Synthesis of modular headgroup conjugates corresponding to all seven phosphatidylinositol polyphosphate isomers for convenient probe generation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2009, Pages 4170-4179

  Gong, Denghuang ^a   Bostic, Heidi E ^a   Smith, Matthew D ^a   Best, Michael D ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

Author keywords

Bioorganic chemistry; Lipid signaling; Membranes; Phosphoinositides; Phospholipids; Probes

Indexed keywords

EID: 68349110882     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900476     Document Type: Article

References (55)

1. M. Overduin, M. L. Cheever, Mol. Interventions 2001, 1, 150-159.
2. S. Misra, G. J. Miller, J. H. Hurley, Cell 2001, 107, 559-562.
3. M. A. Lemmon, Traffic 2003, 4, 201-213.
4. S. McLaughlin, J. Y. Wang, A. Gambhir, D. Murray, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2002, 31, 151-175.
5. G. D. Prestwich, Chem. Biol. 2004, 11, 619-637.
6. G. Di Paolo, P. De Camilli, Nature 2006, 443, 651-657.
7. M. A. Lemmon, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 99-111.
8. J. H. Hurley, S. Misra, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000, 29, 49-79.
9. W H. Cho, R. V. Stahelin, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005, 34,119-151.
10. J. H. Hurley, Biochim. Biophys. Acta 2006, 1761, 805-811.
11. C. Pendaries, H. Tronchere, M. Plantavid, B. Payrastre, FEBS Lett. 2003, 546, 25-31.
12. R. Katso, K. Okkenhaug, K. Ahmadi, S. White, J. Timms, ' M. D. Waterfield, Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2001,17, 615-675.
13. T. Maehama, J. E. Dixon, J. Biol. Chem. 1998, 273, 13375-13378.
14. Y. Samuels, Z. H. Wang, A. Bardelli, N Silliman, J. Ptak, S. Szabo, H. Yan, A. Gazdar, D. M. Powell, G. J. Riggins, J. K. V. Willson, S. Markowitz, K. W. Kinzler, B. Vogelstein, V. E. Vel culescu, Science 2004, 304, 554-554.
15. L. M. L. Chow, S. J. Baker, Cancer Lett. 2006, 241, 184-196.
16. F. M. Flesch, J. W. Yu, M. A. Lemmon, K. N. Burger, Biochem. J. 2005, 389, 435-441.
17. D. Manna, A. Albanese, W. S. Park, W. Cho, J. Biol. Chem. 2007, 282, 32093-32105.
18. A. Das, C. Base, D. Manna, W. Cho, R. R. Dubreuil, J. Biol. Chem. 2008, 283, 12643-12653.
19. J. M. Kavran, D. E. Klein, A. Lee, M. Falasca, S. J. Isakoff, E. Y. Skolnik, M. A. Lemmon, J. Biol. Chem. 1998, 273, 30497-30508.
20. G. D. Prestwich, Ace. Chem. Res. 1996, 29, 503-513.
21. G. F. Painter, S. J. A. Grove, I. H. Gilbert, A. B. Holmes, P. R. Raithby, M. L. Hill, P. T. Hawkins, L. Stephens, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 923-935.
22. R. J. Kubiak, K. S. Bruzik, J. Org. Chem. 2003, 68, 960-968.
23. C. E. Dreef, C. J. J. Elie, P. Hoogerhout, G. A. Vandermarel, J. H. Vanboom, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6513-6516.
24. Q. M. Gu, G. D. Prestwich, J. Org. Chem. 1996, 61, 8642-8647.
25. J. R. Falck, K. K. Reddy, J. H. Ye, M. Saady, C. Mioskowski, S. B. Shears, Z. Tan, S. Safrany, J. Am, Chem, Soc. 1995, 117, 12172-12175.
26. T. Jiang, G. Sweeney, M. T. Rudolf, A. Klip, A. Traynor-Kaplan, R. Y. Tsien, J. Biol, Chem. 1998, 273, 11017-11024.
27. F. Han, M. Hayashi, Y. Watanabe, Tetrahedron 2003, 59, 7703-7711.
28. F. Han, M. Hayashi, Y. Watanabe, Ew. J. Org. Chem. 2004, 558-566.
29. K. M. Pietrusiewicz, G. M. Salamonczyk, K. S. Bruzik, W. Wieczorek, Tetrahedron 1992, 48, 5523-5542.
30. K. K. Reddy, J. Rizo, J. R. Falck, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4729-4730.
31. A. V. Rukavishnikov, M. Ryan, O. H. Griffith, J. F. W. Keana, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1239-1242.
32. R. A. Vishwakarma, S. Vehring, A. Mehta, A. Sinha, T. Pomorski, A. Herrmann, A. K. Menon, Org. Biomol. Chem, 2005, 3, 1275-1283.
33. Y. Watanabe, E. Inada, M. Jinno, S. Ozaki, Tetrahedron Lett, 1993, 34, 497-500.
34. A. J. Morgan, S. Komiya, Y. J. Xu, S. J. Miller, J. Org. Chem. 2006, 71, 6923-6931.
35. A. J. Morgan, Y. K. Wang, M. F. Roberts, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15370-15371.
36. B. R. Sculimbrene, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10125-10126.
37. B. R. Sculimbrene, A. J. Morgan, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11653-11656.
38. B. R. Sculimbrene, A. J. Morgan, S. J. Miller, Chem. Commun. 2003, 1781-1785.
39. R. Schafer, M. Nehlssahabandu, B. Grabowsky, M. Dehlingerkremer, I. Schulz, G. W. Mayr, Biochem. J. 1990, 272, 817-825.
40. G. D. Prestwich, J. F. Marecek, R. J. Mourey, A. B. Theibert, C. D. Ferris, S. K. Danoff, S. H. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1822-1825.
41. J. F. Marecek, V. A. Estevez, G. D. Prestwich, Carbohydr. Res. 1992, 234, 65-73.
42. W. Legge, C. E. Bailou, Carbohydr. Res. 1992, 230, 63-77.
43. D. Gong, M. D. Smith, D. Manna, H. E. Bostic, W. Cho, M. D. Best, Bioconjugate Chem, 2009, 20, 310-316.
44. G. Dorman, G. D. Prestwich, Trends Biotechnol. 2000, 18, 64-77.
45. Y. S. Liu, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14694-14699.
46. A. E. Speers, G. C. Adam, B. F. Cravatt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686-4687.
47. B. F. Cravatt, A. T. Wright, J. W. Kozarich, Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 383-414.
48. M. J. Evans, B. F. Cravatt, Chem. Rev. 2006, 106, 3279-3301
49. C. M. Salisbury, B. F. Cravatt, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1229-1238.
50. L. Bailei, K. Alink, M. Slijper, C. Versluis, R. M. Liskamp, R. J. Pieters, ChemBioChem 2005, 6, 291-295.
51. L. Ballell, M. van Scherpenzeel, K. Buchalova, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4387-4394.
52. J. Gubbens, E. Ruijter, L. E. V de Fays, J. M. Damen, B. de Kruijff. M. Slijper, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, A. I. P. M. de Kroon, Chem. Biol. 2009, 16, 3-14.
53. M. D. Smith, C. G. Sudhahar, D. Gong, R. V. Stahelin, M. D. Best Mol. Biosyst., DOI: 10.1039/B901420A.
54. H. Zhang, Y. Xu, N. Markadieu, R. Beauwens, C. Erneux, G. D. Prestwich, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 762-766.
55. E. D. Goddard-Borger, R. V. Stick, Org. Lett. 2007, 9, 3797-3800.