Solid-phase synthesis of biologically active benzoannelated nitrogen heterocycles: An update

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 11, Issue 2, 2009, Pages 175-197

  Gil, Carmen ^a   Bräse, Stefan ^b  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN DERIVATIVE;

COMBINATORIAL CHEMISTRY; METHODOLOGY; REVIEW; SYNTHESIS; PROCEDURES;

BENZENE DERIVATIVES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 64949112806     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc800102t     Document Type: Review

References (182)

1. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 723-737.
2. Padwa, A.; Bur, S. K. Tetrahedron 2007, 63, 5341-5378.
3. D'Souza, D. M.; Muller, T. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095-1108.
4. DeSimone, R. W.; Currie, K. S.; Mitchell, S. A.; Darrow, J. W.; Pippin, D. A. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2004, 7, 473-494.
5. Leeson, P. D.; Springthorpe, B. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 881-890.
6. Kennedy, J. P.; Williams, L.; Bridges, T. M.; Daniels, R. N.; Weaver, D.; Lindsley, C. W. J. Comb. Chem. 2008, 10, 345-354.
7. Boger, D. L.; Desharnais, J.; Capps, K. Aneew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4138-4176.
8. Dolle, R. E.; Le Bourdonnec, B.; Morales, G. A.; Moriarty, K. J.; Salvino, J. M. J. Comb. Chem. 2006, 8, 597-635.
9. Dolle, R. E.; Le Bourdonnec, B.; Goodman, A. J.; Morales, G. A.; Salvino, J. M.; Zhang, W. J. Comb. Chem. 2007, 9, 855-902.
10. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2415-2437.
11. Ziegert, R. E.; Toräng, J.; Knepper, K.; Bräse, S. J. Comb. Chem. 2005, 7, 147-169.
12. Kundu, B. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 815-826.
13. Feliu, L.; Vera-Luque, P.; Albericio, F.; Alvarez, M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 521-565.
14. Geysen, H. M.; Schoenen, F.; Wagner, D.; Wagner, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 222-230.
15. Bräse, S. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 805-816.
16. Jung, N.; Wiehn, M.; Bräse, S. Comb. Chem. Solid Support 2007, 278, 1-88.
17. Ganesan, A. Mni-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 3-10.
18. Gil, C.; Bräse, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 230237.
19. Cironi, A.; Alvarez, M.; Albericio, F. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 11-25.
20. Eritja, R. Int. J. Pept. Res. Ther. 2007, 13, 53-68.
21. Amblard, M.; Fehrentz, J. A.; Martinez, J.; Subra, G. Mol. Biotechnol 2006, 33, 239-254.
22. Mavandadi, F.; Pilotti, A. Drug Discovery Today 2006, 11, 165-174.
23. Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284.
24. Dai, W. M.; Shi, J. Y. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2007, 10, 837-856.
25. de la Hoz, A.; Diaz-Ortiz, A.; Moreno, A.; Sanchez-Migallon, A.; Prieto, P.; Carrillo, J. R.; Vazquez, E.; Gomez, V.; Herrero, A. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2007, 10, 877-902.
