Lasso peptides: Structure, function, biosynthesis, and engineering

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 9, 2012, Pages 996-1006

  Maksimov, Mikhail O ^a   Pan, Si Jia ^a   James Link, A ^a,b  

^a Princeton University   (United States)

^b PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; PEPTIDE;

CHEMISTRY; GENETICS; HUMAN; METABOLISM; PROTEIN PROCESSING; REVIEW; SEQUENCE HOMOLOGY;

BIOLOGICAL AGENTS; HUMANS; PEPTIDES; PROTEIN PROCESSING, POST-TRANSLATIONAL; SEQUENCE HOMOLOGY, AMINO ACID;

EID: 84864990340     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np20070h     Document Type: Review

References (89)

1. D. J. Craik M. Cemazar N. L. Daly Curr. Op. Drug Disc. 2007 10 176 184
2. L. Chiche A. Heitz J. C. Gelly J. Gracy P. T. T. Chau P. T. Ha J. F. Hernandez D. Le-Nguyen Curr. Protein Pept. Sci. 2004 5 341 349
3. T. Ganz Nat. Rev. Immunol. 2003 3 710 720
4. J. E. Velasquez W. A. van der Donk Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 11 21
5. J. A. McIntosh M. S. Donia E. W. Schmidt Nat. Prod. Rep. 2009 26 537 559
6. J. M. Willey W. A. van der Donk Annu. Rev. Microbiol. 2007 61 477 501
7. O. McAuliffe R. P. Ross C. Hill FEMS Microbiol. Rev. 2001 25 285 308
8. K. Severinov E. Semenova A. Kazakov T. Kazakov M. S. Gelfand Mol. Microbiol. 2007 65 1380 1394
9. O. A. Pavlova K. V. Severinov Russ. J. Genet. 2006 42 1380 1389
10. S. Duquesne D. Destoumieux-Garzón J. Peduzzi S. Rebuffat Nat. Prod. Rep. 2007 24 708 734
11. N. Ziemert K. Ishida A. Liaimer C. Hertweck E. Dittmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7756 7759
12. M. S. Donia J. Ravel E. W. Schmidt Nat. Chem. Biol. 2008 4 341 343
13. M. C. Bagley J. W. Dale E. A. Merritt A. Xiong Chem. Rev. 2005 105 685 714
14. H. Nar A. Schmid C. Puder O. Potterat ChemMedChem 2010 5 1689 1692
15. K. A. Wilson M. Kalkum J. Ottesen J. Yuzenkova B. T. Chait R. Landick T. Muir K. Severinov S. A. Darst J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12475 12483
16. R. Katahira K. Shibata M. Yamasaki Y. Matsuda M. Yoshida Bioorg. Med. Chem. 1995 3 1273 1280
17. D. Frechet J. D. Guitton F. Herman D. Faucher G. Helynck B. M. Dusorbier J. P. Ridoux E. James-Surcouf M. Vuilhorgne Biochemistry 1994 33 42 50
18. R. Katahira M. Yamasaki Y. Matsuda M. Yoshida Bioorg. Med. Chem. 1996 4 121 129
19. K. L. Constantine M. S. Friedrichs D. Detlefsen M. Nishio M. Tsunakawa T. Furumai H. Ohkuma T. Oki S. Hill R. E. Bruccoleri P. F. Lin L. Mueller J. Biomol. NMR 1995 5 271 286
20. M. J. Bayro J. Mukhopadhyay G. V. T. Swapna J. Y. Huang L. C. Ma E. Sineva P. E. Dawson G. T. Montelione R. H. Ebright J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12382 12383
21. K. J. Rosengren R. J. Clark N. L. Daly U. Goransson A. Jones D. J. Craik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12464 12474
22. M. Iwatsuki H. Tomoda R. Uchida H. Gouda S. Hirono S. Omura J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7486 7491
23. T. A. Knappe U. Linne S. Zirah S. Rebuffat X. L. Xie M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11446 11454
24. T. A. Knappe U. Linne X. L. Xie M. A. Marahiel FEBS Lett. 2010 584 785 789
25. A. L. Ferguson S. Y. Zhang I. Dikiy A. Z. Panagiotopoulos P. G. Debenedetti A. J. Link Biophys. J. 2010 99 3056 3065
