Privileged structures: A useful concept for the rational design of new lead drug candidates

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 11, 2007, Pages 1108-1119

  Duarte, Carolina D ^a   Barreiro, Eliezer J ^a   Fraga, Carlos A M ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Bioactive N acylhydrazones derivatives; Pharmacophoric point; Privileged structures; Rational drug design

Indexed keywords

3 (2 DIETHYLAMINO 2 METHYLPROPYLAMINO) 6 PHENYL 5 PROPYLPYRIDAZINE; 3 AMINO 1 (3 TRIFLUOROMETHYLPHENYL) 2 PYRAZOLINE; 3 BENZYL 7 CYANO 2,3,4,5 TETRAHYDRO 1 (1H IMIDAZOL 4 YLMETHYL) 4 (2 THIENYLSULFONYL) 1H 1,4 BENZODIAZEPINE; 4 (4 FLUOROPHENYL) 2 (4 METHYLSULFINYLPHENYL) 5 (4 PYRIDYL)IMIDAZOLE; AMLODIPINE; ANGIOTENSIN RECEPTOR ANTAGONIST; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONIST; CELECOXIB; CHOLECYSTOKININ RECEPTOR BLOCKING AGENT; CHOLINESTERASE INHIBITOR; DEVAZEPIDE; DIAZEPAM; DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE; LORAZEPAM; LOSARTAN; MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITOR; MINAPRINE; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE P38 INHIBITOR; NEVIRAPINE; NIFEDIPINE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PROTEIN KINASE C INHIBITOR; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B INHIBITOR; RIMONABANT; ROFECOXIB; SEROTONIN 1A ANTAGONIST; TIFLUADOM; UNINDEXED DRUG; VALSARTAN;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DEPRESSION; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG INDUSTRY; DRUG RESEARCH; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; GASTROESOPHAGEAL REFLUX; HIGH THROUGHPUT SCREENING; HUMAN; IC 50; METABOLIC DISORDER; NONHUMAN; PANCREATITIS; PHARMACOPHORE; PHYSICAL CHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; BENZODIAZEPINES; DIHYDROPYRIDINES; DRUG DESIGN; HUMANS; HYDRAZONES; MOLECULAR STRUCTURE; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; PYRIDAZINES; RECEPTORS, CELL SURFACE; SPIRO COMPOUNDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TERMINOLOGY AS TOPIC;

EID: 36749018204     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955707782331722     Document Type: Article

References (102)

1. Wermuth, C. G.; Ganellin, C. R.; Lindberg, P.; Mitscher, L. A. Pure Appl. Chem., 1998, 70, 1129.
2. Monge, A.; Chorghade, M.; Erhardt, P. W.; Ganellin, C. R.; Koga, N.; Lindberg, P.; Perun, T. J.; Topliss, J. G.; Trivedi, B. K.; Wermuth, C. G. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 1121.
3. Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Química Medicinal: As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, Artmed: Porto Alegre, 2001; pp. 15-51.
4. Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Química Medicinal: As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, Artmed: Porto Alegre, 2001; pp. 163-210.
5. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfieldt, J. J. Med. Chem., 1988, 31, 2235.
6. Patchett, A. A.; Nargund, R. P. Annu. Rep. Med. Chem., 2000, 35, 289.
7. The searched bibliographic databases were: Web Of Science® (http://isiknowledge.com), American Chemical Society (ACS; http://pubs.acs.org), Science Direce® (http://www.sciencedirect.com) e Scifinder Scholar® (CAS Chemical Abstracts Service), accessed from the Brazilian site http://www.periodicos.capes.gov.br in March 05, 2007.
8. Service, R. F. Science, 2004, 303, 1796.
9. http://www.centerwatch.com/patient/drugs/drugls05.html, accessed in March 20, 2006.
10. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Deliv. Rev., 1997, 23, 3.
11. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev., 1996, 96, 555.
12. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res., 1996, 29, 132;
13. Lebl, M. J. Comb. Chem., 1999, 1, 3.
14. Labaudinière, R. F. Drug Discov. Today, 1998, 3, 511.
15. Mason, J. S.; Morize, I.; Menard, P. R.; Cheney, D. L.; Hulme, C.; Labaudinière, R. F. J. Med. Chem., 1999, 42, 3251.
