Multi-component syntheses of heterocycles by transition-metal catalysis

Chemical Society Reviews

Volumn 36, Issue 7, 2007, Pages 1095-1108

  D’ Souza, Daniel M D ^a   Müller, Thomas J J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34250627489     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b608235c     Document Type: Article

References (91)

1. J. Zhu and H. Bienaymé, Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. A. Dömling, Chem. Rev, 2006, 106, 17
3. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem, Int. Ed, 2000, 39, 3168
4. L. F. Tietze, G. Brasche and K. M. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
5. L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem, Int. Ed. Engl, 1993, 32, 131
6. L. F. Tietze, Chem. Rev, 1996, 96, 115
7. P. Arya, D. T. H. Chou, M. G. Baek, Angew. Chem, Int. Ed, 2001, 40, 339
8. M. D. Burke, E. M. Berger, S. L. Schreiber, Science, 2003, 302, 613
9. B. Cox, J. C. Denyer, A. Binnie, M. C. Donnelly, B. Evans, D. V. S. Green, J. A. Lewis, T. H. Mander, A. T. Merritt, M. J. Valler, S. P. Watson, Prog. Med. Chem, 2000, 37, 83
10. S. L. Schreiber, Science, 2000, 287, 1964
11. S. L. Schreiber, M. D. Burke, Angew. Chem, Int. Ed, 2004, 43, 46
12. R. W. Armstrong, A. P. Combs, P. A. Tempest, S. D. Brown, T. A. Keating, Acc. Chem. Res, 1996, 29, 123
13. H. Bienaymé, C. Hulme, G. Oddon, P. Schmitt, Chem.–Eur. J, 2000, 6, 3321
14. G. H. Posner, Chem. Rev, 1986, 86, 831
15. L. Weber, K. Illgen, M. Almstetter, Synlett, 1999, 366
16. J. Zhu, Eur. J. Org. Chem, 2003, 1133
17. F. Balkenhohl, C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. Lansky, C. Zechel, Angew. Chem, Int. Ed. Engl, 1996, 35, 2288
18. G. Jung, Combinatorial Chemistry–Synthesis, Analysis, Screening, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
19. S. Kobayashi, Chem. Soc. Rev, 1999, 28, 1
20. G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev, 2004, 104, 2285
21. I. Nakamura, Y. Yamamoto, Chem. Rev, 2004, 104, 2127
22. J. J. Lie and G. W. Gribble, Palladium in Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, New York, 2000
23. G. Kirsch, S. Hesse, A. Comel, Curr. Org. Synth, 2004, 1, 47
24. G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, Eur. J. Org. Chem, 2002, 2671
25. K. Khanbabaee, Nachr. Chem, Tech. Lab, 2003, 51, 691
26. G. Balme, E. Bossharth, N. Monteiro, Eur. J. Org. Chem, 2003, 4101
27. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, ed. J. Tsuji, Wiley & Sons, New York, 1995
28. E.-I. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev, 2003, 103, 1979
29. E.-I. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed. E.-I. Negishi, Wiley & Sons, New York, 2002
30. R. Grigg, V. Sridharan, Pure Appl. Chem, 1998, 70, 1047
31. R. Grigg, M. Nurnabi, M. R. A. Sarkar, Tetrahedron, 2004, 60, 3359
32. B. Nay, J.-F. Peyrat, J. Vercauteren, Eur. J. Org. Chem, 1999, 2231
33. L. E. Overman, Angew. Chem, Int. Ed. Engl, 1984, 23, 579
34. H. A. Dondas, C. W. G. Fishwick, X. Gai, R. Grigg, C. Kilner, N. Dumrongchai, B. Kongkathip, N. Kongkathip, C. Polysuk, V. Sridharan, Angew. Chem, Int. Ed, 2005, 44, 7570
35. X. Gai, R. Grigg, S. Rajviroongit, S. Songarsa, V. Sridharan, Tetrahedron Lett, 2005, 46, 5899
36. X. Gai, R. Grigg, T. Khamnaen, S. Rajviroongit, V. Sridharan, L. Zhang, S. Collard, A. Keep, Tetrahedron Lett, 2003, 44, 7441
37. R. Dhawan, R. D. Dghaym, B. A. Arndtsen, J. Am. Chem. Soc, 2002, 125, 1474
38. R. Dhawan, B. A. Arndtsen, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 468
39. A. R. Siamaki, B. A. Arndtsen, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 6050
40. A. de Meijere, P. von Zezschwitz, S. Bräse, Acc. Chem. Res, 2005, 38, 413
41. S. Cacchi, J. Organomet. Chem, 1999, 42
42. R. Yanada, S. Obika, T. Inokuma, K. Yanada, M. Yamashita, S. Ohta, Y. Takemoto, J. Org. Chem, 2005, 70, 6972
43. W. S. Cheung, R. J. Patch, M. R. Player, J. Org. Chem, 2005, 70, 3741
