Modular synthesis of biologically active phosphatidic acid probes using click chemistry

Molecular BioSystems

Volumn 5, Issue 9, 2009, Pages 962-972

  Smith, Matthew D ^a   Sudhahar, Christopher G ^b   Gong, Denghuang ^a   Stahelin, Robert V ^b,c   Best, Michael D ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^c INDIANA UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE; LIPOSOME; PHOSPHATIDIC ACID; PROTEIN KINASE C ALPHA;

ARTICLE; BIOLOGICAL MODEL; CHEMISTRY; KINETICS; LIPID BILAYER; METABOLISM; MOLECULAR PROBE; PROTEIN BINDING; SIGNAL TRANSDUCTION; SYNTHESIS;

AZIDES; KINETICS; LIPID BILAYERS; LIPOSOMES; MODELS, BIOLOGICAL; MOLECULAR PROBES; PHOSPHATIDIC ACIDS; PROTEIN BINDING; PROTEIN KINASE C-ALPHA; SIGNAL TRANSDUCTION;

EID: 68949116076     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b901420a     Document Type: Article

References (76)

1. F. Sakane S. Imai M. Kai S. Yasuda H. Kanoh Biochim. Biophys. Acta 2007 1771 793 806
2. C. L. Stace N. T. Ktistakis Biochim. Biophys. Acta 2006 1761 913 926
3. C. Testerink T. Munnik Trends Plant Sci. 2005 10 368 375
4. F. Colon-Gonzalez M. G. Kazanietz Biochim. Biophys. Acta 2006 1761 827 837
5. W. H. Cho R. V. Stahelin Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005 34 119 151
6. G. Di Paolo P. De Camilli Nature 2006 443 651 657
7. M. A. Lemmon Traffic 2003 4 201 213
8. M. A. Lemmon Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 99 111
9. S. Misra G. J. Miller J. H. Hurley Cell 2001 107 559 562
10. M. Overduin M. L. Cheever Mol. Interventions 2001 1 150 159
11. G. D. Prestwich Chem. Biol. 2004 11 619 637
12. H. Sprong P. van der Sluijs G. van Meer Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001 2 698 698
13. J. H. Hurley Biochim. Biophys. Acta 2006 1761 805 811
14. J. H. Hurley S. Misra Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000 29 49 79
15. S. Gupta A. R. Ramjaun P. Haiko J. Wang P. H. Warne B. Nicke E. Nye G. Stamp K. Alitalo J. Downward Cell 2007 129 957 968
16. A. Wittinghofer H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4193 4214
17. Y. M. Fang M. Vilella-Bach R. Bachmann A. Flanigan J. Chen Science 2001 294 1942 1945
18. G. H. Jenkins P. L. Fisette R. A. Anderson J. Biol. Chem. 1994 269 11547 11554
19. A. Moritz P. N. E. Degraan W. H. Gispen K. W. A. Wirtz J. Biol. Chem. 1992 267 7207 7210
20. C. Frank H. Keilhack F. Opitz O. Zschornig F. D. Bohmer Biochemistry 1999 38 11993 12002
21. J. A. Jones Y. A. Hannun J. Biol. Chem. 2002 277 15530 15538
22. J. A. Jones R. Rawles Y. A. Hannun Biochemistry 2005 44 13235 13245
23. G. S. Baillie E. Huston G. Scotland M. Hodgkin I. Gall A. H. Peden C. MacKenzie E. S. Houslay R. Currie T. R. Pettitt A. R. Walmsley M. J. O. Wakelam J. Warwicker M. D. Houslay J. Biol. Chem. 2002 277 28298 28309
24. M. Grange C. Sette M. Cuomo M. Conti M. Lagarde A. F. Prigent G. Nemoz J. Biol. Chem. 2000 275 33379 33387
25. S. Ghosh J. C. Strum V. A. Sciorra L. Daniel R. M. Bell J. Biol. Chem. 1996 271 8472 8480
26. B. T. Andresen M. A. Rizzo K. Shome G. Romero FEBS Lett. 2002 531 65 68
27. S. Ghosh S. Moore R. M. Bell M. Dush J. Biol. Chem. 2003 278 45690 45696
28. M. Hekman H. Hamm A. V. Villar B. Bader J. Kuhlmann J. Nickel U. R. Rapp J. Biol. Chem. 2002 277 24090 24102
29. T. Improta-Brears S. Ghosh R. M. Bell Mol. Cell. Biochem. 1999 198 171 178
30. H. R. Mott J. W. Carpenter S. Zhong S. Ghosh R. M. Bell S. L. Campbell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 8312 8317
31. M. A. Rizzo K. Shome C. Vasudevan D. B. Stolz T. C. Sung M. A. Frohman S. C. Watkins G. Romero J. Biol. Chem. 1999 274 1131 1139
32. M. A. Rizzo K. Shome S. C. Watkins G. Romero J. Biol. Chem. 2000 275 23911 23918
33. W. F. Ochoa S. Corbalan-Garcia R. Eritja J. A. Rodriguez-Alfaro J. C. Gomez-Fernandez I. Fita N. Verdaguer J. Mol. Biol. 2002 320 277 291
