Ribosomally synthesized and post-translationally modified peptide natural products: New insights into the role of leader and core peptides during biosynthesis

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 24, 2013, Pages 7662-7677

  Yang, Xiao ^a   Van Der Donk, Wilfred A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

biosynthesis; natural products; peptides; protein modifications

Indexed keywords

BIOSYNTHETIC ENZYMES; BIOSYNTHETIC PATHWAY; CONFORMATIONAL SELECTION; NATURAL PRODUCTS; PHARMACEUTICAL APPLICATIONS; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; PROTEIN MODIFICATIONS; STRUCTURAL DIVERSITY;

BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; ENZYMES; MACHINERY;

PEPTIDES;

BIOLOGICAL PRODUCT; PEPTIDE; SIGNAL PEPTIDE;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; GENETICS; METABOLISM; PROTEIN PROCESSING; RIBOSOME;

BIOLOGICAL PRODUCTS; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; PEPTIDES; PROTEIN PROCESSING, POST-TRANSLATIONAL; PROTEIN SORTING SIGNALS; RIBOSOMES;

EID: 84878560267     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300401     Document Type: Article

References (170)

1. P. A. Wender, B. L. Miller, Nature 2009, 460, 197-201
2. R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2006, 71, 8329-8351.
3. D. T. Hung, T. F. Jamison, S. L. Schreiber, Chem. Biol. 1996, 3, 623-639
4. M. E. Cardenas, A. Sanfridson, N. S. Cutler, J. Heitman, Trends Biotechnol. 1998, 16, 427-433.
5. D. J. Newman, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 2012, 75, 311-335.
6. P. G. B. Arnison, M. J. Bibb, G. Bierbaum, A. A. Bowers, G. Bulaj, J. A. Camarero, D. J. Campopiano, J. Clardy, P. D. Cotter, D. J. Craik, M. Dawson, E. Dittmann, S. Donadio, P. C. Dorrestein, K.-D. Entian, M. A. Fischbach, J. S. Garavelli, U. Göransson, C. W. Gruber, D. H. Haft, T. K. Hemscheidt, C. Hertweck, C. Hill, A. R. Horswill, M. Jaspars, W. L. Kelly, J. P. Klinman, O. P. Kuipers, A. J. Link, W. Liu, M. A. Marahiel, D. A. Mitchell, G. N. Moll, B. S. Moore, S. K. Nair, I. F. Nes, G. E. Norris, B. M. Olivera, H. Onaka, M. L. Patchett, M. J. T. Reaney, S. Rebuffat, R. P. Ross, H.-G. Sahl, P. Saris, E. W. Schmidt, M. E. Selsted, K. Severinov, B. Shen, K. Sivonen, L. Smith, T. Stein, R. E. Süssmuth, J. R. Tagg, G.-L. Tang, J. C. Vederas, C. T. Walsh, J. D. Walton, J. M. Willey, W. A. van der Donk, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108-160.
7. J. A. McIntosh, M. S. Donia, E. W. Schmidt, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 537-559
8. K. L. Dunbar, D. A. Mitchell, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 473-487.
9. T. J. Oman, W. A. van der Donk, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 9-18
10. A. Plat, A. Kuipers, R. Rink, G. N. Moll, Curr. Protein Pept. Sci. 2013, 14, 85-96.
11. C. Chatterjee, M. Paul, L. Xie, W. A. van der Donk, Chem. Rev. 2005, 105, 633-684
12. P. D. Cotter, C. Hill, R. P. Ross, Curr. Protein Pept. Sci. 2005, 6, 61-75
13. J. Nagao, S. M. Asaduzzaman, Y. Aso, K. Okuda, J. Nakayama, K. Sonomoto, J. Biosci. Bioeng. 2006, 102, 139-149
14. J. M. Willey, W. A. van der Donk, Annu. Rev. Microbiol. 2007, 61, 477-501
15. G. Bierbaum, H. G. Sahl, Curr. Pharm. Biotechnol. 2009, 10, 2-18
16. P. J. Knerr, W. A. van der Donk, Annu. Rev. Biochem. 2012, 81, 479-505.
17. N. Schnell, K.-D. Entian, U. Schneider, F. Götz, H. Zahner, R. Kellner, G. Jung, Nature 1988, 333, 276-278.
18. E. Gross, J. L. Morell, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4634-4635.
