On-line synthesis of pseudopeptide library incorporating a benzodiazepinone turn mimic: Biological evaluation on MC1 receptors

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2007, Pages 254-262

  Verdié, Pascal ^a   Subra, Gilles ^a   Feliu, Lidia ^a   Sanchez, Pierre ^a   Bergé, Gilbert ^a   Garcin, Geneviève ^a   Martinez, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; MELANOCORTIN 1 RECEPTOR; PEPTIDE;

ARTICLE; CELL CULTURE; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG EFFECT; HUMAN; MOLECULAR MIMICRY; SYNTHESIS;

BENZODIAZEPINONES; CELLS, CULTURED; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR MIMICRY; PEPTIDES; RECEPTOR, MELANOCORTIN, TYPE 1;

EID: 34047219341     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc060054q     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Cone, R. D.; Lu, D.; Koppula, S.; Vage, D. I.; Klungland, H.; Boston, B.; Chen, W.; Orth, D. N.; Kesterson, R. A. Recent Prog. Horm. Res. 1996, 51, 287-317.
2. (b) Eberle, A. N. The Melanotropins: Chemistry, Physiology, and Mechanism of Action; Karger: Basel, Switzerland, 1988.
3. (a) De Wield, D.; Jolles, J. Physiol. Rev. 1982, 62, 976-1059.
4. (b) Wikberg, J. E. S. Eur. J. Pharmacol. 1999, 375, 295-310.
5. (c) Strand, F. L. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1999, 897, 1-16.
6. (a) Hruby, V. J.; Sharma, S. D.; Toth, K.; Jaw, J. Y.; Al-Obeidi, F.; Sawyer, T. K.; Hadley, M E. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1993, 680, 51-63.
7. (b) Lerner, A.B.; McGuire, J. S. Nature 1961, 189, 176.
8. (c) Mountjoy, K.G.; Robbins, L. S.; Mortrud, M. T.; Cone, R. D. Science 1992, 257, 1248-1251.
9. Kalden, D. H.; Scholzen, T.; Brzoska, T.; Luger, T. A. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1999, 885, 254-261.
10. (a) Castrucci, A. M. D.; Hadley, M. E.; Sawyer, T. K.; Wilkes, B. C.; Al-Obeidi, F.; Staples, D. J.; Devaux, A. E.; Dym, O.; Hintz, M. F.; Riehm, J. P.; Rao, K. R.; Hruby, V. J. Gen. Comp. Endocrinol. 1989, 73, 157-163.
11. (b) Haskell-Luevano, C.; Sawyer, T. K.; Hendrata, S.; North, C.; Panahinia, L.; Stum, M.; Staples, D. J.; Castrucci, A. M.D.; Hadley, M. E.; Hruby, V. J. Peptides 1996, 17, 995-1002.
12. (c) Hruby, V. J.; Wilkes, B. C.; Hadley, M. E.; Al-Obeidi, F.; Sawyer, T. K.; Staples, D. J.; Devaux, A. E.; Dym, O.; Castrucci, A. M. D. J. Med. Chem. 1987, 30, 2126-2130.
13. (a) Martinez, J.; Dubs, P.; Verdié, P.; Pinel, A. M.; Subra, G. Fr. Patent 04 11276, Oct 11, 2004.
14. (b) Martinez, J.; Dubs, P.; Verdié, P.; Pinel, A. M.; Subra, G. Fr. Patent 04 11279, Oct 22, 2004.
15. Lee, J. H.; Lim, S. K.; Huh, S. H.; Lee, D.; Lee, W. Eur. J. Biochem. 1998, 257, 31-40.
16. (a) Hruby, V. J.; Han, G. In Melanocortin Receptors; Cone, R. D., Ed.; Human Press Inc.: Totowa, NJ, 2000; pp 239-261.
17. (b) Holder, J. R.; Bauzo, R. M.; Xiang, Z.; Haskell-Luevano, C. J. Med. Chem. 2002, 45, 2801-2810.
18. (c) Holder, J. R.; Bauzo, R. M.; Xiang, Z.; Haskell-Luevano, C. J. Med. Chem. 2002, 45, 3073-3081.
19. (d) Holder, J. R.; Bauzo, R. M.; Xiang, Z.; Haskell-Luevano, C. Peptides 2003, 24, 73-82.
20. (e) Holder, J. R.; Bauzo, R. M.; Xiang, Z.; Haskell-Luevano, C. J. Med. Chem. 2002, 45, 5736-5744.
21. (f) Joseph, C. G.; Sorensen, N. B.; Wood, M. S.; Xiang, Z.; Moore, M. C.; Haskell-Luevano, C. J. Pept. Res. 2005, 66, 297-307.
