROPENYL)IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 6 CHLORO 3 (TRIPHENYLVINYL)IMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE; 6 CHLORO 3 ISOPROPENYLIMIDAZO[L,2 A]PYRIDINE; ALKANE DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PALLADIUM; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKENYLATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; HYDROGEN BOND; MICROWAVE RADIATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION OPTIMIZATION; SUZUKI REACTION; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 50849118498     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1067181     Document Type: Article

References (48)

1. Guillaumet, G.; Berteina-Raboin, S.; El Kazzouli, S.; Delagrange, P.; Caignard, D.-H. WO 2006,027,474, 2006; Chem. Abstr. 2006, 144, 254132.
2. (a) Elhakmaoui, A.; Gueiffier, A.; Milhavet, J. C.; Blache, Y.; Chapat, J. P.; Chavignon, O.; Teulade, J. C.; Snoeck, R.; Andrei, G.; De Clercq, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1937.
3. (b) Gueiffier, A.; Lhassani, M.; Elhakmoui, A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Chavignion, O.; Teulade, J. C.; Kerbal, A.; Essassi, M.; Debouzy, J. C.; Witurowo, J. P.; Blache, Y.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Chapat, J. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2856.
4. (c) Lhassani, M.; Chavignon, O.; Chezal, J. M.; Teulade, J. C.; Chapat, J. P.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Gueiffier, A. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 2856.
5. (d) Gudmundsson, K. S.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 3453.
6. (e) Pan, S.; Wang, G.; Shinazi, R. F.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8191.
7. (f) Hamdouchi, C.; de Blas, J.; del Prado, M.; Gruber, J.; Heinz, B. A.; Vance, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 50.
8. (g) Gudmundsson, K. S.; Williams, J. D.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 2003, 46, 1449.
9. (a) Kaminsky, J. J.; Doweyko, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 427.
10. (b) Kaminsky, J. J.; Puchalski, C.; Solomon, D. M.; Rizvi, R. K.; Conn, D. J.; Elliot, A. J.; Lovey, R. G.; Guzik, H.; Chui, P. J. S.; Long, J. F.; McPhail, A. T. J. Med. Chem. 1989, 32, 1686.
11. (a) Rival, Y.; Grassy, G.; Michael, G. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1170.
12. (b) Rewankar, G. R.; Matthews, J. R.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1975, 18, 1253.
13. (a) Beswick, P. J.; Campbell, I. B.; Naylor, A. WO 9,631,509, 1996; Chem. Abstr. 1997, 126, 8117j.
14. (b) Abiegnente, E. Actual. Chim. Ther. 1991, 18, 1253.
15. (a) Tully, W. R.; Guardner, C. R.; Gillespie, R. J.; Westwood, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2060.
16. (b) Trapani, G.; Franco, M.; Latrofa, A.; Ricciardi, L.; Carotti, A.; Serra, M.; Sanna, E.; Biggio, G.; Liso, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 3934.
17. (c) Trapani, G.; Franco, M.; Ricciardi, L.; Latrofa, A.; Genchi, G.; Sanna, E.; Tuveri, F.; Gagetti, E.; Biggio, G.; Liso, G. J. Med. Chem. 1997, 40, 3109.
18. Sanfilippo, P. J.; Urbanski, M.; Press, J. B.; Dubinsky, B.; Moore, J. B. Jr. J. Med. Chem. 1988, 31, 2221.
19. Fuchs, K.; Romig, M.; Mendla, K.; Briem, H.; Fechteler, K. WO 0,214,131, 2002; Chem. Abstr. 2002, 136, 183824r.
20. Zhuang, Z. P.; Kung, M. P.; Wilson, A.; Lee, C. W.; Plössl, K.; Hou, C.; Holtzman, D. M.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 2003, 46, 237.
21. Franke, H.; Geisler, J.; Hartfiel, U.; Franke, W.; Dorfmeister, G.; Ganzer, M.; Johahann, G.; Rees, R. DE 4,120,108, 1991; Chem. Abstr. 1992, 18, 213075v.
22. Byth, K. F.; Culshaw, J. D.; Green, S.; Oakes, S.; Thomas, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2245.
23. Humphries, A. C.; Gancia, E.; Gilligan, M. T.; Goodacre, S.; Hallett, D.; Merchant, K. J.; Thomas, S. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1518.
24. Abe, Y.; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Imai, K.; Inamura, N.; Asano, M.; Hatori, C.; Katayama, A.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 564.
25. Holm, K. J.; Goa, K. L. Drugs 2000, 59, 865.
26. Ueda, T.; Mizusgige, K.; Yukiiri, K.; Takahashi, T.; Kohno, M. CerebroVasc. Dis. 2003, 16, 396.
27. Colletti, S. L.; Frie, J. L.; Dixon, E. C.; Singh, S. B.; Choi, B. K.; Scapin, G.; Fitzgerald, C. E.; Kumar, S.; Nichols, E. A.; O'Keefe, S. J.; O'Neill, E. A.; Porter, G.; Samual, K.; Schmatz, D. M.; Schwartz, C. D.; Shoop, W. L.; Thompson, C. M.; Thompson, J. E.; Wang, R.; Woods, A.; Zaller, D. M.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 2003, 46, 349.
28. (a) Paolini, J. P.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1965, 30, 4085.
29. (b) Fischer, M. H.; Lusi, A. J. Med. Chem. 1972, 15, 982.
30. (c) Hand, E. S.; Paudler, W. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 2900.
31. Gudmundsson, K. S.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6275.
32. (a) Kawai, Y.; Satoh, S.; Yamasaki, H.; Kayakiri, N.; Yoshihara, K.; Oku, T. WO 96, 34866; 1996; Chem. Abstr. 1996, 126, 74840.
33. (b) Badger, A.; Bender, P.; Esser, K.; Griswold, D.; Nabil, H.; Lee, J.; Votta, B.; Simon, P. WO 9,100,092, 1991; Chem. Abstr. 1991, 115, 64756.
34. Enguehard, C.; Renou, J. L.; Collot, V.; Hervet, M.; Rault, S.; Gueiffier, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6572.
35. (a) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3997.
36. (b) Li, W.; Nelson, D. P.; Jenson, M. S.; Hoerrner, R. S.; Javadi, G. J.; Cai, D.; Larsen, R. D. Org. Lett. 2003, 5, 4835.
37. (c) Park, C.-H.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159.
38. (d) Zhuravlev, F. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2929.
39. (a) Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156.
40. (b) Zaitsev, V. G.; Daugulis, O.; Shabahov, D.; Pham, Q.-N.; Lazareva, A. Synlett 2006, 3382.
41. (a) Oi, S.; Aizawa, E.; Ogino, Y.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 3113.
42. (b) Oi, S.; Ogino, Y.; Fukita, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1783.
43. (c) Oi, S.; Fukita, S.; Hirata, N.; Watanuki, N.; Miyano, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2579.
44. (a) El Kazzouli, S.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6265.
45. (b) El Kazzouli, S.; Berthault, A.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 184.
46. (a) Koubachi, J.; El Kazzouli, S.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. Synlett 2006, 3237.
47. (b) Koubachi, J.; El Kazzouli, S.; Berteina-Raboin, S.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 7650.
48. Gueiffier, A.; Mavel, S.; Lhassani, M.; Elhakmaoui, A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Chavignon, O.; Teulade, J.-C.; Witvrouw, M.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Chapat, J. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 5108.