26. O. Potterat K. Wagner G. Gemmecker J. Mack C. Puder R. Vettermann R. Streicher J. Nat. Prod. 2004 67 1528 1531
27. R. D. Kersten Y.-L. Yang Y. Xu P. Cimermancic S.-J. Nam W. Fenical M. A. Fischbach B. S. Moore P. C. Dorrestein Nat. Chem. Biol. 2011 7 794 802
28. K. J. Rosengren A. Blond C. Afonso J. C. Tabet S. Rebuffat D. J. Craik Biochemistry 2004 43 4696 4702
29. T. A. Knappe U. Linne L. Robbel M. A. Marahiel Chem. Biol. 2009 16 1290 1298
30. G. Helynck C. Dubertret J. F. Mayaux J. Leboul J. Antibiot. 1993 46 1756 1757
31. M. Tsunakawa S. L. Hu Y. Hoshino D. J. Detlefson S. E. Hill T. Furumai R. J. White M. Nishio K. Kawano S. Yamamoto Y. Fukagawa T. Oki J. Antibiot. 1995 48 433 434
32. O. Potterat H. Stephan J. W. Metzger V. Gnau H. Zahner G. Jung Liebigs Ann. Chem. 1994 741 743
33. S. Chokekijchai E. Kojima S. Anderson M. Nomizu M. Tanaka M. Machida T. Date K. Toyota S. Ishida K. Watanabe H. Yoshioka P. P. Roller K. Murakami H. Mitsuya Antimicrob. Agents Chemother. 1995 39 2345 2347
34. K. Yano S. Toki S. Nakanishi K. Ochiai K. Ando M. Yoshida Y. Matsuda M. Yamasaki Bioorg. Med. Chem. 1996 4 115 120
35. K. I. Kimura F. Kanou H. Takahashi Y. Esumi M. Uramoto M. Yoshihama J. Antibiot. 1997 50 373 378
36. W. Weber W. Fischli E. Hochuli E. Kupfer E. K. Weibel J. Antibiot. 1991 44 164 171
37. Y. Morishita S. Chiba E. Tsukuda T. Tanaka T. Ogawa M. Yamasaki M. Yoshida I. Kawamoto Y. Matsuda J. Antibiot. 1994 47 269 275
38. T. Tanaka E. Tsukuda M. Nozawa H. Nonaka T. Ohno H. Kase K. Yamada Y. Matsuda Mol. Pharmacol. 1994 45 724 730
39. R. A. Salomon R. N. Farias J. Bacteriol. 1992 174 7428 7435
40. R. A. Salomon R. N. Farias Journal Bacteriol. 1993 175 7741 7742
41. V. Braun K. Schaller H. Wolff Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1973 323 87 97
42. K. Hantke V. Braun FEBS Lett. 1975 49 301 305
43. R. Wayne J. B. Neilands J. Bacteriol. 1975 121 497 503
44. A. Bellomio P. A. Vincent B. F. de Arcuri R. A. Salomón R. D. Morero R. N. Farías Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 325 1454 1458
45. D. Destoumieux-Garzon S. Duquesne J. Peduzzi C. Goulard M. Desmadril L. Letellier S. Rebuffat P. Boulanger Biochem. J. 2005 389 869 876
46. S. B. Socias K. Severinov R. A. Salomon FEMS Microbiol. Lett. 2009 301 124 129
47. F. Endriß V. Braun J. Bacteriol. 2004 186 4818 4823
48. R. A. Salomon R. N. Farias J. Bacteriol. 1995 177 3323 3325
49. M. A. Delgado M. R. Rintoul R. N. Farias R. A. Salomon J. Bacteriol. 2001 183 4543 4550
50. J. Yuzenkova M. Delgado S. Nechaev D. Savalia V. Epshtein I. Artsimovitch R. A. Mooney R. Landick R. N. Farias R. Salomon K. Severinov J. Biol. Chem. 2002 277 50867 50875
51. J. Mukhopadhyay E. Sineva J. Knight R. M. Levy R. H. Ebright Mol. Cell 2004 14 739 751
52. M. R. Rintoul B. F. de Arcuri R. A. Salomon R. N. Farias R. D. Morero FEMS Microbiol. Lett. 2001 204 265 270
53. A. Bellomio P. A. Vincent B. F. de Arcuri R. N. Farias R. D. Morero J. Bacteriol. 2007 189 4180 4186
54. P. A. Vincent M. N. A. Delgado R. N. Farias R. L. A. Salomon FEMS Microbiol. Lett. 2004 236 103 107
55. K. Kuznedelov E. Semenova T. A. Knappe D. Mukhamedyarov A. Srivastava S. Chatterjee R. H. Ebright M. A. Marahiel K. Severinov J. Mol. Biol. 2011 412 842 848