19. W. C. Chan, M. Leyland, J. Clark, H. M. Dodd, L. Y. Lian, M. J. Gasson, B. W. Bycroft, G. C. Roberts, FEBS Lett. 1996, 390, 129-132
20. S. T. Hsu, E. Breukink, E. Tischenko, M. A. Lutters, B. De Kruijff, R. Kaptein, A. M. Bonvin, N. A. Van Nuland, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 963-967
21. J. Lubelski, R. Rink, R. Khusainov, G. N. Moll, O. P. Kuipers, Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 455-476.
22. R. J. Siezen, O. P. Kuipers, W. M. de Vos, Antonie van Leeuwenhoek 1996, 69, 171-184
23. L. Xie, L. M. Miller, C. Chatterjee, O. Averin, N. L. Kelleher, W. A. van der Donk, Science 2004, 303, 679-681.
24. Y. Goto, B. Li, J. Claesen, Y. Shi, M. J. Bibb, W. A. van der Donk, PLoS Biol. 2010, 8, e 1000339.
25. K. Meindl, T. Schmiederer, K. Schneider, A. Reicke, D. Butz, S. Keller, H. Guhring, L. Vertesy, J. Wink, H. Hoffmann, M. Bronstrup, G. M. Sheldrick, R. D. Süssmuth, Angew. Chem. 2010, 122, 1169-1173
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1151-1154.
27. H. B. van den Berg van Saparoea, P. J. Bakkes, G. N. Moll, A. J. Driessen, Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 5541-5548
28. M. Nishie, M. Sasaki, J. Nagao, T. Zendo, J. Nakayama, K. Sonomoto, J. Biol. Chem. 2011, 286, 11163-11169.
29. M. O. Maksimov, S. J. Pan, A. James Link, Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 996-1006.
30. T. A. Knappe, U. Linne, L. Robbel, M. A. Marahiel, Chem. Biol. 2009, 16, 1290-1298.
31. M. O. Maksimov, I. Pelczer, A. J. Link, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 15223-15228.
32. R. Ducasse, K. P. Yan, C. Goulard, A. Blond, Y. Li, E. Lescop, E. Guittet, S. Rebuffat, S. Zirah, ChemBioChem 2012, 13, 371-380.
33. S. Duquesne, D. Destoumieux-Garzon, S. Zirah, C. Goulard, J. Peduzzi, S. Rebuffat, Chem. Biol. 2007, 14, 793-803
34. D. J. Clarke, D. J. Campopiano, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2564-2566
35. S. J. Pan, J. Rajniak, W. L. Cheung, A. J. Link, ChemBioChem 2012, 13, 367-370
36. K. P. Yan, Y. Li, S. Zirah, C. Goulard, T. A. Knappe, M. A. Marahiel, S. Rebuffat, ChemBioChem 2012, 13, 1046-1052.
37. T. A. Knappe, U. Linne, S. Zirah, S. Rebuffat, X. Xie, M. A. Marahiel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11446-11454.
38. J. O. Melby, N. J. Nard, D. A. Mitchell, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 369-378
39. C. T. Walsh, S. J. Malcolmson, T. S. Young, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 429-442.
40. J. L. Vizan, C. Hernandez-Chico, I. del Castillo, F. Moreno, EMBO J. 1991, 10, 467-476
41. Y. M. Li, J. C. Milne, L. L. Madison, R. Kolter, C. T. Walsh, Science 1996, 274, 1188-1193.
42. S. W. Lee, D. A. Mitchell, A. L. Markley, M. E. Hensler, D. Gonzalez, A. Wohlrab, P. C. Dorrestein, V. Nizet, J. E. Dixon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 5879-5884.
43. R. Scholz, K. J. Molohon, J. Nachtigall, J. Vater, A. L. Markley, R. D. Süssmuth, D. A. Mitchell, R. Borriss, J. Bacteriol. 2011, 193, 215-224.
44. M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Chem. Rev. 2006, 106, 3468-3496.
45. K. L. Dunbar, J. O. Melby, D. A. Mitchell, Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 569-575.
46. J. C. Milne, R. S. Roy, A. C. Eliot, N. L. Kelleher, A. Wokhlu, B. Nickels, C. T. Walsh, Biochemistry 1999, 38, 4768-4781.
47. W. E. Houssen, M. Jaspars, ChemBioChem 2010, 11, 1803-1815