16. Bemis, G. W.; Murcko, M. A. J. Med. Chem., 1999, 42, 5095.
17. Bemis, G. W.; Murcko, M. A. J. Med. Chem., 1996, 39, 2887.
18. Lewell, X. Q.; Judd, D. B.; Watson, S. P.; Hann, M. M. J. Chem. Inf. Comp. Sci., 1998, 38, 511.
19. Sheridan, R. P.; Miller, M. D. J. Chem. Inf. Comp. Sci., 1998, 38, 915.
20. Ajay; Bemis, G. W.; Murcko, M. A. J. Med. Chem., 1999, 42, 4942.
21. Schnur, D. M.; Beno, B. R.; Good, A.; Tebben, A. J. Chemoinformatics: Concepts, Methods And Tools For Drug Discovery, Methods in Molecular Biology, Humana Press: Totowa, 2004; pp. 355-378.
22. Schnur, D. M.; Hermsmeier, M. A.; Tebben, A. J. J. Med. Chem., 2006, 49, 2000.
23. Bemis, G. W.; Murcko, M. A. J. Med. Chem., 1996, 39, 2887.
24. Mason, J. S.; Morize, I.; Menard, P. R.; Cheney, D. L.; Hulme, C.; Labaudinière, R. F. J. Med. Chem., 1999, 42, 3251.
25. Kuduk, S. D.; Ng, C.; Feng, D.-M.; Wai, J. M.-C.; Chang, R. S. L.; Harrell, C. M.; Murphy, K. L.; Ransom, R. W.; Reiss, D.; Ivarsson, M.; Mason, G.; Boyce, S.; Tang, C.; Prueksaritanont, T.; Freindinger, R. M.; Pettibone, P. J.; Bock, M. G. J. Med. Chem., 2004, 47, 6439.
26. Duan, D.; Lewin, N. E.; Sigano, D. M. Blumberg, B. M.; Marquez, V. E. J. Med. Chem., 2004, 47, 3248.
27. Erlanson, D.A.; Mcdowell, R. S.; O'Brien, T. J. Med. Chem., 2004, 47, 3463.
28. Malamas, M. S.; Sredy, J.; Moxham, C. Katz, A.; Xu, W. X.; McDevitt, R.; Adebayo, F. O.; Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Sullivan, D.; Taylor, J. R. J. Med. Chem., 2000, 43, 1293.
29. Kauffman, R. F.; Bean, J. S.; Zimmerman, K. M.; Brown, R. F.; Steinberg, M. I. Life Sci., 1991, 49, P1223.
30. Buhlmayer, P.; Furet, P.; Criscione, L.; Degasparo, M.; Whitebread, S.; Schmidlin, T.; Lattmann, R.; Wood, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 29.
31. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Rittle, K. E. Evans, B. E.; Freidinger, R. M.; Veber, D. F.; Chang, R. S. L.; Chen, T. B.; Keegan, M. E.; Lotti, V. J. J. Med. Chem., 1986, 29, 1941.
32. Evans, B. E.; Bock, M. G.; Rittle, K. E.; Dipardo, R. M.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 4918.
33. Bock, M. G.; Dipardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Veber, D. F.; Freidinger, R. M.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J. J. Med. Chem., 1988, 31, 176.
34. Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaum, J.; Stapley, E. O.; Goetz, M. A.; Albersschonberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D.; Springer, J. P. Science, 1985, 230, 177.
35. Sternbach, L. E. J. Med. Chem., 1979, 22, 1.
36. Bock, M. G.; Dipardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Freidinger, R. M.; Chang, R. S. L.; Chen, T. B.; Lotti, V. J. J. Med. Chem., 1990, 33, 450.
37. Bock, M. G.; Dipardo, R. M.; Evans, B. E. Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Garsky, V. M.; Gilbert, K. F.; Leighton, J. L.; Carson, K. L.; Mellin, E. C.; Veber, D. F.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Freedman, S. B.; Smith, A. J.; Patel, S.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem., 1993, 36, 4276.
38. Lowe, III, J. A.; Hageman, D. L.; Drozda, S. E.; McLean, S.; Brice, D,. K.; Crawford, R. T.; Zom, S.; Morrone, J.; Bordner, J. J. Med. Chem., 1994, 37, 3789.
39. Van Niel, M. B.; Freedman, S. B.; Matassa, V. G.; Patel, S.; Pengilley, R. R.; Smith, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1421.
