Synthesis of unsaturated phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate and analogues

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 23, 2009, Pages 4832-4841

  Panchal, Nitesh ^a   Gaffney, Piers R J ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISPHOSPHATES; MILD ACID; NEW APPROACHES; PHOSPHATIDYLINOSITOL; PHOSPHOROTHIOATES; PROTECTING GROUP; UNSATURATED FATTY ACIDS;

ACIDS; ESTERIFICATION; FATTY ACIDS; FLUORINE CONTAINING POLYMERS;

ESTERS;

PHOSPHATIDYLINOSITOL 4,5 BISPHOSPHATE; PHOSPHATIDYLINOSITOL 4,5-BISPHOSPHATE; POLYPHOSPHOINOSITIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

MOLECULAR CONFORMATION; PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATES; STEREOISOMERISM;

EID: 72449163157     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b907551h     Document Type: Article

References (72)

1. R. H. Michell Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 151
2. M. J. Berridge Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2009 1793 933
3. K. Kok B. Geering B. Vanhaesebroeck TIBS 2009 34 115
4. H. Hirsch C. Costa E. Ciraolo J. Endocrinol. 2007 194 243
5. M. A. Lemmon Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 99
6. M. K. Krauss V. Haucke FEBS Lett. 2007 581 2105
7. C. P. Downes A. Gray J. M. Lucocq Trends Cell Biol. 2005 15 259
8. A. C. Schmid H. M. Wise C. A. Mitchell R. Nussbaum R. Woscholski FEBS Lett. 2004 576 9
9. D. R. Alessi S. R. James C. P. Downes A. B. Holmes P. R. J. Gaffney C. B. Reese P. Cohen Curr. Biol. 1997 7 261
10. J. R. Falck U. M. Krishna K. R. Katipally J. H. Capdevila E. T. Ulug Tetrahedron Lett. 2000 41 4271
11. A. M. Riley B. V. L. Potter Tetrahedron Lett. 1998 39 6769
12. S. J. A. Grove A. B. Holmes G. F. Painter P. T. Hawkins L. R. Stephens Chem. Commun. 1997 1635
13. Z.-Y. Lim J. W. Thuring A. B. Holmes M. M. Manifava N. T. Ktistakis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1067
14. G. F. Painter J. W. Thuring Z.-Y. Lim A. B. Holmes P. T. Hawkins L. R. Stephens Chem. Commun. 2001 645
15. J. Chen L. Feng G. D. Prestwich J. Org. Chem. 1998 63 6511
16. J. R. Falck U. M. Krishna J. H. Capdevila Tetrahedron Lett. 1999 40 8771
17. R. Shirai K. Morita A. Nishikawa N. Nakatsu Y. Fukui N. Morisaki Y. Hashimoto Tetrahedron Lett. 1998 39 9485
18. L. Qiao Y. Ho F. Nan G. Powis A. P. Kozikowski Org. Lett. 2000 2 115
19. J. Peng G. D. Prestwich Tetrahedron Lett. 1998 39 3965
20. B. R. Sculimbrene Y. Xu S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13182
21. D.-S. Wang C.-S. Chen J. Org. Chem. 1996 61 5905
22. K. K. Reddy J. Rizo J. R. Falck Tetrahedron Lett. 1997 38 4729
23. K. K. Reddy J. Ye J. R. Falck J. H. Capdevila Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 2115
24. D.-S. Wang A.-L. Hsu C.-S. Chen Bioorg. Med. Chem. 2001 9 133
25. D.-M. Gou C.-S. Chen Chem. Commun. 1994 2125
26. D.-S. Wang A.-L. Hsu X. Song C.-M. Chiou C.-S. Chen J. Org. Chem. 1998 63 5430
27. C. E. Dreef C. J. J. Elie P. Hoogerhout G. A. van der Marel J. H. van Boom Tetrahedron Lett. 1988 29 6513
28. C. B. Reese Tetrahedron 2002 58 8893
29. V. Amarnath A. D. Broom Chem. Rev. 1977 77 183
30. S. L. Beaucage R. P. Iyer Tetrahedron 1992 48 2223