48. M. S. Donia, E. W. Schmidt, in Comprehensive Natural Products II Chemistry and Biology, Vol. 2 (Eds.:, B. S. Moore, P. Crews,), Elsevier, Oxford, 2010, pp. 539-558.
49. P. F. Long, W. C. Dunlap, C. N. Battershill, M. Jaspars, ChemBioChem 2005, 6, 1760-1765
50. E. W. Schmidt, J. T. Nelson, D. A. Rasko, S. Sudek, J. A. Eisen, M. G. Haygood, J. Ravel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 7315-7320
51. K. Sivonen, N. Leikoski, D. P. Fewer, J. Jokela, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86, 1213-1225.
52. J. Lee, J. McIntosh, B. J. Hathaway, E. W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2122-2124.
53. M. S. Donia, J. Ravel, E. W. Schmidt, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 341-343
54. M. S. Donia, B. J. Hathaway, S. Sudek, M. G. Haygood, M. J. Rosovitz, J. Ravel, E. W. Schmidt, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 729-735.
55. J. A. McIntosh, C. R. Robertson, V. Agarwal, S. K. Nair, G. W. Bulaj, E. W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15499-15501
56. J. Koehnke, A. Bent, W. E. Houssen, D. Zollman, F. Morawitz, S. Shirran, J. Vendome, A. F. Nneoyiegbe, L. Trembleau, C. H. Botting, M. C. Smith, M. Jaspars, J. H. Naismith, Nat. Struct. Mol. Biol. 2012, 19, 767-772
57. V. Agarwal, E. Pierce, J. McIntosh, E. W. Schmidt, S. K. Nair, Chem. Biol. 2012, 19, 1411-1422.
58. J. A. McIntosh, M. S. Donia, S. K. Nair, E. W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13698-13705.
59. H. Shimamura, H. Gouda, K. Nagai, T. Hirose, M. Ichioka, Y. Furuya, Y. Kobayashi, S. Hirono, T. Sunazuka, S. Omura, Angew. Chem. 2009, 121, 932-935
60. Angew. Chem. Int. Ed 2009, 48, 914-917
61. Y. Kobayashi, M. Ichioka, T. Hirose, K. Nagai, A. Matsumoto, H. Matsui, H. Hanaki, R. Masuma, Y. Takahashi, S. Omura, T. Sunazuka, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6116-6120.
62. L. Huo, S. Rachid, M. Stadler, S. C. Wenzel, R. Müller, Chem. Biol. 2012, 19, 1278-1287
63. W. J. K. Crone, F. J. Leeper, A. W. Truman, Chem. Sci. 2012, 3, 3516-3521
64. J. P. Gomez-Escribano, L. Song, M. J. Bibb, G. L. Challis, Chem. Sci. 2012, 3, 3522-3525
65. Y. Hou, M. D. Tianero, J. C. Kwan, T. P. Wyche, C. R. Michel, G. A. Ellis, E. Vazquez-Rivera, D. R. Braun, W. E. Rose, E. W. Schmidt, T. S. Bugni, Org. Lett. 2012, 14, 5050-5053.
66. M. O. Ishitsuka, T. Kusumi, H. Kakisawa, K. Kaya, M. M. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8180-8182.
67. B. Philmus, G. Christiansen, W. Y. Yoshida, T. K. Hemscheidt, ChemBioChem 2008, 9, 3066-3073
68. N. Ziemert, K. Ishida, A. Liaimer, C. Hertweck, E. Dittmann, Angew. Chem. 2008, 120, 7870-7873
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7756-7759
70. B. Philmus, J. P. Guerrette, T. K. Hemscheidt, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 429-434
71. A. R. Weiz, K. Ishida, K. Makower, N. Ziemert, C. Hertweck, E. Dittmann, Chem. Biol. 2011, 18, 1413-1421.
72. K. Kawulka, T. Sprules, R. T. McKay, P. Mercier, C. M. Diaper, P. Zuber, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4726-4727.
73. K. E. Kawulka, T. Sprules, C. M. Diaper, R. M. Whittal, R. T. McKay, P. Mercier, P. Zuber, J. C. Vederas, Biochemistry 2004, 43, 3385-3395.
74. C. S. Sit, R. T. McKay, C. Hill, R. P. Ross, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7680-7683.
75. C. S. Sit, M. J. van Belkum, R. T. McKay, R. W. Worobo, J. C. Vederas, Angew. Chem. 2011, 123, 8877-8880
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8718-8721.
77. S. Thennarasu, D. K. Lee, A. Poon, K. E. Kawulka, J. C. Vederas, A. Ramamoorthy, Chem. Phys. Lipids 2005, 137, 38-51.