40. Curotto, G.; Donati, D.; Pentassuglia, G.; Ursini, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 3011.
41. Henke, B. R.; Willson, T. M.; Sugg, E. E.; Croom, D. K.; Dougherty-Jr., R. W.; Queen, K. L.; Birkemo, L. S.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Johnson, M. F.; James, M. K. J. Med. Chem., 1996, 39, 2655.
42. Hirst, G. C.; Aquino, C.; Birkemo, L.; Croom, D. K.; Dezube, M.; Dougherty-Jr., R. W.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Henke, B.; James, M. K.; Momtahen, T.; Queen, K. L.; Sherrill, R. G.; Szewczyk, J.; Willson, T. M.; Sugg, E. E. J. Med. Chem., 1996, 39, 5236.
43. Henke, B. R.; Aquino, C. J.; Birkemo, L. S.; Croom, D. K.; Dougherty-Jr., R. W.; Ervin, G. N.; Grizzle, M. K.; Hirst, G. C.; James, M. K.; Johnson, M. F.; Queen, K. L.; Sherrill, R. G.; Sugg, E. E.; Suh, E. M.; Szewczyk, J.; Unwalla, R. J.; Yingling, J.; Willson, T. M. J. Med. Chem., 1997, 40, 2706.
44. Sinha, J.; Kurup, A.; Paleti, A.; Gupta, S. P. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1127.
45. Agrawal, V. K.; Sharma, R.; Khadikar, P. V. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3571.
46. Giragossian, C.; Sugg, E. E.; Szewczyk, J. R.; Mierke, D. F. J. Med. Chem., 2003, 46, 3476.
47. Römer, D.; Mischer, H. H.; Hill, R. C. Maurer, R.; Petcher, T. J.; Zeugner, H.; Benson, W.; Finner, E.; Milkowski, W.; Thies, P. W. Nature, 1982, 298, 759.
48. Walser, A.; Flynn, T.; Mason, C.; Crowley, H.; Maresca, C.; Yaremko, B.; O'Donnel, M. J. Med. Chem., 1991, 34, 1209.
49. Armour, D. R.; Aston, N. M.; Morriss, K. M. L.; Congreve, M. S.; Hawcock, A. B.; Marquess, D.; Mordaunt, J. E.; Richards, S. A.; Ward, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2037.
50. McDowell, R. S.; Blackburn, B. K.; Gadek, T. R.; McGee, L. R.; Rawson, T.; Reynolds, M. E.; Robarge, K. D.; Somers, T. C.; Thorsett, E. D.; Tischler, M.; Webb, II, R. R.; Venuti, M. C. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5077.
51. Hargrave, K. D.; Proudfoot, J. R.; Grozinger, K. G.; Cullen, E.; Kapadia, S. R.; Patel, U. R.; Fuchs, V. U.; Mauldin, S. C.; Vitous, J.; Behnke, M. L.; Klunder, J. M.; Pal, K.; Skiles, J. W.; McNeil, D. W.; Rose, J. M.; Chow, G. C.; Skoog, M. T.; Wu, J. C.; Schmidt, G.; Engel, W. W.; Eberlein, W. G.; Saboe, T. D.; Campbell, S. J.; Rosenthal, A. S.; Adams, J. J. Med. Chem., 1991, 34, 2231.
52. Hunt, J. T.; Ding, C. Z.; Batorsky, R. Bednarz, M.; Bhide, R.; Cho, Y.; Chong, S.; Chao, S.; Gullo-Brown, J.; Guo, P.; Kim, S. H.; Lee, F. Y. F.; Leftheris, K.; Miller, A.; Mitt, T.; Patel, M.; Penhallow, B. A.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Schmidt, R.; Slusarchyk, W. A.; Vite, G.; Manne, V. J. Med. Chem., 2000, 43, 3587.
53. Arrowsmith, J. E.; Campbell, S. F.; Cross, P. E.; Stubbs, J. K.; Burges, R. A.; Gardiner, D. G.; Blackburn, K. J. J. Med. Chem., 1986, 29, 1696.
54. Vater, W.; Schlossm, K.; Stoepel, K.; Saller, H.; Meng, K.; Oberdorf, A.; Puls, W.; Schlossmann, K.; Stoepel, K. Arzneim.-Forsch., 1972, 22, 1.
