Synthesis of photoactivatable 1,2-O-diacyl-sn-glycerol derivatives of 1-L-phosphatidyl-D-myo-inositol 4,5-bisphosphate (PtdInsP2) and 3,4,5-trisphosphate (PtdInsP3)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 18, 1996, Pages 6305-6312

  Chen, Jian ^a   Profit, Adam A ^a   Prestwich, Glenn D ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INOSITOL DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029790963     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960895r     Document Type: Article

References (53)

1. Berridge, M. J.; Irvine, R. F. Nature 1984, 312, 315-321.
2. Berridge, M. J. Ann. Rev. Biochem. 1987, 56, 159-193.
3. Berridge, M. J. Nature 1993, 361, 315-325.
4. Nishizuka, Y. Science 1992, 258, 607-614.
5. (a) Janmey, P. A. Chem. Biol. 1995, 2, 61-65.
6. (b) Janmey, P. A. Annu. Rev. Physiol. 1994, 56, 169-191.
7. Saraste, M.; Hyvönen, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 403-408.
8. Rebecchi, M.; Peterson, A.; McLaughlin, S. Biochemistry 1992, 31, 12742-12747.
9. (a) Hyvönen, M.; Macias, M. J.; Nilges, M.; Oschkinat, H.; Saraste, M.; Wilmanns, M. EMBO J. 1995, 14, 4676-4685.
10. (b) Ferguson, K. M.; Lemmon, M. A.; Schlessinger, J.; Sigler, P. B. Cell 1995, 83, 1037-1046.
11. Lambrechts, A.; Vandamme, J.; Goethals, M.; Vandekerckhove, J.; Ampe, C. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 281-286.
12. Stephens, L.; Cooke, F. T.; Walters, R.; Jackson, T.; Volinia, S.; Gout, I.; Waterfield, M. D.; Hawkins, P. T. Curr. Biol. 1994, 4, 203-214.
13. Stephens, L.; Jackson, T.; Hawkins, P. T. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17162-17172.
14. Stephens, L. R.; Jackson, T. R.; Hawkins, P. T. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1179, 27-75.
15. Carpenter, C. L.; Duckworth, B. C.; Auger, K. R.; Cohen, B.; Schaffhausen, B. S.; Cantley, L. C. J. Biol. Chem. 1990, 265, 19704-19711.
16. Escobedo, J. A.; Navankasattusas, S.; Kavanaugh, W. M.; Milfay, D.; Fried, V. A.; Williams, L. T. Cell 1991, 65, 75-82.
17. Hiles, I. D.; Otsu, M.; Volinia, S.; Fry, M. J.; Gout, I.; Dhand, R.; Panayotou, G.; Ruiz-Larrea, F.; Thompson, A.; Totty, N., F.; Hsuan, J. J.; Courtneidge, S. A.; Parker, P. J.; Waterfield, M. D. Cell 1992, 70, 419-429.
18. Otsu, M.; Hiles, I.; Gout, I.; Fry, M. J.; Ruiz-Larrea, F.; Panayotou, G.; Thompson, A.; Dhand, R.; Hsuan, J.; Totty, N.; Smith, A. D.; Morgan, S. J.; Courtneidge, S. A.; Parker, P. J.; Waterfield, M. D. Cell 1991, 65, 91-104.
19. Susa, M.; Keeler, M.; Varticovski, L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 22951-22956.
20. Kapeller, R.; Cantley, L. C. Bioessays 1994, 16, 565-576.
21. Eberle, M.; Traynor-Kaplan, A. E.; Sklar, L. A.; Norgauer, J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 16725-16728.
22. Traynor-Kaplan, A. E.; Harris, A. L.; Thompson, B. L.; Taylor, P.; Sklar, L. A. Nature 1988, 334, 353-356.
23. Traynor-Kaplan, A. E.; Thompson, B. L.; Harris, A. L.; Taylor, P.; Omann, G. M.; Sklar, L. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 15668-15673.
24. Burgering, B. M. T.; Coffer, P. J. Nature 1995, 376, 599-602.
25. Franke, T. F.; Yang, S.; Chan, T. O.; Datta, K.; Kazlauskas, A.; Morrison, D. K.; Kaplan, D. R.; Tsichlis, P. N. Cell 1995, 81, 727-736.
26. Toker, A.; Meyer, M.; Reddy, K. K.; Falck, J. R.; Aneja, R.; Aneja, S.; Parra, A.; Burns, D. J.; Ballas, L. M.; Cantley, L. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 32358-32367.
