Synthesis of phosphotriester analogues of the phosphoinositides PtdIns(4,5)P2 and PtdIns(3,4,5)P3

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 24, 1996, Pages 8642-8647

  Gu, Qu Ming ^a   Prestwich, Glenn D ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INOSITOL 3,4,5 TRISPHOSPHATE; INOSITOL 4,5 DIPHOSPHATE; INOSITOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TECHNIQUE;

EID: 0029857093     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961226g     Document Type: Article

References (30)

1. Berridge, M. J.; Irvine, R. F. Nature 1984, 312, 315-321.
2. Berridge, M. J. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 159-193.
3. Berridge, M. J. Nature 1993, 361, 315-325.
4. Nishizuka, Y. Science 1992, 258, 607-614.
5. Janmey, P. Chem. Biol. 1995, 2, 61-65.
6. Saraste, M.; Hyvönen, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 403-408.
7. Rebecchi, M.; Peterson, A.; McLaughlin, S. Biochemistry 1992, 31, 12742-12747.
8. Hyvönen, M.; Macias, M. J.; Nilges, M.; Oschkinat, H.; Saraste, M.; Wilmanns, M. EMBO J. 1985, 14, 4676-4685.
9. Lambrechts, A.; Vandamme, J.; Goethals, M.; Vandekerckhove, J.; Ampe, C. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 281-286.
10. Stephens, L.; Cooke, F. T.; Walters, R.; Jackson, T.; Volinia, S.; Gout, I.; Waterfield, M. D.; Hawkins, P. T. Curr. Biol. 1994, 4, 203-214.
11. Stephens, L. R.; Jackson, T. R.; Hawkins, P. T. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1179, 27-75.
12. Burgering, B. M.; Coffer, P. J. Nature 1995, 376, 599-602.
13. Franke, T. F.; Yang, S.-I.; Chan, T. O.; Datta, K.; Kazlauskas, A.; Morrison, D. K.; Kaplan, D. R.; Tsiehlis, P. N. Cell 1995, 81, 1-20.
14. Toker, A.; Meyer, M.; Reddy, K. K.; Falck, J. R.; Aneja, R.; Aneja, S.; Parra, A.; Burns, D. J.; Ballas, L. M.; Cantley, L. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 32358-32367.
15. Toker, A.; Bachelot, C.; Chen, C. S.; Falck, J. R.; Hartwig, J. H.; Cantley, L. C.; Kovacsovics, T. J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 29525-29531.
16. Reddy, K. K.; Saady, M.; Falck, J. R.; Whited, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 3385-3390.
17. Watanabe, Y.; Hirofuji, H.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 123-124.
18. Watanabe, Y.; Tomioka, M.; Ozaki, S. Tetrahedron 1995, 51, 8969-8976.
19. Gou, D.-M.; Chen, C.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2125-2126.
20. Dreef, C. E.; Elle, C. J. J.; Hoogerhout, P.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6513-6516.
21. Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305-6312.
22. Martin, S. F.; Josey, J. A.; Wong, Y.-L.; Dean, D. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 4805-4820.
23. Bannwarth, W.; Trzeciak, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 175-186.
24. Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885-9887.
25. Ferner, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779-2831.
26. Dormán, G.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8719-8722.
27. Olszewski, J. D.; Dormán, G.; Elliott, J. T.; Hong, Y.; Ahern, D. G.; Prestwich, G. D. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 395-400.
28. Beld, A.; Claesen, C. C. A.; Roersma, E. S.; Schippers, W. J. M.; Keizer, L. M.; Tesser, G. I. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1984, 103, 196-202.
29. (a) Prestwich, G. D. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 503-513.
30. (b) Prestwich, G. D.; Dormán, G.; Elliott, J. T.; Marecak, D. M.; Chaudhary, A. Photochem. Photobiol. 1996, in press.