22. (g) Todorovic, A.; Holder, J. R.; Bauzo, R. M.; Scott, J. W.; Kavanagh, R.; Abdel-Malek, Z.; Haskell-Luevano, C. J. Med. Chem. 2005, 48, 3328-36.
23. (h) Koikov, L. N.; Ebetino, F. H.; Solinsky, M. G.; Cross-Doersen, D.; Knittel, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2647-2650.
24. (i) Holder, J. R.; Haskell-Luevano, C. Med. Res. Rev. 2004, 24, 325-356. Review.
25. (a) Hadley, M. E.; Marwan, M. M.; Al-Obeidi, F.; Hruby, V. J.; Castrucci, A. M. Pigm. Cell. Res. 1989, 2, 478-484.
26. (b) Cowell, S. M.; Lee, Y. S.; Cain, J. P.; Hruby, V. J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2785-2798.
27. Zhang, J.; Xiong, C.; Ying, J.; Wang, W.; Hruby, V. J. Org. Lett. 2003, 5, 3115-3118.
28. (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kundel, K. A.; Pinger, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246.
29. (b) Samanen, J. M.; Ali, F. E.; Barton, L. S.; Bondinell, W. E.; Burgess, J. L.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Chen, W.; Chen, L.; Erhard, K.; Feuerstein, G.; Heys, R.; Hwang, S-M.; Jakas, R. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Kwon, C.; Lee, C-P.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M.; Peishoff, C. E.; Rhodes, G.; Ross, S.; Shu, A.; Simpson, R.; Takata, D.; Yellin, T. O.; Uzsinskas, I.; Venslavsky, J. W.; Yuan, C. K.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 4867-4870.
30. Ripka, W. C.; De Lucca, G. V.; Bach, A. C.; Pottorf, R. S.; Blaney, J. M. Tetrahedron 1993, 17, 3593-3608.
31. Bedos, P.; Amblard, M.; Subra, G.; Dodey, P.; Luccarini, J. M.; Paquet, J. L.; Pruneau, D.; Aumelas, A.; Martinez, J. J. Med. Chem., 2000, 43, 2387-2394.
32. Pinel, A. M. Fr. Patent FR 2835528 A1, 2002.
33. Nikiforovich, G. V.; Sharma, S. D.; Hadley, M. E.; Hruby, V. J. Biopolymers 1998, 46, 155-167.
34. Ying, J.; Köver, K.; Gu, X.; Han, G.; Trivedi, D.; Karavana, M. J.; Hruby, V. J. Biopolymers 2003, 71, 696-716.
35. (a) Schwarz, M. K.; Tumelty, D.; Gallop, M. A. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 8397-8400.
36. (b) Plunkett, J. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2885-2893.
37. (c) Wu, Z.; Ede, N. J. Comb. Chem. 2003, 5, 166-171.
38. (a) Mayer, J. P.; Zhang, J.; Bjergarde, K.; Lenz, D. M.; Gaudino, J. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8081-8084.
39. (b) Hulme, C.; Peng, J.; Morton, G.; Salvino, J. M.; Herpin, T.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7227-7230.
40. (c) Kennedy, A. L.; Fryer, A. M.; Josey, J. A. Org. Lett. 2002, 4, 1167-1170.
41. (a) Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240-1256.
42. (b) Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742-5743.
43. (c) Cheng, M.-F.; Fang, J.-M. J. Comb. Chem. 2004, 6, 99-104.
44. Chan, W. C.; White, P. D. In Fmoc Solid Phase Peptide Chemistry: A Practical Approach; Hames, B. D., Ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2000.
45. Vojkovsky, T. Pept. Res. 1995, 8, 236-237.
46. Martinez, J.; Dubs, P.; Verdié, P.; Pinel, A. M.; Subra, G. Fr. Patent 04 05069, May, 11, 2004.
47. Feliu, L.; Subra, G.; Martinez, J.; Amblard, M. J. Comb. Chem. 2003, 5, 356-361.
48. Haskell-Luevano, C.; Nikiforovich, G.; Sharma, S. D.; Yang, Y. K.; Dickinson, D.; Hruby, V. J.; Gantz, I. J. Med. Chem. 1997, 40, 1738-1748.