78. L. Flühe, T. A. Knappe, M. J. Gattner, A. Schäfer, O. Burghaus, U. Linne, M. A. Marahiel, Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 350-357.
79. T. Hamada, S. Matsunaga, G. Yano, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 110-118.
80. T. Hamada, S. Matsunaga, M. Fujiwara, K. Fujita, H. Hirota, R. Schmucki, P. Guntert, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12941-12945.
81. M. F. Freeman, C. Gurgui, M. J. Helf, B. I. Morinaka, A. R. Uria, N. J. Oldham, H. G. Sahl, S. Matsunaga, J. Piel, Science 2012, 338, 387-390
82. D. H. Haft, M. K. Basu, D. A. Mitchell, BMC Biol. 2010, 8, 70.
83. T. Kupke, C. Kempter, G. Jung, F. Götz, J. Biol. Chem. 1995, 270, 11282-11289.
84. A. Ökesli, L. E. Cooper, E. J. Fogle, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13753-13760.
85. Y. Shi, A. Bueno, W. A. van der Donk, Chem. Commun. 2012, 48, 10966-10968.
86. J. E. Velásquez, X. Zhang, W. A. van der Donk, Chem. Biol. 2011, 18, 857-867.
87. G. N. Moll, A. Kuipers, R. Rink, Antonie van Leeuwenhoek 2010, 97, 319-333.
88. L. D. Kluskens, A. Kuipers, R. Rink, E. de Boef, S. Fekken, A. J. Driessen, O. P. Kuipers, G. N. Moll, Biochemistry 2005, 44, 12827-12834.
89. R. Rink, J. Wierenga, A. Kuipers, L. D. Kluskens, A. J. M. Driessen, O. P. Kuipers, G. N. Moll, Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 1792-1796.
90. M. R. Levengood, W. A. van der Donk, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3025-3028.
91. M. D. Tianero, M. S. Donia, T. S. Young, P. G. Schultz, E. W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 418-425
92. T. A. Knappe, F. Manzenrieder, C. Mas-Moruno, U. Linne, F. Sasse, H. Kessler, X. Xie, M. A. Marahiel, Angew. Chem. 2011, 123, 8873-8876
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8714-8717.
94. R. Khusainov, O. P. Kuipers, ChemBioChem 2012, 13, 2433-2438.
95. M. R. Levengood, G. C. Patton, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10314-10315.
96. T. J. Oman, P. J. Knerr, N. A. Bindman, J. E. Velasquez, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6952-6955.
97. H. Wang, W. A. van der Donk, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1529-1535.
98. W. L. Cheung, S. J. Pan, A. J. Link, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2514-2515.
99. W. M. Müller, P. Ensle, B. Krawczyk, R. D. Süssmuth, Biochemistry 2011, 50, 8362-8373.
100. R. S. Roy, S. Kim, J. D. Baleja, C. T. Walsh, Chem. Biol. 1998, 5, 217-228.
101. D. D. Boehr, R. Nussinov, P. E. Wright, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 789-796
102. D. D. Boehr, D. McElheny, H. J. Dyson, P. E. Wright, Science 2006, 313, 1638-1642
103. K. A. Henzler-Wildman, V. Thai, M. Lei, M. Ott, M. Wolf-Watz, T. Fenn, E. Pozharski, M. A. Wilson, G. A. Petsko, M. Karplus, C. G. Hubner, D. Kern, Nature 2007, 450, 838-844.
104. A. C. Newton, Chem. Rev. 2001, 101, 2353-2364
105. B. Kobe, B. E. Kemp, Nature 1999, 402, 373-376.
106. C. Chatterjee, L. M. Miller, Y. L. Leung, L. Xie, M. Yi, N. L. Kelleher, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15332-15333.
107. Y. Kotake, S. Ishii, T. Yano, Y. Katsuoka, H. Hayashi, Biochemistry 2008, 47, 2531-2538.
108. S. Ishii, T. Yano, A. Ebihara, A. Okamoto, M. Manzoku, H. Hayashi, J. Biol. Chem. 2010, 285, 10777-10785.
109. J. R. van der Meer, H. S. Rollema, R. J. Siezen, M. M. Beerthuyzen, O. P. Kuipers, W. M. de Vos, J. Biol. Chem. 1994, 269, 3555-3562