55. Sunkel, C. E.; De Casa-Juana, M. F.; Santos, L.; Gomes, M. M.; Villaroya, M.; Gonzalez-Morales, M. A.; Priego, J. G.; Ortega, M. P. J. Med. Chem., 1990, 33, 3205.
56. Van Rhee, A. M.; Jiang, J.-I.; Melman, N.; Olah, M. E.; Stiles, G. L.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem., 1996, 39, 2980.
57. Jacobson, K. A.; Kim, Y.-C.; King B. F. J. Anton. Nerv. Syst., 2000, 81, 152.
58. Lagu, B. Drugs Future, 2001, 26, 757.
59. Evans, B. E.; Leighton, J. L.; Rittle, K. E.; Gilbert, K. F.; Lundell, G. F.; Gould, N. P.; Hobbs, D. W.; DiPardo, R. M.; Veber, D. F.; Pettibone, D. J.; Clineschmitt, B. V.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem., 1992, 35, 3919.
60. Chambers, M. S.; Baker, R.; Billington, D. C.; Knight. A. K.; Middlemiss, D. M.; Wong, E. H. F. J. Med. Chem., 1992, 35, 2033.
61. Patchett, A. A.; Nargund, R. P.; Tata, J. R.; Chen, M. H.; Barakat, K. J.; Johnston, D. B. R.; Cheng, K.; Chan, W. W. S.; Butler, B.; Hickey, G.; Jacks, T.; Schleim, K.; Pong, S. S.; Chaung, L. Y. P.; Chen, H. Y.; Frazier, E.; Leung, K. H.; Chiu, S. H. L.; Smith, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 7001.
62. Nargund, R. P.; Patchett, A. A.; Bach, M. G.; Murphy, M. G.; Smith, R. G. J. Med. Chem., 1998, 41, 3103.
63. Van Niel, M. B.; Beer, M.; Castro, J.; Cheng, S. K. F.; Evans, D. C.; Heald, A.; Hitzel, L.; Hunt, P.; Mortishire-Smith, R.; O'Connor, D.; Watt, A. P.; MacLeod, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3243.
64. Mirzadegan, T.; Dihel, F.; Ebi, B.; Bhakta, S.; Polsky, I.; McCarley, D.; Mulkins, M.; Weatherhead, G. S.; LaPierre, J. R.; Dankwardt, J.; Morgans, D.; Wilhelm, R.; Jarnagin, K. J. Biol. Chem., 2000, 275, 25562.
65. Bondensgaard, K.; Ankersen, M.; Thögersen, H.; Hansen, B. S.; Wulff, B. S.; Bywater, R. P. J. Med. Chem., 2004, 47, 888.
66. Bourguignon, J. J.; Oumouch, S.; Schmitt, M. Curr. Org. Chem., 2006, 10, 277.
67. Wermuth, C. G. J. Med. Chem., 2004, 47, 1303.
68. Wermuth, C. G. J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 1091.
69. Wermuth, C. G.; Clarence-Smith, K. Pharm. News, 2000, 7, 53.
70. Wermuth, C. G. Med. Chem. Res., 2001, 10, 431.
71. Wermuth, C. G.; Bourguignon, J. J.; Hoffmann, R.; Boigegrain, R.; Brodin, R.; Kan, J. P.; Soubrie, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 833.
72. Kan, J.-P.; Steinberg, R.; Oury-Donat, F.; Michaud, J.-C.; Thurneyssen, O.; Terranova, J.-P.; Gueudet, C.; Souilhac, J.; Brodin, R.; Boigegrain, R.; Wermuth, C. G.; Worms, P.; Soubrie, P.; Le Fur, G. Psychopharmacology, 1993, 112, 219.
73. Contreras, J.-M.; Rival, Y. M.; Chayer, S.; Bourguignon, J.-J.; Wermuth, C. G. J. Med. Chem., 1999, 42, 730.
74. Contreras, J.-M.; Parrot, I.; Sippl, W.; Rival, Y. M.; Wermuth, C. G. J. Med. Chem., 2001, 44, 2707.
75. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem., 1997, 40, 1347.