26. Altava, B.; Burguete, M. I.; Garcia-Verdugo, E.; Luis, S. V.; Vicent, M. J. Tetrahedron 2001, 57, 8675-8683.
27. Leister, W.; Strauss, K.; Wisnoski, D.; Zhao, Z.; Lindsley, C. J. Comb. Chem. 2003, 5, 322-329.
28. Lombardino, J. G.; Lowe, J. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 853-862.
29. Clavel, M.; Bonneterre, J.; d'Aliens, H.; Paularse, J. M. Eur. J. Cancer 1995, 31A, 15-19.
30. Sakai, Y.; Dobson, C.; Diksic, M.; Aube, M.; Hamel, E. Neurology 2008, 70, 431-39.
31. Hurdle, J. G.; O'Neill, A. J.; Chopra, I. J. Antimicrob. Chemother. 2004, 54, 549-552.
32. Krönig, B.; Pittrow, D. B.; Kirch, W.; Welzel, D.; Weidinger, G. Hypertension 1997, 29, 651-658.
33. Mihelic, R.; Kaufman, J.; Lonial, S.; Flowers, C. Clin. Lymphoma Myeloma 2007, 7, 507-513.
34. Frost, J. M.; Dart, M. J.; Tietje, K. R.; Garrison, T. R.; Grayson, G. K.; Daza, A. V.; El-Kouhen, O. F.; Miller, L. N.; Li, L.; Yao, B. B.; Hsieh, G. C.; Pai, M.; Zhu, C. Z.; Chandran, P.; Meyer, M. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 1904-1912.
35. Romagnoli, R.; Baraldi, P. G.; Sarkar, T.; Carrion, M. D.; Cara, C. L.; Cruz-Lopez, O.; Preti, D.; Tabrizi, M. A.; Tolomeo, M.; Grimaudo, S.; Di Cristina, A.; Zonta, N.; Balzarini, J.; Brancale, A.; Hsieh, H.-P.; Hamel, E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1464-1468.
36. Yanagita, R. C.; Nakagawa, Y.; Yamanaka, N.; Kashiwagi, K.; Saito, N.; Irie, K. J. Med. Chem. 2008, 51, 46-56.
37. Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 2241-2245.
38. Tois, J.; Franzen, R.; Koskinen, A. Tetrahedron 2003, 59, 5395-5405.
39. Knepper, K.; Ziegert, R. E.; Bräse, S. PharmaChem. 2003, 6, 8-11.
40. Finaru, A.; Berthault, A.; Besson, T.; Guillaumet, G.; Berteina-Raboin, S. Org. Lett. 2002, 4, 2613-2615.
41. Yamazaki, K.; Nakamura, Y.; Kondo, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6011-6019.
42. Hughes, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7595-7598.
43. Ketcha, D. M.; Wilson, L. J.; Portlock, D. E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6253-6257.
44. Wacker, D. A.; Kasireddy, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5189-5191.
45. Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4869-4872.
46. Rosenbaum, C.; Katzka, C.; Marzinzik, A.; Waldmann, H. Chem. Commun. 2003, 1822-1823.
47. Yamazaki, K.; Kondo, Y. Chem. Comm. 2002, 210-211.
48. Yamazaki, K.; Kondo, Y. J. Comb. Chem. 2002, 4, 191192.
49. Yamazaki, K.; Nakamura, Y.; Kondo, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2137-2138.
50. Dai, W. M.; Guo, D. S.; Sun, L. P.; Huang, X. H. Org. Lett. 2003, 5, 2919-2922.
51. Koradin, C.; Dohle, W.; Rodriguez, A. L.; Schmid, B.; Knochel, P. Tetrahedron 2003, 59, 1571-1587.
52. Lee, S. H.; Clapham, B.; Koch, G.; Zimmermann, J.; Janda, K. D. J. Comb. Chem. 2003, 5, 188-196.
53. Macleod, C.; Hartley, R. C.; Hamprecht, D. W. Org. Lett. 2002, 4, 75-78.
54. Macleod, C.; McKiernan, G. J.; Guthrie, E. J.; Farrugia, L. J.; Hamprecht, D. W.; Macritchie, T.; Hartley, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 387-401.
55. Main, C. A.; Petersson, H. M.; Rahman, S. S.; Hartley, R. C. Tetrahedron 2008, 64, 901-914.
56. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Hughes, R.; van Summeren, R.; Pfefferkorn, J. A.; Winssinger, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 465-476.
57. McAllister, L. A.; Turner, K. L.; Brand, S.; Stefaniak, M.; Procter, D. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6497-6507.
58. Xie, J. W.; Sun, J.; Zhang, G. L.; Houghten, R. A.; Yu, Y. P. J. Comb. Chem. 2007, 9, 566-568.
59. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; Gonzalez, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2406-2409.
