Touching All the Bases: Synthesis of Inositol Polyphosphate and Phosphoinositide Affinity Probes from Glucose

Accounts of Chemical Research

Volumn 29, Issue 10, 1996, Pages 503-513

  Prestwich, Glenn D ^a,b,c,d,e,f  

^a STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^c CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^d STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^e Department of Obstetrics Gynecology

^f State University of New York ^*

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001484549     PISSN: 00014842     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar960136v     Document Type: Article

References (105)

1. Berridge, M. J. Nature 1993, 361, 315-325.
2. Berridge, M. J. Mol. Cell. Endocrinol. 1994, 98, 119-124.
3. Clapham, D. E. Cell 1995, 80, 259-268.
4. Boekhoff, I.; Tareilus, E.; Strotmann, J.; Breer. H. EMBO J. 1990, 9, 2543-2458.
5. Fadool, D. A.; Ache, B. W. Neuron 1992, 9, 1-20.
6. (a) Ronnett, G. V.; Snyder, S. H. Trends Neurosci. 1992, 15, 508-513.
7. (b) Bruch, R. C. Comp. Biochem. Physiol., B 1996, 113, 451-459.
8. Hwang, P. M.; Verma, A.; Bredt, D.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 7395-7399.
9. Billington, D. C. The Inositol Phosphates: Chemical Synthesis and Biological Significance; VCH Verlagsgesellschaft: Weinheim, Germany, 1993.
10. Potter, B. V. L.; Lampe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1995, 34, 1933-1972.
11. Furuichi, T.; Mikoshiba, K. J. Neurochem. 1995, 64, 953-960.
12. Bezprozvanny, I.; Ehrlich, B. E. J. Membr. Biol. 1995, 145, 205-216.
13. Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. In Drug Design for Neuroscience; Kozikowski, A. P., Ed.; Raven Press: New York, 1993; pp 383-416.
14. (a) Carpenter, C. L.; Cantley, L. C. Biochemistry 1990, 29, 11147-11160.
15. (b) Carpenter, C. L.; Cantley, L. C. Curr. Opin. Cell. Biol. 1996, 8, 153-158.
16. Kapeller, R.; Toker, A.; Cantley, L. C.; Carpenter, C. L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 25985-25991.
17. Hawkins, P. T.; Jackson, T. R.; Stephens, L. R. Nature 1992, 358, 157-159.
18. Wennstrom, S.; Hawkins, P.; Cooke, F.; Hara, K.; Yonezawa, K.; Kasuga, M.; Jackson, T.; Claesson-Welsh, L.; Stephens, L. Curr. Biol. 1994, 4, 385-393.
19. Hyvönen, M.; Macias, M. J.; Nilges, M.; Oschkinat, H.; Saraste, M.; Wilmanns, M. EMBO J. 1995, 14, 4676-4685.
20. Sohn, R. H.; Chen, J.; Koblan, K. S.; Bray, P. F.; Goldschmidt-Clermont, P. J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 21114-21120.
21. (a) Janmey, P. Chem. Biol. 1995, 2, 61-65,
22. (b) DeCamilli, P.; Emr, S. D.; McPherson, P. S.; Novick, P. Science 1996, 271, 1533-1539.
23. Shears, S. B. Pharmacol. Ther. 1991, 49, 70-104.
24. Prestwich, G. D.; Marecek, J. F.; Mourey, R. J.; Theibert, A. B.; Ferris, C. D.; Danoff, S. K.; Snyder, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1822-1825.
25. Theibert, A. B.; Estevez, V. A.; Ferris, C. D.; Danoff, S. K.; Barrow, R. K.; Prestwich, G. D.; S. H. Snyder Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 3165-3169.
26. Abdullah, M.; Hughes, P. J.; Craxton, A.; Gigg, R.; Marecek, J. F.; Prestwich, G. D.; S. B. Shears J. Biol. Chem. 1992, 267, 22340-22345.
27. Hirata, M.; Watanabe, Y.; Ishimatsu, T.; Yanaga, F.; Koga, T.; Ozaki, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 168, 379-386.
28. Irvine, R. F. Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 27-35.
29. Ross, C. A.; Meldolesi, J.; Milner, T. A.; Satoh, T.; Supattapone, S.; Snyder, S. H. Nature 1989, 339, 468-470.
30. Blondel, O.; Takeda, J.; Jannsen, H.; Seino. S.; Bell. G. I. J. Biol. Chem. 1993, 268, 11356-11363.
31. Joseph, S. K.; Lin, C.; Pierson, S.; Thomas, A. P.; Maranto, A. R. J. Biol. Chem. 1995, 270, 23310-23316.
32. Monkawa, T.; Miyawaki, A.; Sugiyama, T.; Yoneshima, H.; Yamamoto-Hino, M.; Furuichi, T.; Saruta, T.; Hasegawa, M.; Mikoshiba, K. J. Biol. Chem. 1995, 270, 14700-14704.
33. Ferris, C. D.; Cameron, A. M.; Bredt, D. S.; Huganir, R. L.; Snyder, S. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 175, 192-198.
34. Maeda, N.; Kawasaki, T.; Nakade, S.; Yokota, N.; Taguchi, T.; Kasai, M,; Mikoshiba, K. J. Biol. Chem. 1991, 268, 1109-1116.
