Rhodium(III)-catalyzed C-H olefination for the Synthesis of ortho-alkenyl phenols using an oxidizing directing group

Organic Letters

Volumn 15, Issue 13, 2013, Pages 3366-3369

  Shen, Yangyang ^a   Liu, Guixia ^a   Zhou, Zhi ^a   Lu, Xiyan ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880009015     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4014188     Document Type: Article

References (47)

1. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
2. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
3. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
4. Mei, T.-S.; Kou, L.; Ma, S.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Synthesis 2012, 1778
5. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
6. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
7. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
8. Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992
9. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
10. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094
11. Ackermann, L.; Wang, L.; Wolfram, R.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 728
12. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
13. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
14. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
15. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
16. Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.; Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242
17. The Mizoroki-Heck Reaction; Oestreich, M., Ed.; Wiley: Chichester, 2009.
18. For a review, see: Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1977
19. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
20. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
21. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2012, 14, 736
22. Hyster, T. K.; Knörr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science 2012, 338, 500
23. Ye, B.; Cramer, N. Science 2012, 338, 504
24. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
25. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
26. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
27. Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7318
28. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
29. Wang, H.; Grohmann, C.; Nimphius, C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592
30. Ackermann, L.; Fenner, S. Org. Lett. 2011, 13, 6548
31. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
32. Liu, G.; Shen, Y.; Zhou, Z.; Lu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6033
33. Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; De Salve, I.; Fabrizi, G.; Parisi, L. M. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 308
34. Koehler, K.; Gordon, S.; Brandt, P.; Carlsson, B.; Bäcksbro-Saeidi, A.; Apelqvist, T.; Agback, P.; Grover, G. J.; Nelson, W.; Grynfarb, M.; FärnegaÌŠrdh, M.; Rehnmark, S.; Malm, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6635
35. Aslam, S. N.; Stevenson, P. C.; Phythian, S. J.; Veitch, N. C.; Hall, D. R. Tetrahedron 2006, 62, 4214
36. Barancelli, D. A.; Salles, A. G., Jr.; Taylor, J. G.; Correia, C. R. D. Org. Lett. 2012, 14, 6036
37. Singh, F. V.; Wirth, T. Synthesis 2012, 44, 1171
38. Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406
39. Reddy, M. C.; Jeganmohan, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1150
40. Li, B.; Ma, J.; Liang, Y.; Wang, N.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1950
41. Dai, H.-X.; Li, G.; Zhang, X.-G.; Stepan, A. F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7567
42. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
43. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
44. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
45. Xu, L.; Zhu, Q.; Huang, G.; Cheng, B.; Xia, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3017
46. Rh(I) can bind effectively with olefin ligands: Hahn, B. T.; Tewes, F.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1143
47. Das, A.; Basuli, F.; Peng, S.-M.; Bhattacharya, S. Inorg. Chem. 2001, 41, 440