60. Knepper, K.; Ziegert, R. E.; Bräse, S. Tetrahedron 2004, 60, 8591-8603.
61. Knepper, K.; Bräse, S. Org. Lett. 2003, 5, 2829-2832.
62. Mun, H. S.; Ham, W. H.; Jeong, J. H. J. Comb. Chem. 2005, 7, 130-135.
63. Ohno, H.; Tanaka, H.; Takahashi, T. Synlett 2004, 508-511.
64. Koppitz, M.; Reinhardt, G.; van Lingen, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 911-914.
65. Al-Muhaimeed, H. J. Int. Med. Res. 1997, 25, 175-181.
66. Espinosa Bosch, M.; Ruiz Sanchez, A. J.; Sanchez Rojas, F.; Bosch Ojeda, C. J. Pharm. Biomed. Anal. 2007, 44, 831844.
67. Reddy, M.; Gill, S. S.; Kalkar, S. R.; Wu, W.; Anderson, P. J.; Rochon, P. A. J. Am. Med. Assoc. 2007, 298, 19111924.
68. Meredith, P. A. Curr. Med. Res. Opin. 2007, 23, 1693-1705.
69. McKeage, K.; Simpson, D.; Wagstaff, A. J. Drugs 2006, 66, 2123-2147.
70. Reddymasu, S. C.; Soykan, I.; McCallum, R. W. Am. J. Gastroenterol. 2007, 102, 2036-2045.
71. Bonfanti, J.-F.; Doublet, F.; Fortin, J.; Lacrampe, J.; Guillemont, J.; Muller, P.; Queguiner, L.; Arnoult, E.; Gevers, T.; Janssens, P.; Szel, H.; Willebrords, R.; Timmerman, P.; Wuyts, K.; Janssens, F.; Sommen, C.; Wigerinck, P.; Andries, K. J. Med. Chem. 2007, 50, 4572-4584.
72. Morningstar, M. L.; Roth, T.; Farnsworth, D. W.; KroegerSmith, M.; Watson, K.; Buckheit, R. W.; Das, K.; Zhang, W.; Arnold, E.; Julias, J. G.; Hughes, S. H.; Michejda, C. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 4003-4015.
73. Hasegawa, M.; Nishigaki, N.; Washio, Y.; Kano, K.; Harris, P. A.; Sato, H.; Mori, I.; West, R. I.; Shibahara, M.; Toyoda, H.; Wang, L.; Nolte, R. T.; Veal, J. M.; Cheung, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 4453-4470.
74. Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 214-222.
75. Hoesl, C. E.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2003, 5, 155-160.
76. Zimmermann, V.; Avemaria, F.; Bräse, S. J. Comb. Chem. 2007, 9, 200-203.
77. Wu, Z. M.; Ede, N. J.; Mathieu, M. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2293-2296.
78. Vourloumis, D.; Takahashi, M.; Simonsen, K. B.; Ayida, B. K.; Barluenga, S.; Winters, G. C.; Hermann, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2807-2811.