44. M. Umkehrer, C. Kalinski, J. Kolb, C. Burdack, Tetrahedron Lett, 2006, 47, 2391
45. C. J. Kressierer, T. J. J. Müller, Angew. Chem, Int. Ed, 2004, 43, 5997
46. R. Lira, J. P. Wolfe, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 13906
47. Q. Yang, J. E. Ney, J. P. Wolfe, Org. Lett, 2005, 7, 2575
48. M. von Seebach, R. Grigg, A. De Meijere, Eur. J. Org. Chem, 2002, 3268
49. E. Bossharth, P. Desbordes, N. Monteiro, G. Balme, Org. Lett, 2003, 5, 2441
50. B. L. Flynn, E. Hamel, M. K. Yung, J. Med. Chem, 2002, 45, 2670
51. A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Eur. J. Org. Chem, 1999, 1137
52. A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F. Marinelli, J. Org. Chem, 1996, 61, 9280
53. L. T. Kaspar, L. Ackermann, Tetrahedron, 2005, 61, 11311
54. A. S. Karpov, T. J. J. Müller, Synthesis, 2003, 2815
55. A. S. Karpov, T. J. J. Müller, Org. Lett, 2003, 5, 3451
56. A. S. Karpov, E. Merkul, T. Oeser, T. J. J. Müller, Eur. J. Org. Chem, 2006, 2991
57. A. S. Karpov, E. Merkul, T. Oeser, T. J. J. Müller, Chem. Commun, 2005, 2581
58. A. V. Rotaru, I. D. Druta, T. Oeser, T. J. J. Müller, Helv. Chim. Acta, 2005, 88, 1798
59. M. S. M. Ahmed, A. Mori, Org. Lett, 2003, 5, 3057
60. M. S. M. Ahmed, K. Kobayashi, A. Mori, Org. Lett, 2005, 7, 4487
61. A. S. Karpov, E. Merkul, F. Rominger, T. J. J. Müller, Angew. Chem, Int. Ed, 2005, 44, 6951
62. A. S. Karpov, F. Rominger, T. J. J. Müller, Org. Biomol. Chem, 2005, 3, 4382
63. A. S. Karpov, T. Oeser, T. J. J. Müller, Chem. Commun, 2004, 1502
64. T. J. J. Müller, M. Ansorge, D. Aktah, Angew. Chem, Int. Ed, 2000, 39, 1253
65. R. U. Braun, M. Ansorge, T. J. J. Müller, Chem.–Eur. J, 2006, 12, 9081
66. O. G. Dediu, N. A. M. Yehia, T. J. J. Müller, Z. Naturforsch, B: Chem. Sci, 2004, 59, 443
67. N. A. M. Yehia, K. Polborn, T. J. J. Müller, Tetrahedron Lett, 2002, 43, 6907
68. O. G. Dediu, N. A. M. Yehia, T. Oeser, K. Polborn, T. J. J. Müller, Eur. J. Org. Chem, 2005, 1834
69. O. G. Schramm (née Dediu), T. Oeser, T. J. J. Müller, J. Org. Chem, 2006, 71, 3494
70. L. Martinon, S. Azoulay, N. Monteiro, E. P. Kündig, G. Balme, J. Organomet. Chem, 2004, 689, 3831
71. M. Szlosek-Pinaud, P. Diaz, J. Martinez, F. Lamaty, Tetrahedron Lett, 2003, 44, 8657
72. P. Köhling, A. M. Schmidt, P. Eilbracht, Org. Lett, 2003, 5, 3213
73. M. S. M. Ahmed, R. Jackstell, A. M. Seayad, H. Klein, M. Beller, Tetrahedron Lett, 2004, 45, 869
74. A. M. Schmidt and P. Eilbracht, in Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals, ed. M. Beller, C. Bolm, Wiley–VCH, Weinheim, 2004
75. L. Bärfacker, C. Buss, C. Hollmann, B. E. Kitsos-Rzychon, C. L. Kranemann, T. Rische, R. Roggenbuck, A. Schmidt, P. Eilbracht, Chem. Rev, 1999, 99, 3329
76. A. M. Schmidt, P. Eilbracht, Org. Biomol. Chem, 2005, 3, 2333
77. P. Linnepe, A. M. Schmidt, P. Eilbracht, Org. Biomol. Chem, 2006, 4, 302
78. R. Grigg, V. Sridharan, J. Zhang, Tetrahedron Lett, 1999, 40, 8277
79. P. A. Evans, J. E. Robinson, J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, 4609
80. P. A. Evans, J. E. Robinson, E. W. Baum, A. N. Fazal, J. Am. Chem. Soc, 2002, 124, 8782
81. S.-G. Lim, J. H. Lee, C. W. Moon, J.-B. Hong, C.-H. Jun, Org. Lett, 2003, 5, 2759
82. A. Padwa, M. D. Weingarten, Chem. Rev, 1996, 96, 223
83. V. Nair, S. Mathai, S. M. Nair, N. P. Rath, Tetrahedron Lett, 2003, 44, 8407
84. V. Nair, S. Mathai, R. L. Varma, J. Org. Chem, 2004, 69, 1413
85. H.-W. Xu, G.-Y. Li, M.-K. Wong, C.-M. Che, Org. Lett, 2005, 7, 5349
86. S. T. Diver, A. J. Giessert, Chem. Rev, 2004, 104, 1317
87. H.-Y. Lee, H. Y. Kim, H. Tae, B. G. Kim, J. Lee, Org. Lett, 2003, 5, 3439
88. Y. Nishibayashi, M. Yoshikawa, Y. Inada, M. D. Milton, M. Hidai, S. Uemura, Angew. Chem, Int. Ed, 2003, 42, 2681
89. D. B. Ramachary, C. F. Barbas III, Chem Eur. J, 2004, 10, 5323
90. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, R. S. Rao, V. Naveenkumar, K. Nagaiah, Synthesis, 2003, 1610
91. D. A. Black, B. A. Arndtsen, Tetrahedron, 2005, 61, 11317