56. M. Iwatsuki Y. Koizumi H. Gouda S. Hirono H. Tomoda S. Ōmura Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2888 2890
57. A. V. Agapitov W. G. Haynes J. Renin-Angio.-Aldo. S. 2002 3 1 15
58. P. Shah A. Vella A. Basu R. Basu W. F. Schwenk R. A. Rizza J. Clin. Endocrinol. Metab. 2000 85 4053 4059
59. J. O. Solbiati M. Ciaccio R. N. Farias R. A. Salomon J. Bacteriol. 1996 178 3661 3663
60. J. O. Solbiati M. Ciaccio R. N. Farias J. E. Gonzalez-Pastor F. Moreno R. A. Salomon J. Bacteriol. 1999 181 2659 2662
61. S. Duquesne D. Destoumieux-Garzón S. Zirah C. Goulard J. Peduzzi S. Rebuffat Chem. Biol. 2007 14 793 803
62. A. Krogh B. Larsson G. von Heijne E. L. L. Sonnhammer J. Mol. Biol. 2001 305 567 580
63. S. J. Pan J. Rajniak W. L. Cheung A. J. Link ChemBioChem 2012 13 367 370
64. M. A. Delgado P. A. Vincent R. N. Farias R. A. Salomon J. Bacteriol. 2005 187 3465 3470
65. M. A. Delgado J. O. Solbiati M. J. Chiuchiolo R. N. Farias R. A. Salomon J. Bacteriol. 1999 181 1968 1970
66. J. Inokoshi M. Matsuhama M. Miyake H. Ikeda H. Tomoda Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 95 451 460
67. K. S. Makarova L. Aravind E. V. Koonin Protein Sci. 1999 8 1714 1719
68. K. P. Yan Y. Y. Li S. Zirah C. Goulard T. A. Knappe M. A. Marahiel S. Rebuffat ChemBioChem 2012 13 1046 1052
69. D. J. Clarke D. J. Campopiano Org. Biomol. Chem. 2007 5 2564 2566
70. W. L. Cheung S. J. Pan A. J. Link J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2514 2515
71. S. J. Pan J. Rajniak M. O. Maksimov A. J. Link Chem. Commun. 2012 48 1880 1882
72. D. J. Detlefsen S. E. Hill K. J. Volk S. E. Klohr M. Tsunakawa T. Furumai P. F. Lin M. Nishio K. Kawano T. Oki M. S. Lee J. Antibiot. 1995 48 1515 1517
73. S. J. Pan W. L. Cheung A. J. Link Protein Expression Purif. 2010 71 200 206
74. M. J. Chiuchiolo M. A. Delgado R. N. Farias R. A. Salomon J. Bacteriol. 2001 183 1755 1764
75. J. A. Loo J. X. He W. L. Cody J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4542 4543
76. X. L. Xie M. A. Marahiel ChemBioChem 2012 13 621 625
77. R. Ducasse K. P. Yan C. Goulard A. Blond Y. Y. Li E. Lescop E. Guittet S. Rebuffat S. Zirah ChemBioChem 2012 13 371 380
78. S. Zirah C. Afonso U. Linne T. A. Knappe M. A. Marahiel S. Rebuffat J. C. Tabet J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2011 22 467 479
79. B. Paizs S. Suhai Mass Spectrom. Rev. 2005 24 508 548
80. P. Roepstorff J. Fohlman Biol. Mass Spectrom. 1984 11 601 601
81. R. S. Johnson S. A. Martin K. Biemann J. T. Stults J. T. Watson Anal. Chem. 1987 59 2621 2625
82. O. Pavlova J. Mukhopadhyay E. Sineva R. H. Ebright K. Severinov J. Biol. Chem. 2008 283 25589 25595
83. S. J. Pan W. L. Cheung H. K. Fung C. A. Floudas A. J. Link Protein Eng., Des. Sel. 2011 24 275 282
84. S. J. Pan A. J. Link J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5016 5023
85. T. A. Knappe F. Manzenrieder C. Mas-Moruno U. Linne F. Sasse H. Kessler X. L. Xie M. A. Marahiel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8714 8717
86. P. J. Turnbaugh R. E. Ley M. Hamady C. M. Fraser-Liggett R. Knight J. I. Gordon Nature 2007 449 804 810
87. R. Soudy L. R. Wang K. Kaur Bioorg. Med. Chem. 2012 20 1794 1800
88. S. Everts Chem. Eng. News 2010 88 38 39
89. D. P. McGregor Curr. Opin. Pharmacol. 2008 8 616 619