79. Journal of Combinatorial Chemistry, 2009 Vol. 11, No. 2 195
80. Portilla, J.; Quiroga, J.; Abonia, R.; Insuasty, B.; Nogueras, M.; Cobo, J.; Mata, E. G. Synthesis 2008, 387-394.
81. Akamatsu, H.; Fukase, K.; Kusumoto, S. J. Comb. Chem. 2002, 4, 475-483.
82. Matsushita, H.; Lee, S. H.; Joung, M.; Clapham, B.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 313-316.
83. Acharya, A. N.; Thai, C.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 496-500.
84. Carpenter, R. D.; DeBerdt, P. B.; Lam, K. S.; Kurth, M. J. J. Comb. Chem. 2006, 8, 907-914.
85. Su, Y. S.; Sun, C. M. Synlett 2005, 1243, 1246.
86. Lim, H.-J.; Myung, D.; Lee, I. Y. C.; Jung, M. H. J. Comb. Chem. 2008, 10, 501-503.
87. Carpenter, R. D.; Lam, K. S.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 284-287.
88. Ji, Y. F.; Pan, X. D.; Wei, X. Y. Synlett 2004, 1607, 1609.
89. Kou, B. B.; Zhang, F.; Yang, T. M.; Liu, G. J. Comb. Chem. 2006, 8, 841-847.
90. Purandare, A. V.; Gao, A.; Poss, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3903-3906.
91. Wang, C.-C.; Li, W.-R. J. Comb. Chem. 2004, 6, 899-902.
92. Hioki, H.; Matsushita, K.; Kubo, M.; Kodama, M. J. Comb. Chem. 2006, 8, 462-463.
93. Hioki, H.; Matsushita, K.; Kubo, M.; Harada, K.; Kodama, M.; Fukuyama, Y. Tetrahedron 2007, 63, 11315-11324.
94. Zhang, Y.; Xu, C.; Houghten, R. A.; Yu, Y. J. Comb. Chem. 2007, 9, 9-11.
95. Roy, A. D.; Sharma, S.; Grover, R. K.; Kundu, B.; Roy, R. Org. Lett. 2004, 6, 4763-4766.
96. Vickerstaffe, E.; Warrington, B. H.; Ladlow, M.; Ley, S. V. J. Comb. Chem. 2005, 7, 385-397.
97. Carlini, P.; Bria, E.; Giannarelli, D.; Ferretti, G.; Felici, A.; Papaldo, P.; Fabi, A.; Nisticò, C.; Di Cosimo, S.; Ruggeri, E. M.; Milella, M.; Mottolese, M.; Terzoli, E.; Cognetti, F. Cancer 2005, 104, 1335-1342.
98. Munstedt, K.; Wunderlich, I.; Blauth-Eckmeyer, E.; Zygmunt, M.; Vahrson, H. Oncology 1998, 55, 293-299.
99. Semple, G.; Skinner, P. J.; Cherrier, M. C.; Webb, P. J.; Sage, C. R.; Tamura, S. Y.; Chen, R.; Richman, J. G.; Connolly, D. T. J. Med. Chem. 2006, 49, 1227-1230.
100. McClure, K. F.; Abramov, Y. A.; Laird, E. R.; Barberia, J. T.; Cai, W.; Carty, T. J.; Cortina, S. R.; Danley, D. E.; Dipesa, A. J.; Donahue, K. M.; Dombroski, M. A.; Elliott, N. C.; Gabel, C. A.; Han, S.; Hynes, T. R.; LeMotte, P. K.; Mansour, M. N.; Marr, E. S.; Letavic, M. A.; Pandit, J.; Ripin, D. B.; Sweeney, F. J.; Tan, D.; Tao, Y. J. Med. Chem. 2005, 48, 5728-5737.
101. Ruckle, T.; Biamonte, M.; Grippi-Vallotton, T.; Arkinstall, S.; Cambet, Y.; Camps, M.; Chabert, C.; Church, D. J.; Halazy, S.; Jiang, X.; Martinou, I.; Nichols, A.; Sauer, W.; Gotteland, J.-P. J. Med. Chem. 2004, 47, 6921-6934.
102. Lormann, M. E.; Walker, C. H.; Es-Sayed, M.; Bräse, S. Chem. Commun. 2002, 1296-1297.
103. Zimmermann, V.; Bräse, S. J. Comb. Chem. 2007, 9, 11141137.
104. Zimmermann, V.; Mueller, R.; Bräse, S. Synlett 2008, 278280.
105. Dong, J. Q.; Liu, J.; Smith, P. C. Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 937-948.
106. Chou, R.; Peterson, K.; Helfand, M. J. Pain Symptom Manage. 2004, 28, 140-175.
107. Temiz-Arpaci, O.; Yildiz, I.; Ozkan, S.; Kaynak, F.; AkiSener, E.; Yalcin, I. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 14231431.