110. S. Neis, G. Bierbaum, M. Josten, U. Pag, C. Kempter, G. Jung, H. G. Sahl, FEMS Microbiol. Lett. 1997, 149, 249-255
111. P. Chen, F. X. Qi, J. Novak, R. E. Krull, P. W. Caufield, FEMS Microbiol. Lett. 2001, 195, 139-144
112. G. C. Patton, M. Paul, L. E. Cooper, C. Chatterjee, W. A. van der Donk, Biochemistry 2008, 47, 7342-7351
113. J. Nagao, Y. Morinaga, M. R. Islam, S. M. Asaduzzaman, Y. Aso, J. Nakayama, K. Sonomoto, Peptides 2009, 30, 1412-1420
114. A. Plat, L. D. Kluskens, A. Kuipers, R. Rink, G. N. Moll, Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 604-611.
115. A. Kuipers, E. De Boef, R. Rink, S. Fekken, L. D. Kluskens, A. J. Driessen, K. Leenhouts, O. P. Kuipers, G. N. Moll, J. Biol. Chem. 2004, 279, 22176-22182
116. L. A. Furgerson Ihnken, C. Chatterjee, W. A. van der Donk, Biochemistry 2008, 47, 7352-7363.
117. W. E. Houssen, S. H. Wright, A. P. Kalverda, G. S. Thompson, S. M. Kelly, M. Jaspars, ChemBioChem 2010, 11, 1867-1873
118. T. Sprules, K. E. Kawulka, A. C. Gibbs, D. S. Wishart, J. C. Vederas, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1748-1756
119. A. G. Beck-Sickinger, G. Jung, in Nisin and Novel Lantibiotics (Eds.:, G. Jung, H.-G. Sahl,), ESCOM, Leiden, 1991, pp. 218-230
120. M. S. Donia, E. W. Schmidt, Chem. Biol. 2011, 18, 508-519
121. D. A. Mitchell, S. W. Lee, M. A. Pence, A. L. Markley, J. D. Limm, V. Nizet, J. E. Dixon, J. Biol. Chem. 2009, 284, 13004-13012
122. R. Sinha Roy, P. J. Belshaw, C. T. Walsh, Biochemistry 1998, 37, 4125-4136.
123. K. Sugase, H. J. Dyson, P. E. Wright, Nature 2007, 447, 1021-1025.
124. A. Mavaro, A. Abts, P. J. Bakkes, G. N. Moll, A. J. Driessen, S. H. Smits, L. Schmitt, J. Biol. Chem. 2011, 286, 30552-30560
125. R. Khusainov, R. Heils, J. Lubelski, G. N. Moll, O. P. Kuipers, Mol. Microbiol. 2011, 82, 706-718.
126. A. G. Beck-Sickinger, G. Jung, Liebigs Ann. Chem. 1993, 10, 1125-1131.
127. C. Chatterjee, G. C. Patton, L. Cooper, M. Paul, W. A. van der Donk, Chem. Biol. 2006, 13, 1109-1117.
128. J. A. McIntosh, M. S. Donia, E. W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4089-4091.
129. B. Li, J. P. Yu, J. S. Brunzelle, G. N. Moll, W. A. van der Donk, S. K. Nair, Science 2006, 311, 1464-1467
130. B. Li, W. A. van der Donk, J. Biol. Chem. 2007, 282, 21169-21175.
131. P. Kiesau, U. Eikmanns, Z. Gutowski-Eckel, S. Weber, M. Hammelmann, K.-D. Entian, J. Bacteriol. 1997, 179, 1475-1481
132. K. Siegers, S. Heinzmann, K.-D. Entian, J. Biol. Chem. 1996, 271, 12294-12301
133. J. Nagao, Y. Aso, T. Sashihara, K. Shioya, A. Adachi, J. Nakayama, K. Sonomoto, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 1341-1347.
134. B. Li, D. Sher, L. Kelly, Y. Shi, K. Huang, P. J. Knerr, I. Joewono, D. Rusch, S. W. Chisholm, W. A. van der Donk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 10430-10435.
135. O. P. Kuipers, G. Bierbaum, B. Ottenwälder, H. M. Dodd, N. Horn, J. Metzger, T. Kupke, V. Gnau, R. Bongers, P. van den Bogaard, H. Kosters, H. S. Rollema, W. M. de Vos, R. J. Siezen, G. Jung, F. Götz, H. G. Sahl, M. J. Gasson, Antonie van Leeuwenhoek 1996, 69, 161-169
136. P. D. Cotter, L. H. Deegan, E. M. Lawton, L. A. Draper, P. M. O'Connor, C. Hill, R. P. Ross, Mol. Microbiol. 2006, 62, 735-747
137. R. Rink, J. Wierenga, A. Kuipers, L. D. Kluskens, A. J. M. Driessen, O. P. Kuipers, G. N. Moll, Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 5809-5816
138. O. Pavlova, J. Mukhopadhyay, E. Sineva, R. H. Ebright, K. Severinov, J. Biol. Chem. 2008, 283, 25589-25595
