Recent advances in the solid-phase combinatorial synthetic strategies for the benzodiazepine based privileged structures

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 1, 2006, Pages 53-69

  Kamal, Ahmed ^a   Reddy, K Laxma ^a   Devaiah, V ^a   Shankaraiah, N ^a   Reddy, D Rajasekhar ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

4,5 dihydro 1H 1,4 benzodiazepine 2,3 diones; Combinatorial library; Cyclocondensation; Heterocycles; One pot elimination cyclization; Peptidomimetics

Indexed keywords

1,4 BENZODIAZEPINE 2 ONE DERIVATIVE; 1,4 BENZODIAZEPINE 2,3 DIONE DERIVATIVE; 1,4 BENZODIAZEPINE 2,5 DIONE DERIVATIVE; 1,5 BENZODIAZEPINE 2 ONE DERIVATIVE; 2,3 BENZODIAZEPINE 4 ONE DERIVATIVE; ANALGESIC AGENT; ANTIBIOTIC AGENT; ANTICOAGULANT AGENT; ANTICONVULSIVE AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANXIOLYTIC AGENT; BENZODIAZEPINE; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; CHOLECYSTOKININ RECEPTOR BLOCKING AGENT; DIAZEPAM; FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONIST; HERBICIDE; INTERLEUKIN 1BETA CONVERTING ENZYME INHIBITOR; MIDAZOLAM; MUSCARINIC RECEPTOR BLOCKING AGENT; OPIATE ANTAGONIST; POTASSIUM CHANNEL BLOCKING AGENT; PYRROLO[2,1 C][1,4]BENZODIAZEPINE 5 ONE DERIVATIVE; PYRROLO[2,1 C][1,4]BENZODIAZEPINE 5,11 DIONE DERIVATIVE; RESIN; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; SEDATIVE AGENT; TRIAZOLAM; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ALKALOID; BZ 423; BZ-423; PROPIZEPINE; PYRROLE DERIVATIVE; PYRROLO(2,1 C)(1,4)BENZODIAZEPINE; PYRROLO(2,1-C)(1,4)BENZODIAZEPINE; TRIAZOLE DERIVATIVE; TRIAZULENONE;

ANTICONVULSANT ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CHEMICAL REACTION; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLIZATION; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HYPNOSIS; IN VITRO STUDY; MUSCLE RELAXATION; NONHUMAN; REVIEW; SEDATION; SOLID PHASE SYNTHESIS; TRANQUILIZING ACTIVITY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; BENZODIAZEPINES; BENZODIAZEPINONES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; TRIAZOLES;

EID: 33644926142     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955706775197875     Document Type: Review

References (85)

1. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Chem. Rev., 1997, 97, 449.
2. Thompson, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol., 2000, 4, 324.
3. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2288.
4. Brown, A. R.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett, 1998, 817.
5. Jung, G. Combinatorial Chemistry, Eds.; Wiley-VCH: Weinhein, 1998.
6. Nicolaou, K. C.; Hanko, R.; Hartwig, W. Handbook of Combinatorial Chemistry Eds.; Wiley-VCH: Weinheim 2002.
7. Booth, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron, 1998, 54, 15385.
8. Sammelson, R. E.; Kurth, M. J. Chem. Rev., 2001, 101, 137.
9. Franzen, R. G. J. Comb. Chem., 2000, 2, 195.
10. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freininger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem., 1988, 31, 2235.
11. Patchett, A. A.; Nargund, R. P. In Annual Report in Medicinal Chemistry, 2000, 35, 289.
12. Katritzky, A. R.; Tymoshenko, D. O.; Monteux, D.; Vvedensky, V.; Nikonov, G.; Cooper, C. B.; Deshpande, M. J. Org. Chem., 2000, 65, 8059.
13. Hobbs, W. R.; Rall, T. W.; Verdoorn, T. A. In Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 9th ed.; Ruddon, R. W., Ed.; McGraw-Hill: New York, 1996; pp. 361.
14. Robarge, K. D.; Dina, M. S.; Somers, T. C.; Lee, A.; Rawson, T. E.; Olivero, A. G.; Tischler, M. H.; Webb, R. R.; Weese, K. J.; Aliagas, I.; Blackburn, B. K. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 2345.
15. Keenan, R. M.; Callahan, J. F.; Samanen, J. M.; Bondinell, W. E.; Calvo, R. R.; Chen, L.; DeBrosse, C.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Ku, T. W.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Southhall, L. S.; Uzinskas, I.; Vasko-Moser, J. A.; Venslavsky, J. W.; Wong, A. S.; Huffman, W. F. J. Med. Chem., 1999, 42, 545.
16. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10997.
17. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 4708.
18. DeWitt, S. H.; Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Cody, D. M. R.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 6909.
19. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3306.
20. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem., 1995, 60, 6006.
21. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem., 1997, 62, 2885.
22. Bhalay, G.; Blaney, P.; Palmer, V. H.; Baxter, A. D. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8375.
23. Lattmann, E.; Billington, D. C.; Arayarat, P.; Singh, H.; Offel, M. Sci. Asia, 1999, 25, 107.
24. Evans, B.; Pipe, A.; Clark, L.; Banks, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1297.
25. Wyatt, P. G.; Allen, M. J.; Chilcott, J.; Hickin, G.; Miller, N. D.; Woollard, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1301.
26. Wu, Z.; Ercole, F.; FitzGerald, M.; Perera, S.; Riley, P.; Campbell, R.; Pham, Y.; Rea, P.; Sandanayake, S.; Mathieu, M. N.; Bray, A. M.; Ede, N. J. J. Comb. Chem., 2003, 5, 166.
27. Im, I,; Webb, T. R.; Gong, Y.-D.; Kim, J-II, Kim. Y.-C. J. Comb. Chem., 2004, 6, 207.
28. Sheppard, R. C.; Williams, B. T. Int. J. Pept. Protein Res., 1982, 20, 451.
29. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem., 1997, 62, 1240.
30. Carabateas, P. M.; Harris, L. S. J. Med. Chem., 1966, 9, 6.
31. Cho, N. S.; Song, K. Y.; Parkanyi, C. J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1897.
32. McDowel, R. S.; Blackburn, B. K.; Gadek, T. R.; McGee, L. R.; Rawson, T.; Reynolds, M. E.; Robarge, K. D.; Somers, T. C.; Thorsett, E. D.; Tischler, M.; Webb, R. R. II.; Venuti, M. C. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5077.
33. Aquino, C. J.; Dezube, M.; Sugg, E. E.; Sherrill, R. G.; Willson, T. M.; Szewczyk, J. R. Int. Pat. Appl. WO 9528399.
34. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem., 1995, 60, 5742.
35. Ettmayer, P.; Chloupek, S.; Weigand, K. J. Comb. Chem., 2003, 5, 253.
36. Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. J. Org. Chem., 1995, 60, 5744.
37. Mayer, J. P.; Zhang, J.; Bjergarde, K.; Lenz, D. M.; Gaudino, J. J.; Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8081.
38. Moroder, L.; Lutz, J.; Grams, F.; Rudolph-Bohner, S.; Osapay, G.; Goodman, M.; Kolbeck, W. Biopolymers, 1996, 38, 295.
39. Hulme, C.; Peng, J.; Morton, G.; Salvino, J. M. Herpin, T.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7227.
40. Hulme, C.; Ma, L.; Kumar, N. V.; Krolikowski, P. H.; Allen, A. C.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1509.
41. Kennedy, A. L.; Fryer, A. M.; Josey, J. A. Org. Lett., 2002, 4, 1167.
42. Chen, J. J.; Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; West, L. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4083.
43. Cheng, M.-F.; Fang, J.-M. J. Comb. Chem., 2004, 6, 99.