35. Danoff, S. K.; Ferris, C. D.; Donath, C.; Fischer, G. A.; Munemitsu, S.; Ullrich, A.; Snyder, S. H.; Ross, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2951-2955.
36. Cameron, A. M.; Steiner, J. P.; Sabatini, D. M.; Kaplin, A. I.; Walensky, L. D.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 1784-1788.
37. Cameron, A. M.; Steiner, J. P.; Roskams, A. J.; Ali, S. M.; Ronnett, G. V.; Snyder, S. H. Cell 1995, 83, 463-472.
38. Miyawaki, A.; Furuichi, T.; Ryou, Y.; Yoshikawa, S.; Nakagawa, T.; Saitoh, T.; Mikoshiba, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 4911-4915.
39. Mignery, G. A.; Newton, C. L.; Archer, B. T., III; Südhof, T. C. J. Biol. Chem. 1990, 265, 12679-12685.
40. Michikawa, T.; Hamanaka, H.; Otsu, H.; Yamamoto, A.; Miyawaki, A.; Furuichi, T.; Tashiro, Y.; Mikoshiba, K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 9184-9189.
41. Mignery, G. A.; Südhof, T. C. EMBO J. 1990, 9, 3893-3898.
42. Mourey, R. J.; Estevez, V. A.; Marecek, J. F.; Barrow, R. K.; Prestwich, G. D.; Snyder, S. H. Biochemistry 1993, 32, 1719-1726.
43. Hirata, M.; Yanaga, F.; Koga, T.; Ogasawara, T.; Watanabe, Y.; Ozaki, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8404-8407.
44. Schäfer, R.; Nehls-Sahabandu, M.; Grabowsky, B.; Dehlinger-Kremer, M.; Schulz, I.; Mayr, G. Biochem. J. 1990, 272, 817-825.
45. Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Hirata, M.; Ogasawara, T.; Kanematsu, T.; Yoshida, M. In Drug Design for Neuroscience; Kozikowski, A. P., Ed.; Raven Press: New York, 1993; pp 417-434.
46. Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Hirata, M.; Kanematsu, T. Carbohydr. Res. 1992, 234, 189-206.
47. Kanematsu, T.; Takeya, H.; Watanbe, Y.; Ozaki, S.; Yoshida, M.; Koga, T.; Iwanaga, S.; Hirata, M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 6518-6525.
48. Prestwich, G. D.; Marecek, J. F. In Inositol Phosphates and Related Compounds: Synthesis and Therapeutic Potential; Reitz, A., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; pp 122-131.
49. Henne, V.; Mayr, G. W.; Grabowski, B.; Koppitz, B.; Soling, H.-D. Eur. J. Biochem. 1988, 174, 95-101.
50. Walker, J. W.; Feeney, J.; Trentham, D. R. Biochemistry 1989, 28, 3272-3280.
51. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Nahorski, S. R.; Wilcox, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4429-4434.
52. Hirata, M.; Watanabe, Y.; Yoshida, M.; Koga, T.; Ozaki, S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 19260-19266.
53. Challiss, R. A. J.; Willcocks, A. L.; Mulloy, B.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Biochem. J. 1991, 274, 861-867.
54. Theibert, A. B.; Supattapone, S.; Ferris, C. D.; Danoff, S. K; Evans, R. K.; Snyder, S. H. Biochem. J. 1990, 267, 441-445.
55. Reiser, G.; Schäfer, R.; Donié, F.; Hülser, E.; Nehls-Sahabandu, M.; Mayr, G. W. Biochem. J. 1991, 280, 533-539.
56. Donié, F.; Reiser, G. Biochem. J. 1991, 275, 453-457.
57. Sasakawa, N.; Sharif, M.; Hanley, M. R. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 137-146.
58. Nicoletti. F.; Bruno, V.; Cavallaro, S.; Copani, A.; Sortino, M. A.; Canonico. P. L. Mol. Pharmacol. 1990, 37, 689-693.
59. Hawkins, P. T.; Reynolds, D. J. M.; Poyner, D. R.; Hanley, M. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 167, 819-827.
60. Fukuda, M.; Aruga, J.; Niinobe, M.; Aimoto, S.; Mikoshiba, K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 29206-29211.
61. Ye, W. L.; Ali, N.; Bembenck, M. E.; Shears, S. B.; Lafer, E. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 1564-1568.
62. Voglmaier, S. M.; Keen, J. H.; Murphy, J. E.; Ferris, C. D.; Prestwich, G. D.; Snyder, S. H.; Theibert, A. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 187, 158-163.
63. Fleischer, B.; Xie, J. P.; Mayrleitner, M.; Shears, S. B.; Palmer, D. J.; Fleischer, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17826-17832.
64. Xie, J. P.; Fleischer, B.; Fleischer, S. Biochemistry 1994, 33, 7908-7916.
65. Stephens, L. R.; Hawkins, P. T.; Stanley, A. F.: Moore, T.; Poyner, D. R.; Morris, P. J.; Hanley, M. R.; Kay, R. R.; Irvine, R. F. Biochem. J. 1991, 275, 485-499.
66. Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1623-1626.