27. Toker, A.; Bachelot, C.; Chen, C. S.; Falck, J. R.; Hartwig, J. H.; Cantley, L. C.; Kovacsovics, T. J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 29525-29531.
28. Hammonds-Odie, L. P.; Jackson, T. R.; Profit, A. A.; Blader, I. J.; Turck, C.; Prestwich, G. D.; Theibert, A. B. J. Biol. Chem. 1996, in press.
29. Theibert, A. B.; Estevez, V. A.; Ferris, C. D.; Danoff, S. K.; Barrow, R. K.; Prestwich, G. D.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1991, 88, 3165-3169.
30. Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885-9887.
31. Theibert, A. B.; Estevez, V. A.; Mourey, R. J.; Marecek, J. F.; Barrow, R. K.; G. D. Prestwich; Snyder, S. H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 9071-9079.
32. Prestwich, G. D. Acc. Chem. Res. 1996, in press.
33. Mourey, R. J.; Estevez, V. A.; Marecek, J. F.; Barrow, R. K.; Prestwich, G. D.; Snyder, S. H. Biochemistry 1993, 32, 1719-1726.
34. Prestwich, G. D.; Marecek, J. F.; Mourey, R. J.; Theibert, A. B.; Ferris, C. D.; Danoff, S. K.; Snyder, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1822-1825.
35. Dormán, G.; Prestwich, G. D. Biochemistry 1994, 33, 5661-5673.
36. Prestwich, G. D.; Dormán, G.; Elliott, J. T.; Marecak, D. M.; Chaudhary, A. Photochem. Photobiol. 1996, in press.
37. Tall, E.; Dormán, G.; Garcia, P.; Shah, S.; Prestwich, G. D.; Rebecchi, M. J. J. Biol. Chem. 1996, submitted.
38. Olszewski, J. D.; Dormán G.; Elliott, J. T.; Hong, Y.; Ahern, D. G.; Prestwich, G. D. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 395-400.
39. Martin, S. F.; Josey, J. A.; Wong, Y.-L.; Dean, D. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 4805-4820.
40. Hebert, N.; Beck, A.; Lennox, R. B.; Just, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 1777-1783.
41. Manley, P. W.; Tuffin, D. T.; Allanson, N. M.; Buckle, P. E.; Lad, N.; Lai, S. M. F.; Lunt, D. O.; Porter, R. A.; Wade, P. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 1812-1818.
42. Dormán, G.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8719-8722.
43. Glaser, M.; Wanaski, S.; Buser, C. A.; Boguslavsky, V.; Rashidzada, W.; Morris, A.; Rebecchi, M.; Scarlata, S.; Runnels, L. W.; Prestwich, G. D.; Chen, J.; Aderem, A.; Ahn, J.; McLaughlin, S. J. Biol. Chem. 1996, in press.
44. Falck, J. R.; Abdali, A. BioMed. Chem. Lett. 1993, 3, 717-720.
45. Reddy, K. K.; Falck, J. R.; Capdevila, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7869-7872.
46. Reddy, K. K.; Saady, M.; Falck, J. R.; Whited, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 3385-3390.
47. Gou, D.-M.; Chen, C.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2125-2126.
48. Bruzik, K. S.; Kubiak, R. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2415-2418.
49. Watanabe, Y.; Hirofuji, H.; Ozaki, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 123-124.
50. Watanabe, Y.; Tomioka, M.; Ozaki, S. Tetrahedron 1995, 51, 8969-8976.
51. Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779-2831.
52. Gu, Q.-M.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, submitted.
53. Radiochemical yields for carrier-free materials, particularly the detergent-like phosphoinositides, are invariably lower than chemical yields. Since reactions are performed at higher dilution and with 100-to 1,000-fold less mass, adsorptive losses and incomplete conversion are common occurrences.