108. Oksuzoglu, E.; Tekiner-Gulbas, B.; Alper, S.; Temiz-Arpaci, O.; Ertan, T.; Yildiz, I.; Diril, N.; Sener-Aki, E.; Yalcin, I. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2008, 23, 37-42.
109. Potashman, M. H.; Bready, J.; Coxon, A.; DeMelfi, T. M.; DiPietro, L.; Doerr, N.; Elbaum, D.; Estrada, J.; Gallant, P.; Germain, J.; Gu, Y.; Harmange, J.-C; Kaufman, S. A.; Kendall, R.; Kim, J. L.; Kumar, G. N.; Long, A. M.; Neervannan, S.; Patel, V. F.; Polverino, A.; Rose, P.; vanderPlas, S.; Whittington, D.; Zanon, R.; Zhao, H. J. Med. Chem. 2007, 50, 4351-4373.
110. Berta, D.; Villa, M.; Vulpetti, A.; Felder, E. R. Tetrahedron 2005, 61, 10801-10810.
111. Radi, M.; Saletti, S.; Botta, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4464-4466.
112. Kunz, W.; Schurter, R.; Maetzke, T. Pestic. Sci. 1997, 50, 275-282.
113. Kreis, M.; Nising, C. F.; Schröen, M.; Knepper, K.; Bräse, S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1835-1837.
114. Ostrovidov, S.; Franck, P.; Joseph, D.; Martarello, L.; Kirsch, G.; Belleville, F.; Nabet, P.; Dousset, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1762-1769.
115. BakulevV. A. Dehaen, W. Synthesis and properties of 1,2,3-selenadiazoles. In The Chemistry of 1,2,3-Thiadiazoles; Wiley: New York, 2004; pp 193-228.
116. Avemaria, F.; Zimmermann, V.; Bräse, S. Synlett 2004, 1163-1166.
117. Griffith, K. S.; Lewis, L. S.; Mali, S.; Parise, M. E. J. Am. Med. Assoc. 2007, 297, 2264-2277.
118. Davis, R.; Markham, A.; Balfour, J. A. Drugs 1996, 51, 1019-1074.
119. Gupta, Y.; Gupta, M.; Aneja, S.; Kohli, K. Indian J. Pediatr. 2004, 77, 55-58.
120. Capasso, A.; Piacente, S.; De Tommasi, N.; Rastrelli, L.; Pizza, C Curr. Med. Chem. 2006, 13, 807-812.
121. Guandalini, L.; Norcini, M.; Varani, K.; Pistolozzi, M.; Gotti, C.; Bazzicalupi, C.; Martini, E.; Dei, S.; Manetti, D.; Scapecchi, S.; Teodori, E.; Bertucci, C.; Ghelardini, C.; Romanelli, M. N. J. Med. Chem. 2007, 50, 4993-5002.
122. Frotscher, M.; Ziegler, E.; Marchais-Oberwinkler, S.; Kruchten, P.; Neugebauer, A.; Fetzer, L.; Scherer, C.; Müller-Vieira, U.; Messinger, J.; Thole, H.; Hartmann, R. W. J. Med Chem. 2008, 51, 2158-2169.
123. Stern, E.; Muccioli, G. G.; Bosier, B.; Hamtiaux, L.; Millet, R.; Poupaert, J. H.; Henichart, J.-P.; Depreux, P.; Goossens, J.-F.; Lambert, D. M. J. Med. Chem. 2007, 50, 5471-5484.
124. Patteux, C.; Levacher, V.; Dupas, G. Org. Lett. 2003, 5, 3061-3063.
125. Demaude, T.; Knerr, L.; Pasau, P. J. Comb. Chem. 2004, 6, 768-775.
126. Henkel, B. Synlett 2008, 355-358.
127. Spaller, M. R.; Thielemann, W. T.; Brennan, P. E.; Bartlett, P. A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 516-522.