67. Theibert, A. B.; Estevez, V. A.; Mourey, R. J.; Marecek, J. F.; Barrow, R. K.; G. D. Prestwich; Snyder, S. H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 9071-9079.
68. Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885-9887.
69. Timerman, A. P.; Mayrleitner, M. M.; Lukas, T. J.; Chadwick, C. C.; Saito, A.; Watterson, D. M.; Schindler, H.; Fleischer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8976-8980.
70. Kirchhausen, T. Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 182-188.
71. Beck, K. A.; Keen, J. H. J. Biol. Chem. 1991, 266, 4442-4447.
72. Keen, J. Annu. Rev. Biochem. 1990, 59, 415-438.
73. Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779-2831.
74. Migaud, M. E.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 118, 495-501.
75. Wong, Y.-H.; Sherman, W. R. J. Biol. Chem. 1985, 261, 11083-11092.
76. (a) Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883-9885.
77. (b) Yamauchi, N.; Terachi, T.; Eguchi, T.; Kakinuma, K. Tetrahedron 1994, 50, 4125-4136.
78. Sawada, T.; Shirai, R.; Matsuo, Y.; Kabuyama, Y.; Kimura, K.; Fukui, Y.; Hashimoto, Y.; Iwasaki, S. BioMed. Chem. Lett. 1995, 5, 2263-2266.
79. Blum, C.; Karlsson, S.; Schlewer, G.; Spiess, B.; Rehnberg, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7239-7242.
80. Woie, K.; Reed, R. K. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1994, 150, 924-928.
81. Wahlestedt, C.; Reis, D. J.; Yoo, H.; Adamsson, M.; Andersson, D.; Edvinsson, L. Neurosci. Lett. 1992, 143, 123-126.
82. Chaudhary, A.; Dorman, G.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7521-7524.
83. Yoo, H. Y.; Fallgren, B.; Lindahl, A.; Wahlestedt, C. Eur. J. Pharmacol., Mol. Pharmacol. Sect. 1994, 268, 55-63.
84. Walsh, D. A.; Mapp, P. I.; Polak, J. M.; Blake, D. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 273, 461-469.
85. Restrepo, D.; Teeter, J. H.; Honda, E.; Boyle, A. G.; Marecek, J. F.; Prestwich, G, D.; Kalinoski, D, L. Am. J. Phvsiol. (Cell Physiol) 1992, 263, C667-C673.
86. Hirata, M.; Narumoto, N.; Watanabe, Y.; Kanematsu, T.; Koga, T.; Ozaki, S. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 271-276.
87. Mills, S. J.; Safrany, S. T.; Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. BioMed. Chem. Lett. 1993, 3, 1505-1510.
88. Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393-397.
89. Dormán, G.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8719-8722.
90. (a) Tall, E.; Dormán, G.; Garcia, P.; Shah, S.; Prestwich, G. D.; Rebecchi. M. J. J. Biol. Chem., submitted for publication.
91. 1 PH domain.
92. (a) Marecek, J. F.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1863-1866.
93. (b) Chen, J.; Prestwich, G. D. J. Labelled Cmpd. Radiopharm. 1996, in press.
94. Voglmaier, S. M.; Bembenek, M. E.; Kaplin, A. I.; Dormán, G.; Olszewski, J. D.; Prestwich, G. D.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4305-4310.
95. Watanabe, Y.; Hirofuji, H.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 123-124.
96. Gou, D.-M.; Chen, C.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2125-2126.
97. Reddy, K. K.; Saady, M.; Falck, J. R.; Whited, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 3385-3390.
98. Bruzik, K. S.; Kubiak, R. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2415-2418.
99. Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305-6312.
100. Martin, S. F.; Josey, J. A.; Wong, Y.-L.; Dean, D. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 4805-4820.
101. Olszewski, J. D.; Dorman, G.; Elliott, J. T.; Hong, Y.; Ahern, D. G.; Prestwich, G. D. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 395-400.
102. Gu, Q.-M.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem., in press.
103. Hammonds-Odie, L. P.; Jackson, T. R.; Profit, A. A.; Blader, I. J.; Turck, C.; Prestwich, G. D.; Theibert, A. B. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18859-18868.
104. Prestwich, G. D.; Dormán, G.; Elliott, J. T.; Marecak, D. F.; Chaudhary, A. Photochem. Photobiol., in press.
105. Glaser, M.; Wanaski, S.; Buser, C. A.; Boguslavsky, V.; Rashidzada, W.; Morris, A.; Rebecchi, M.; Scarlata, S.; Runnels; Prestwich, G. D.; Chen, J.; Aderem, A.; Ahn, J.; McLaughlin, S. J. Biol. Chem., in press.