34. W. F. Ochoa J. Garcia-Garcia I. F. S. Corbalan-Garcia N. Verdaguer J. C. Gomez-Fernandez J. Mol. Biol. 2001 311 837 849
35. S. Carrasco I. Merida Trends Biochem. Sci. 2007 32 27 36
36. J. C. Gomez-Fernandez S. Corbalan-Garcia Chem. Phys. Lipids 2007 148 1 25
37. M. Spitaler D. A. Cantrell Nat. Immunol. 2004 5 785 790
38. G. W. Dorn D. Mochly-Rosen Annu. Rev. Physiol. 2002 64 407 429
39. E. M. Griner M. G. Kazanietz Nat. Rev. Cancer 2007 7 281 294
40. I. Gutcher P. R. Webb N. G. Anderson Cell. Mol. Life Sci. 2003 60 1061 1070
41. H. J. Mackay C. J. Twelves Nat. Rev. Cancer 2007 7 554 562
42. A. Schultz M. Ling C. Larsson J. Biol. Chem. 2004 279 31750 31760
43. E. E. Kooijman D. P. Tieleman C. Testerink T. Munnik D. T. S. Rijkers K. N. J. Burger B. de Kruijff J. Biol. Chem. 2007 282 11356 11364
44. E. E. Kooijman K. M. Carter E. G. van Laar V. Chupin K. N. J. Burger B. de Kruijff Biochemistry 2005 44 17007 17015
45. R. G. Hanshaw R. V. Stahelin B. D. Smith Chem.-Eur. J. 2008 14 1690 1697
46. M. Picq Y. Huang M. Lagarde A. Doutheau G. Nemoz J. Med. Chem. 2002 45 1678 1685
47. Z. Y. Lim J. W. Thuring A. B. Holmes M. Manifava N. T. Ktistakis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1067 1075
48. M. Manifava J. Thuring Z. Y. Lim L. Packman A. B. Holmes N. T. Ktistakis J. Biol. Chem. 2001 276 8987 8994
49. Y. Xu Y. M. Fang J. Chen G. D. Prestwich Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1461 1464
50. J. Goedhart T. W. J. Gadella Biochemistry 2004 43 4263 4271
51. A. B. Neef C. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1498 1500
52. P. W. Rzepecki G. D. Prestwich J. Org. Chem. 2002 67 5454 5460
53. M. D. Smith D. Gong C. G. Sudhahar J. C. Reno R. V. Stahelin M. D. Best Bioconjugate Chem. 2008 19 1855 1863
54. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 +
55. W. G. Lewis L. G. Green F. Grynszpan Z. Radic P. R. Carlier P. Taylor M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1053 1057
56. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
57. E. J. O'Neil K. M. DiVittorio B. D. Smith Org. Lett. 2007 9 199 202
58. A. J. Lampkins E. J. O'Neil B. D. Smith J. Org. Chem. 2008 73 6053 6058
59. T. Ahn D. B. Oh H. Kim C. Park J. Biol. Chem. 2002 277 26157 26162
60. T. Ahn D. B. Oh B. C. Lee C. H. Yun Biochemistry 2000 39 10147 10153
61. K. H. Kim T. Ahn C. H. Yun Biochemistry 2003 42 15377 15387
62. X. D. Song J. Nolan B. I. Swanson J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11514 11515
63. X. D. Song J. Shi J. Nolan B. Swanson Anal. Biochem. 2001 291 133 141
64. G. Dorman G. D. Prestwich Trends Biotechnol. 2000 18 64 77
65. B. F. Cravatt A. T. Wright J. W. Kozarich Annu. Rev. Biochem. 2008 77 383 414
66. M. J. Evans B. F. Cravatt Chem. Rev. 2006 106 3279 3301
67. C. M. Salisbury B. F. Cravatt QSAR Comb. Sci. 2007 26 1229 1238
68. L. Ballel K. Alink M. Slijper C. Versluis R. M. Liskamp R. J. Pieters ChemBioChem 2005 6 291 295
69. L. Ballell M. van Scherpenzeel K. Buchalova R. M. J. Liskamp R. J. Pieters Org. Biomol. Chem. 2006 4 4387 4394
70. J. Gubbens E. Ruijter L. E. V. de Fays J. M. Damen B. de Kruijff M. Slijper D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp A. I. P. M. de Kroon Chem. Biol. 2009 16 3 14
71. C. Grandjean A. Boutonnier C. Guerreiro J. M. Fournier L. A. Mulard J. Org. Chem. 2005 70 7123 7132
72. J. Garcia-Garcia S. Corbalan-Garcia J. C. Gomez-Fernandez Biochemistry 1999 38 9667 9675
73. A. E. Wroblewski I. E. Glowacka Tetrahedron 2005 61 11930 11938
74. L. Bittova R. V. Stahelin W. Cho J. Biol. Chem. 2001 276 4218 4226
75. R. V. Stahelin F. Long K. Diraviyam K. S. Bruzik D. Murray W. H. Cho J. Biol. Chem. 2002 277 26379 26388
76. R. V. Stahelin J. D. Rafter S. Das W. Cho J. Biol. Chem. 2003 278 12452 12460