44. Nefzi, A.; Ong, N. A.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5141.
45. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1984, 81, 3998.
46. Kong, K.-H.; Chen, Y.; Ma, X.; Chui, W. K.; Lam, Y. J. Comb. Chem., 2004, 6, 928.
47. Herpin, T. F.; Kirk, K. G. V.; Salvino, J. M.; Yu, S. T.; Labaudiniere, R. F. J. Comb. Chem., 2000, 2, 513.
48. Schwarz, M. K.; Tumelty, D.; Gallop, M.A. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8397.
49. Lee, J.; Gauthier, D.; Rivero, R. A. J. Org. Chem., 1999, 64, 3060.
50. Wu, C.-Y.; Sun, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 959.
51. Bevacqua, F.; Basso, A.; Gitto, R.; Bradley, B.; Chimirri, A. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7683.
52. Chimirri, A.; Sarro, G. D.; Sarro, A. D.; Gitto, R.; Grasso, S.; Quartarone, S.; Zappala, M.; Giusti, P.; Libri, V.; Constanti, A.; Chapman, A. G. J. Med. Chem., 1997, 40, 1258.
53. Thurston, D. E. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M. J. Eds.; Macmillan: London, 1993; p 54.
54. Petrusek, R. L.; Uhlenhopp, E. L.; Duteau, N.; Hurley, L. H. J. Biol. Chem., 1982, 257, 6207.
55. Thurston, D. E. British Journal of Cancer, 1999, 80 (Suppl. 1), 65.
56. Madani, H.; Thompson, A. S.; Threadgill, M. D. Tetrahedron, 2002, 58, 8107.
57. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Ragavan. S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 387.
58. Hu, W.-P.; Wang, J.-J.; Lin, F.-L.; Lin, Y.-C.; Lin, S.-R.; Hsu, M. H. J. Org. Chem., 2001, 66, 2881.
59. Katsifis, A. G.; McPhee, M. E.; Ridley, D. D. Aust. J. Chem., 1998, 51, 1121.
60. Kamal, A.; Howard, P. W.; Reddy, B. S. N.; Reddy, B. S. P.; Thurston, D. E. Tetrahedron, 1997, 53, 3223.
61. Kamal, A.; Reddy, B. S. N.; Reddy, G. S. K. Synlett, 1999, 1251.
62. Jones, G. B.; Davey, C. L.; Jenkins, T. C.; Kamal, A.; Kneale, G.; Neidle, S.; Webster, G. D.; Thurston, D. E. Anticancer Drug Design, 1990, 5, 249.
63. Berry, J. M.; Howard. P. W.; Thurston, D. E. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6171.
64. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Ragavan, S. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2103.
65. Hanessian, S.; Xie, F. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 733.
66. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6969.
67. Kamal, A.; Reddy, K. L.; Devaiah, V.; Reddy, G. S. K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4741.
68. Kamal, A.; Reddy, K. L.; Devaiah, V.; Shankaraiah, N. Synlett, 2004, 10, 1841.
69. Kamal, A.; Reddy, K. L.; Devaiah, V.; Shankaraiah, N. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7667.
70. Devaiah, V.; Shankaraiah, N.; Reddy, K. L.; Kamal, A. International Conference on Biodiversity and Natural Products Chemistry and Medical Applications, ICOB-4 & ISCNP-24, IUPAC, Delhi University, New Delhi, India, 26th Jan to 31st Jan, 2004.
71. Hargrave, K. D.; Proudfoot, J. R.; Grozinger, K. G.; Cullen, E.; Kapadia, S. R.; Patel, U. R.; Fuchs, V. U.; Mauldin, S. C.; Vitous, J.; Behnke, M. L.; Klunder, J. M.; Pal, K.; Skiles, J. W.; McNeil, D. W.; Rose, J. M.; Chow, G. C.; Skoog, M. T.; Wu, J. C.; Schmidt, G.; Engel, W. W.; Eberlein, W. G.; Saboe, T. D.; Campbell, S. J.; Rosenthal, A. S.; Adams, J. J. Med. Chem., 1991, 34, 2231.
72. Watanabe, T.; Kakefuda, A.; Tanaka, A.; Takizawa, K.; Hirano, S.; Shibata, H.; Yamagiwa, Y.; Yanagisawa, I. Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 53.
73. Engel, W. W.; Eberlein, W. G.; Mihm, G.; Hammer, R.; Trummlitz, G. J. Med. Chem., 1989, 32, 1718.
74. Watanabe, T.; Kinoyama, I.; Kakefuda, A.; Okazaki, T.; Takizawa, K.; Hirano, S.; Shibata, H.; Yanagisawa, I. Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 996.
75. Watanabe, T.; Kakefuda, A.; Kinoyama, I.; Takizawa, K.; Hirano, S.; Shibata, H.; Yanagisawa, I. Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1458.
76. Woolard, F. X.; Paetsch, J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem., 1997, 62, 6102.
77. Saha, B.; Srivastava, G. K.; Kundu, B. Synlett, 2004, 12, 2242.
78. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3815.
79. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Brusotti, G.; Caldarelli, M.; Massi, A.; Nesi, M. Il Farmaco, 2002, 57, 321.
80. Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Piutti, C. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2194.
81. Baxendale, I. R.; Lee, A.-L.; Ley, S. V. Synlett, 2001, 9, 1482.
82. Caldarelli, M.; Habermann, J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 107.
83. Kamal, A.; Reddy, K. L.; Devaiah, V.; Shankaraiah, N. Synlett, 2004, 14, 2533.
84. Thomas, A. W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1881.
85. Grieder, A.; Thomas, A. W. Synthesis, 2003, 11, 1707.