128. Sun, Q.; Kyle, D. J. Comb. Chem. High. Throughput Screen. 2002, 5, 75-81.
129. Nielsen, T. E.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2005, 7, 599610.
130. Nielsen, T. E.; Meldal, M. Org. Lett. 2005, 7, 2695-2698.
131. Turner, K. L.; Baker, T. M.; Islam, S.; Procter, D. J.; Stefaniak, M. Org. Lett. 2006, 8, 329-332.
132. Katz, L. J.; Simmons, S. T.; Craven, E. R. Curr. Med. Res. Opin. 2007, 23, 2971-2983.
133. Michitte, P.; Espinoza, N.; De Prado, R. Commun Agric, Appl. Biol. Sci. 2003, 68, 397-402.
134. Gao, H.; Yamasaki, E. F.; Chan, K. K.; Shen, L. L.; Snapka, R. M. Cancer. Res. 2000, 60, 5937-5940.
135. Singh, S. K.; Gupta, P.; Duggineni, S.; Kundu, B. Synlett 2003, 2147-2150.
136. Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron 2002, 58, 221-225.
137. Dixon, S.; Wang, X. B.; Lam., K. S.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7443-7446.
138. Vögtle, M. M.; Marzinzik, A. L. OSAR Comb. Sci. 2004, 23, 440-459.
139. Yu, Y.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 5831-5834.
140. Hioki, H.; Matsushita, K.; Nakamura, S.; Horiuchi, H.; Kubo, M.; Harada, K.; Fukuyama, Y. J. Comb. Chem. 2008, 10, 620-623.
141. Makino, S. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 625-632.
142. Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8401-8403.
143. Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. J. Comb. Chem. 2003, 5, 73-78.
144. Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Makino, S. Tetrahedron 2003, 59, 5603-5608.
145. Makino, S.; Okuzumi, T.; Tsuji, T.; Nakanishi, E. J. Comb. Chem. 2003, 5, 756-759.
146. Choo, H. Y. P.; Kim, M.; Lee, S. K.; Kim, S. W.; Chung, I. K. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 517-523.
147. Srivastava, G. K.; Kesarwani, A. P.; Grover, R. K.; Roy, R.; Srinivasan, T.; Kundu, B. J. Comb. Chem. 2003, 5, 769774.
148. Song, A. M.; Marik, J.; Lam, K. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2727-2730.
149. Wang, X. B.; Song, A. M.; Dixon, S.; Kurth, M. J.; Lam, K. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 427-430.
150. Jeon, M. K.; Kim, D. S.; La, H. J.; Ha, D. C.; Gong, Y. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7477-7481.
151. Kundu, B.; Partani, P.; Duggineni, S.; Sawant, D. J. Comb. Chem. 2005, 7, 909-915.
152. Blackburn, C.; Achab, A.; Elder, A.; Ghosh, S.; Guo, J. P.; Harriman, G.; Jones, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 1020610209.
153. Fiorino, F.; Severino, B.; De Angelis, F.; Perissutti, E.; Frecentese, F.; Massarelli, P.; Bruni, G.; Collavoli, E.; Santagada, V.; Caliendo, G. Arch. Pharm. 2008, 341, 2027.
154. Caliendo, G.; Fiorino, F.; Perissutti, E.; Severino, B.; Gessi, S.; Cattabriga, E.; Borea, P. A.; Santagada, V. Eur. J. Med. Chem 2001, 36, 873-886.
155. Clark, A. S.; Deans, B.; Stevens, M. F. G.; Tisdale, M. J.; Wheelhouse, R. T.; Denny, B. J.; Hartley, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1493-1504.
156. Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Makino, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5539-5542.
157. Gil, C.; Schwögler, A.; Bräse, S. J. Comb. Chem. 2004, 6, 38-42.
158. Jarman, M.; Barrie, S. E.; Deadman, J. J.; Houghton, J.; McCague, R.; Rowlands, M. G. J. Med. Chem. 1990, 33, 2452-2455.
159. Knepper, K.; Themann, A.; Bräse, S. J. Comb. Chem. 2005, 7, 799-801.
160. Duarte, C. D.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. Mini.-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1108-1119.