31. D. van Aken L. M. C. Paulissen H. M. Buck J. Org. Chem. 1981 46 3189
32. R. J. Kubiak K. S. Bruzik J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1760
33. W. Li C. Schultz J. Llopis R. Y. Tsien Tetrahedron 1997 53 12017
34. D. C. Billington Chem. Soc. Rev. 1989 18 83
35. B. V. L. Potter Nat. Prod. Rep. 1990 7 1
36. B. V. L. Potter D. Lampe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1933
37. M. S. Shashidhar ARKIVOC 2002 7 65
38. K. M. Sureshan M. S. Shashidhar T. Praveen T. Das Chem. Rev. 2003 103 4477
39. T. R. Pettitt S. K. Dove A. Lubben S. D. J. Calaminus M. J. O. Wakelam J. Lipid Res. 2006 47 1588
40. P. R. J. Gaffney C. B. Reese J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 192
41. P. R. J. Gaffney C. B. Reese Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 3171
42. F. Han M. Hayashi Y. Watanabe Tetrahedron 2003 59 7703
43. F. Han M. Hayashi Y. Watanabe Chem. Lett. 2003 32 46
44. F. Han M. Hayashi Y. Watanabe Eur. J. Org. Chem. 2004 558
45. Y. Watanabe H. Hirofuji S. Ozaki Tetrahedron Lett. 1994 35 123
46. Y. Watanabe H. Ishikawa Tetrahedron Lett. 2000 41 8509
47. F. Han M. Hayashi Y. Watanabe Chem. Lett. 2003 32 724
48. Y. Watanabe T. Nakamura H. Mitsumoto Tetrahedron Lett. 1997 38 7407
49. Y. Watanabe M. Nakatomi Tetrahedron Lett. 1998 39 1583
50. Y. Watanabe M. Nakatomi Tetrahedron 1999 55 9743
51. R. J. Kubiak K. S. Bruzik J. Org. Chem. 2003 68 960
52. K. M. Pietrusiewicz G. S. Salamonczyk K. S. Bruzik W. Wieczorek Tetrahedron 1992 48 5523
53. K. S. Bruzik M.-D. Tsai J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6361
54. R. J. Kubiak K. S. Bruzik Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1231
55. H. Zhang N. Markadieu R. Beauwens C. Erneux G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1646
56. C. B. Reese J. G. Ward Tetrahedron Lett. 1987 28 2309
57. W. T. Markiewicz J. Chem. Res. 1979
58. W. T. Markiewicz N. S. Padukova Z. Samek J. Smrt Collect. Czech. Chem. Commun. 1980 45 1860
59. N. Panchal A. Fernandez-Yarza P. Free P. R. J. Gaffney Tetrahedron Lett. 2008 49 1836
60. W. Lloyd C. B. Reese Q. Song A. M. Vandersteen C. Visintin P.-Z. Zhang J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 165
61. S. S. Jones B. Rayner C. B. Reese A. Ubasawa M. Ubasawa Tetrahedron 1980 36 3075
62. D. A. Evans R. G. Gage J. L. Leighton J. Org. Chem. 1992 57 1964
63. D. H. R. Barton J. D. Elliott S. D. Géro J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 2085
64. J. M. Swarbrick S. Cooper G. Bultynck P. R. J. Gaffney Org. Biomol. Chem. 2009 7 1709
65. M. A. L. Podeschwa O. Plettenburg H.-J. Altenbach Eur. J. Chem. 2005 14 3101
66. S. K. Chung Y. Ryu Carbohydr. Res. 1994 258 145
67. C. B. Reese H. Yan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1807
68. C. B. Reese Q. Song H. Yan Tetrahedron Lett. 2001 42 1789
69. V. A. Efimov O. G. Chakhmakhcheva Y. A. Ovchinnikov Nucleic Acids Res. 1985 13 3651
70. N. J. Agard J. M. Baskin J. A. Prescher A. Lo C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2006 1 644
71. T. Kametani Y. Suzuki H. Furuyama T. Honda J. Org. Chem. 1983 48 31
72. M. V. Rao C. B. Reese Z. Zhao Tetrahedron Lett. 1992 33 4839