139. A. N. Appleyard, S. Choi, D. M. Read, A. Lightfoot, S. Boakes, A. Hoffmann, I. Chopra, G. Bierbaum, B. A. Rudd, M. J. Dawson, J. Cortés, Chem. Biol. 2009, 16, 490-498
140. M. R. Levengood, P. J. Knerr, T. J. Oman, W. A. van der Donk, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12024-12025
141. M. R. Islam, K. Shioya, J. Nagao, M. Nishie, H. Jikuya, T. Zendo, J. Nakayama, K. Sonomoto, Mol. Microbiol. 2009, 72, 1438-1447
142. M. G. Acker, A. A. Bowers, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17563-17565
143. A. A. Bowers, M. G. Acker, A. Koglin, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7519-7527
144. S. J. Pan, A. J. Link, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5016-5023
145. C. Li, F. Zhang, W. L. Kelly, Chem. Commun. 2012, 48, 558-560
146. C. Li, F. Zhang, W. L. Kelly, Mol. Biosyst. 2011, 7, 82-90
147. H. Onaka, M. Nakaho, K. Hayashi, Y. Igarashi, T. Furumai, Microbiology 2005, 151, 3923-3933
148. K. Shioya, Y. Harada, J. Nagao, J. Nakayama, K. Sonomoto, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86, 891-899
149. J. O. Melby, K. L. Dunbar, N. Q. Trinh, D. A. Mitchell, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5309-5316
150. S. Boakes, T. Ayala, M. Herman, A. N. Appleyard, M. J. Dawson, J. Cortes, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 95, 1509-1517
151. D. Field, P. M. Connor, P. D. Cotter, C. Hill, R. P. Ross, Mol. Microbiol. 2008, 69, 218-230
152. T. S. Young, P. C. Dorrestein, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2012, 19, 1600-1610.
153. N. L. Kelleher, C. L. Hendrickson, C. T. Walsh, Biochemistry 1999, 38, 15623-15630.
154. J. Lubelski, R. Khusainov, O. P. Kuipers, J. Biol. Chem. 2009, 284, 25962-25972
155. M. V. Lee, L. A. Ihnken, Y. O. You, A. L. McClerren, W. A. van der Donk, N. L. Kelleher, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12258-12264.
156. B. Krawczyk, P. Ensle, W. M. Müller, R. D. Süssmuth, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9922.
157. W. Tang, W. A. van der Donk, Biochemistry 2012, 51, 4271-4279.
158. Q. Zhang, Y. Yu, J. E. Velasquez, W. A. van der Donk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 18361-18366.
159. N. M. Okeley, M. Paul, J. P. Stasser, N. Blackburn, W. A. van der Donk, Biochemistry 2003, 42, 13613-13624.
160. P. L. Toogood, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7833-7836
161. A. Polinsky, M. G. Cooney, A. Toy-Palmer, G. Ösapay, M. Goodman, J. Med. Chem. 1992, 35, 4185-4191
162. S. Burrage, T. Raynham, G. Williams, J. W. Essex, C. Allen, M. Cardno, V. Swali, M. Bradley, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1455-1466
163. N. M. Okeley, Y. Zhu, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2000, 2, 3603-3606
164. H. Zhou, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2002, 4, 1335-1338.
165. Y. Zhu, M. Gieselman, H. Zhou, O. Averin, W. A. van der Donk, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3304-3315.
166. A. Chakicherla, J. N. Hansen, J. Biol. Chem. 1995, 270, 23533-23539.
167. O. P. Kuipers, H. S. Rollema, W. M. de Vos, R. J. Siezen, FEBS Lett. 1993, 330, 23-27.
168. J. A. Majchrzykiewicz, J. Lubelski, G. N. Moll, A. Kuipers, J. J. Bijlsma, O. P. Kuipers, R. Rink, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 1498-1505.
169. G. Zheng, L. Z. Yan, J. C. Vederas, P. Zuber, J. Bacteriol. 1999, 181, 7346-7355.
170. A. L. Ferguson, S. Zhang, I. Dikiy, A. Z. Panagiotopoulos, P. G. Debenedetti, A. J. Link, Biophys. J. 2010, 99, 3056-3065.