161. Sternbach, L. H.; Reeder, E. J. Org. Chem. 1961, 26, 11111118.
162. Rey, E.; Treluyer, J. M.; Pons, G. Clin. Pharmacokinet. 1999, 36, 409-424.
163. Joseph, C. G.; Wilson, K. R.; Wood, M. S.; Sorenson, N. B.; Phan, D. V.; Xiang, Z.; Witek, R. M.; Haskell-Luevano, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 1423-1431.
164. Ettari, R.; Nizi, E.; Di Francesco, M. E.; Dude, M.-A.; Pradel, G.; Vicík, R.; Schirmeister, T.; Micale, N.; Grasso, S.; Zappalà, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 988-996.
165. Wang, L.; Sullivan, G. M.; Hexamer, L. A.; Hasvold, L. A.; Thalji, R.; Przytulinska, M.; Tao, Z.-F.; Li, G.; Chen, Z.; Xiao, Z.; Gu, W.-Z.; Xue, J.; Bui, M.-H.; Merta, P.; Kovar, P.; Bouska, J. J.; Zhang, H.; Park, C.; Stewart, K. D.; Sham, H. L.; Sowin, T. J.; Rosenberg, S. H.; Lin, N.-H. J. Med. Chem. 2007, 50, 4162-4176.
166. Henderson, E. A.; Alber, D. G.; Baxter, R. C.; Bithell, S. K.; Budworth, J.; Carter, M. C.; Chubb, A.; Cockerill, G. S.; Dowdell, V. C. L.; Fraser, I. J.; Harris, R. A.; Keegan, S. J.; Kelsey, R. D.; Lumley, J. A.; Stables, J. N.; Weerasekera, N.; Wilson, L. J.; Powell, K. L. J. med. Chem. 2007, 50, 1685-1692.
167. Votey, S. R.; Bosse, G. M.; Bayer, M. J.; Hoffman, J. R. Ann. Emerg. Med. 1991, 20, 181-188.
168. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997-10998.
169. Kamal, A.; Reddy, K. L.; Devaiah, V.; Shankaraiah, N.; Reddy, D. R. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 53-69.
170. Wu, Z.; Ercole, F.; FitzGerald, M.; Perera, S.; Riley, P.; Campbell, R.; Pham, Y.; Rea, P.; Sandanayake, S.; Mathieu, M. N.; Bray, A. M.; Ede, N. J. J. Comb. Chem. 2003, 5, 166-171.
171. Laustsen, L. S.; Sams, C. K. J. Comb. Chem. 2007, 9, 10941103.
172. Gil, C.; Bräse, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2680-2688.
173. Lee, S.-C.; Park, S. B. Chem. Commun. 2007, 3714-3716.
174. Ettmayer, P.; Chloupek, S.; Weigand, K. J. Comb. Chem. 2003, 5, 253-259.
175. Verdie, P.; Subra, G.; Feliu, L.; Sanchez, P.; Berge, G.; Garcin, G.; Martinez, J. J. Comb. Chem. 2007, 9, 254-262.
176. Rivero, I. A.; Peralta, M.; Heredia, S.; Madrigal, D.; PinaLuis, G.; Chavez, D. Arkivoc 2003, 27-36.
177. Kong, K. H.; Chen, Y.; Ma, X.; Chui, W. K.; Lam, Y. J. Comb. Chem. 2004, 6, 928-933.
178. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103-2106.
179. Kamal, A.; Reddy, K. L.; Devaiah, V.; Reddy, G. S. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4741-4745.
180. Kamal, A.; Reddy, K. L.; Devaiah, V.; Shankaraiah, N. Synlett 2004, 2533-2536.
181. Kamal, A.; Shankaraiah, N.; Devaiah, V.; Reddy, K. L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6553-6556.
182. Kamal, A.; Reddy, K. L.; Devaiah, V.; Shankaraiah, N.; Reddy, G. S.; Raghavan, S. J. Comb. Chem. 2007, 9, 29-42.