76. Prasit, P.; Wang, Z.; Brideau, C.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Cromlish, W.; Ethier, D.; Evans, J. F.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, J.; Gresser, M.; Kargman, S.; Kennedy, B.; Leblanc, Y.; Leger, S.; Mancini, J.; O'Neill, G. P.; Ouellet, M.; Percival, M. D.; Perrier, H.; Riendeau, D.; Rodger, I.; Tagari, P.; Therien, M.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L. J.; Young, R. N.; Zamboni, R.; Boyce, S.; Rupniak, N.; Forrest, N.; Visco, D.; Patrick, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1773.
77. Cuenda, A.; Rouse, J.; Doza; Y. N.; Meier, R.; Cohen, P.; Gallagher, T. F.; Young, P. R.; Lee, J. C. FEBS Lett., 1995, 364, 229.
78. Müller, G. Drug Discov. Today, 2003, 8, 681.
79. Barth, F. Annu. Rep. Med. Chem., 2005, 40, 103.
80. Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Curr. Med. Chem., 2006, 13, 167.
81. Viegas-Jr, C.; Danuello, A.; Bolzani, V. S.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Curr. Med. Chem., 2007, 14, 1829.
82. Lima, L. M.; Barreiro, E. J. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 23.
83. Barreiro, E. J. Quim. Nova, 2002, 22, 1172.
84. Wermuth, C. G. The Practice of Medicinal Chemistry, Academic Press: Nova Iorque, 1996.
85. Ghiglieri-Bertez, C.; Coquelet, C.; Alazet, A.; Bonne, C. Eur. J. Med. Chem., 1987, 22, 147.
86. Sincholle, D.; Bertez, C.; Legrand, A.; Conduzorgues, J. P.; Bonne, C. Arzneim.-Forsch., 1985, 35-2, 1260.
87. Freitas, A. C. C. PhD Thesis, Federal University of Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, 1992.
88. Silveira, I. A. F. B.; Paulo, L. G.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J.; Freitas, A. C. C. J. Pharm. Pharmacol., 1993, 45, 646.
89. Matheus, M. E.; Oliveira, L. F.; Freitas, A. C. C.; Carvalho, A. M. A. S. P.; Barreiro, E. J. Braz. J. Med. Biol. Res., 1991, 24, 1219.
90. Miranda, A. L. P.; Soler, O.; Freitas, A. C. C.; Barreiro, E. J. J. Physiol. Pharmacol., 1994, 72, 210.
91. Leite, L. F. C. C.; Neves, M. R.; Da-Silva, J. B. P.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Farmaco, 1999, 54, 747.
92. Ribeiro, I. G.; Silva, K. C. M.; Parrini, S. C.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Eur. J. Med. Chem., 1998, 33, 225.
93. Figueiredo, J. M.; Camara, C. D.; Amarante, E. G.; Miranda, A. L. P.; Santos, F. M.; Rodrigues, C. R.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2243.
94. Cunha, A. C.; Figueiredo, J. M.; Tributino, J. L. M.; Miranda, A. L. P.; Castro, H. C.; Zingali, R. B.; Fraga, C. A. M.; de Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F.; Barreiro, E. J. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 2051.
95. Lipkowski, A. W.; Tam, S. W.; Portoghese, P. S. J. Med. Chem., 1986, 29, 1222.
96. Bezerra-Netto, H. J. C.; Lacerda, D. I.; Miranda, A. L. P.; Alves, H. M.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 7924.
97. Silva, G. A.; Costa, L. M. M.; Brito, F. C. F.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 3149.
98. Duarte, C. D.; Tributino, J. L. M.; Lacerda, D. I.; Martins, M. V.; Alexandre-Moreira, M. S.; Dutra, F.; Bechara, E. J. H.; De-Paula, F. S.; Goulart, M. O. F.; Ferreira, J.; Calixto, J. B.; Nunes, M. P.; Bertho, A. L.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 2421.
99. Ifa, D. R.; Rodrigues, C. R.; Alencastro, R. B.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. THEOCHEM-J. Mol. Struct., 2000, 505, 11.
100. Gonzalez-Serratos, H.; Chang, R.; Pereira, E. F. R.; Castro, N. G.; Aracava, Y.; Melo, P. A.; Lima, P. C.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Albuquerque, E. X. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2001, 299, 558.
101. Silva, A. G.; Zapata-Sudo, G.; Kummerle, A. E.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Sudo, R. T. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 3431.
102. Kubinyi, H. In Analogue-Based Drug-Discovery; Fischer, J.; Ganellin, C. R., Eds.; Wiley-VHC Verlag: Weinheim, 2006; pp. 53-68.