A traceless approach for the solid-phase parallel synthesis of trisubstituted oxindoles

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 9, Issue 4, 2007, Pages 566-568

  Xie, Jinwen ^a   Sun, Jing ^a   Zhang, Guolin ^a   Houghten, Richard A ^a,b   Yu, Yongping ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b TORREY PINES INSTITUTE FOR MOLECULAR STUDIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; OXINDOLE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHYLATION; SYNTHESIS;

INDOLES; METHYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 34547163873     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc070010x     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Sadaghiani, A. M.; Verhelst, S. H. L.; Bogyo, M. J. Comb. Chem. 2006, 8, 802.
2. (b) Johansson, P.-O.; Chen, Y.; Belfrage, A. K.; Blackman, M. J.; Kvarnström, I.; Jansson, K.; Vrang, L.; Hamelink, E.; Hallberg, A.; Rosenquist, Å.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2004, 47, 3353.
3. (c) Duan, D.; Lewin, N. E.; Sigano, D. M.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 3248.
4. (d) Kromann, H.; Krikstolaityte, S.; Andersen, A. J.; Andersen, K.; Krogsgaard-Larsen, P.; Jaroszewski, J. W.; Egebjerg, J.; Strømgaard, K. J. Med. Chem. 2002, 45, 5745.
5. (e) Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blondelle, S. E.; Dooley, C. T.; Eichler, J.;Nefzi, A.; Ostresh, J. M. J. Med. Chem. 1999, 42, 3743.
6. (f) Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
7. Franzén, R. G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 195.
8. (a) Krchňák, V.; Holladay, M. W. Chem. Rev. 2002, 102, 61.
9. (b) Solid-Phase Organic Synthesis; Czarnik, A. W., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 2001.
10. (c) Solid-Phase Organic Synthesis; Burgess, K., Ed.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 2000.
11. (a) Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Nagamine, J.; Kawamura, T.; Taiji, M.; Nagata, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1789.
12. (b) Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Umezome, T.; Okazaki, K.; Ueki, Y.; Kumagai, K.; Hourai, S.; Nagamine, J.; Seki, H.; Taiji, M.; Noguchi, H.; Nagata, R. J. Med Chem. 2001, 44, 4641.
13. (a) Luk, K.-C.; Simcox, M. E.; Schutt, A.; Rowan, K.; Thompson, T.; Chen, Y.; Kammlott, U.; DePinto, W.; Dunten, P.; Dermatakis, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 913.
14. (b) Woodard, C. L.; Li, Z.; Kathcart, A. K.; Terrell, J.; Gerena, L.; Lopez-Sanchez, M.; Kyle, D. E.; Bhattacharjee, A. K.; Nichols, D. A.; Ellis, W.; Prigge, S. T.; Geyer, J. A.; Waters, N. C. J. Med. Chem. 2003, 46, 3877.
15. (c) Bramson, H. N.; Corona, J.; Davis, S. T.; Dickerson, S. H.; Edelstein, M.; Frye, S. V.; Gampe, R. T., Jr.; Harris, P. A.; Hassell, A.; Holmes, W. D.; Hunter, R. N.; Lackey, K. E.; Lovejoy, B.; Luzzio, M. J.; Montana, V.; Rocque, W. J.; Rusnak, D.; Shewchuk, L.; Veal, J. M.; Walker, D. H.; Kuyper, L. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 4339.
16. (a) Zhu, G.-D.; Gandhi, V. B.; Gong, J.-c; Luo, Y.; Liu, X.-s.; Shi, Y.; Guan, R.; Magnone, S. R.; Klinghofer, V.; Johnson, E. F.; Bouska, J.; Shoemaker, A.; Oleksijew, A.; Jarvis, K.; Park, C.; Jong, R.-D.; Oltersdorf, T.; Li, Q.; Rosenberg, S. H.; Giranda, V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3424.
17. (b) Natarajan, A.; Guo, Y.; Harbinski, F.; Fan, Y.-H.; Chen, H.; Luus, L.; Diercks, J.; Aktas, H.; Chorev, M.; Halperin, J. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 4979.
18. (a) Yu, Q.-S.; Holloway, H. W.; Flippen-Anderson, J. L.; Hoffman, B.; Brossi, A.; Greig, N. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 4062.
19. (b) Shaw, K. T. Y.; Utsuki, T.; Rogers, J.; Yu, Q.-S.; Sambamurti, K.; Brossi, A.; Ge, Y.-W.; Lahiri, D. K.; Greig, N. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 7605.
20. Sundberg, R. J. Indoles; Academic Press: London, 1996; pp 17, 152-154.
21. (a) Hardegger, E.; Corrodi, H. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 514.
22. (b) Corrodi, H.; Romeo, H.; Hardegger, E. Helv. Chim. Acta 1955, 38, 463.
23. Crestini, C.; Saladino, R. Synth. Commun. 1994, 24, 2835.
24. (a) Beckett, A. H.; Daisley, R. W.; Walker, J. Tetrahedron 1968, 24, 6093.
25. (b) Sumpter, W. G Chem. Rev. 1945, 37, 443.
26. (a) Cabri, W.; Candiani, I.; Colombo, M.; Franzoi, L.; Bedeschi, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 949.
27. (b) Jones, K.; Wilkinson, J.; Ewin, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7673.
28. (c) Jones, K.; McCarthy, G Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2657.
29. (d) Bowman, W. R.; Heaney, H.; Jordan, B. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6657.
30. (a) Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084.
31. (b) Arumugam, V.; Routledge, A.; Abell, C.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6473.
32. (c) Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4130.
33. (d) Mori, M.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1807.
34. (a) McAllister, L. A.; Turner, K. L.; Brand, S.; Stefaniak, M.; Procter, D. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6497.
35. (b) McAllister, L. A.; McCormick, R. A.; Brand, S.; Procter, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 452.
36. (c) McAllister, L. A.; Brand, S.; de Gentile, R.; Procter, D. J. Chem. Commun. 2003, 2380.
37. (d) Padwa, A.; Kuethe, J. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 4256.
38. (e) Kuethe, J. T.; Cochran, J. E.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7082.
39. (a) Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5512.
40. (b) Gassman, P. G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5508.
41. (c) Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6508.
42. (a) Yu, Y.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2004, 6, 83.
43. (b) Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Yu, Y.; Houghten, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3603.
44. (c) Yu, Y.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 3138.
45. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1985, 82, 5131.