Solid-phase synthesis of quinazoline-2,4-diones and their analogues from resin-bound compounds with primary amines

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 6, 2006, Pages 625-632

  Makino, Shingo ^a,b  

^a AJINOMOTO CO INC   (Japan)

^b NONE   (Japan)

Author keywords

Heterocycle; Quinazoline; Quinazoline 2,4 dione; Resin bound; Solid phase synthesis

Indexed keywords

AMINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; QUINAZOLINE 2,4 DIONE; QUINAZOLINE 2,4 DIONE DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; RESIN; UNCLASSIFIED DRUG;

DERIVATIZATION; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; REVIEW; SOLID PHASE SYNTHESIS;

AMINES; DRUG DESIGN; QUINAZOLINES;

EID: 33745092388     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955706777435760     Document Type: Review

References (42)

1. Review: (a) Thompson. L. A.: Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996. 96, 555.
2. (b) Booth, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385.
3. Review: Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2415.
4. (a) Xiao, X.-Y.; Ngu, K.; Chao, C.; Patel, D. V. J. Org. Chem. 1997, 62, 6968.
5. (b) Gordeev, M. F.; Gordon, E. M.; Patel, D. V. J. Org. Chem. 1997, 62, 8177.
6. (c) Sarshar, S.; Siev, D.; Mjalli, A. M. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 835.
7. (d) Sarshar, S.; Zhang, C.; Moran, E. J.; Krane, S.; Rodarte, J. C.; Benbatoul. K. D.; Dixon, R.; Mjalli, A. M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2599.
8. (e) Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819.
9. (f) Chandrasekhar, S.; Padmaja, M. B.; Raza, A. Synlett 1999, 1597.
10. (g) Tumelty, D.; Schwarz, M. K.; Cao, K.; Needels, M. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6185.
11. (h) Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Synlett, 2003, 817.
12. (a) Buckman, B. O.; Mohan, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4439-4442.
13. (b) Gouilleux, L.; Fehrentz, J. -A.; Winternitz, F.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1996. 37, 7031.
14. (c) Shao, H.; Colucci, M.; Tong, S.; Zhang, H.; Castelhano, A. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7235.
15. (d) Villalgordo, J. M.; Obrecht, D.; Chucholowsky, A. Synlett 1998. 1405.
16. (e) Cobb, J. M.; Fiorini, M. T.; Goddard, C. R.; Theoclitou. M.-E.; Abell, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1045.
17. (f) Zhang, W.; Mayer, J. P.; Hall, S. E.; Weigel, J. A. J. Comb. Chem. 2001, 3, 255.
18. (g) Sun, Q.; Zhou, X.; Kyle, D. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4119.
19. (h) Zhang, J.; Barker, J.; Lou, B.; Saneii, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8405.
20. (i) O'Mahony, D. J. R.; Krchnak, V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 939.
21. (j) Choo, H.-Y. P.; Kim, M.; Lee, S. K.; Kim, S. W.; Chung, I. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 10, 517.
22. (a) de Laszlo S. E.; Quagliato, C. S.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. -B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A.; Kivlighn, S. S.; Schorn, T. S.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 3207-3210.
23. (b) Hutchinson, J. H.; Cook, J. J.; Brashear, K. M.; Breslin, M. J.; Glass, J. D.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Holahan, M. A.; Lynch, R. J.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T.; Hartman G. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 4583-4591.
24. (a) Gordeev, M. F.; Hui, H. C.; Gordon, E. M.; Patel, D. V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1729.
25. (b) Gordeev, M. F.; Luehr, G. W.; Hui, H. C.; Gordon, E. M.; Patel, D. V. Tetrahedron, 1998, 54, 15879.
26. (c) Puhl, M.; Adida, S.; Klinge, D.; Kling, A. WO9856770, 1998, December 17.
27. (d) Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Makino, S. Tetrahedron, 2003, 59, 5603.
28. (e) Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Synlett. 2001, 333.
29. (a) Mayer, J. P.; Lewis, G. S.; Curtis, M. J. Zhang, J. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8445.
30. (b) Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Synlett. 2000, 1670.
31. (c) Theoclitou, M.-E.; Ostresh, J. M.; Hamashin, V.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2051.
32. Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. J. Comb. Chem. 2003, 5, 756.
33. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8333.
34. Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1749.
35. (a) Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T.; Makino, S. Tetrahderon Lett. 2003, 44, 5539.
36. (b) Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. J. Brazil. Chem. Soc. 2003, 14, 452-455.
37. Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Bulletin of the Korean Chemical Society 2003, 24, 3.
38. Makino, S.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. J. Comb. Chem. 2003, 5, 73.
39. Makino, S.; Okuzumi, T.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8402.
40. Mayer, J. P.; Zhang, J.; Bjergarde, K.; Lenz, D. M.; Gaudino, J. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8081.
41. Boojamra. C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240.
42. Schneider, S.; Bishop, P. A.; Salazar, M. A.; Bishop, O. A. Anslyn. E. V. Tetrahedron 1998, 54, 15063.