Organocatalytic ring-opening polymerization

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 12, 2007, Pages 5813-5840

  Kamber, Nahrain E ^a   Jeong, Wonhee ^a   Waymouth, Robert M ^a   Pratt, Russell C ^b   Lohmeijer, Bas G G ^b   Hedrick, James L ^b  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b IBM ALMADEN RESEARCH CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; MACROMOLECULES; MONOMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LACTONES; ORGANOCATALYTIC METHODS; ORGANOCATALYTIC POLYMERIZATION REACTIONS;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 38349181434     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr068415b     Document Type: Review

References (288)

1. Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200.
2. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1.
3. Tomalia, D. A.; Frechet, J. M. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2719.
4. Stupp, S. I.; Lebonheur, V.; Walker, K.; Li, L. S.; Huggins, K. E.; Keser, M.; Amstutz, A.. Science 1997, 276, 384.
5. Domski, G. J.; Rose, J. M.; Coates, G. W.; Bolig, A. D.; Brookhart, M. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 30.
6. Szwarc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, ix.
7. Handbook of Radical Polymerization; Matyjaszewski, K., Davis, T. P., Eds.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2002.
8. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3689.
9. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2005, 58, 379.
10. Hadjichristidis, N.; Pitsikalis, M.; Pispas, S.; Iatrou, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3747.
11. Penczek, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 1919.
12. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661.
13. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pytm, J.; Frechet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928.
14. Percec, V.; Barboiu, B.; Grigoras, C.; Bera, T. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6503.
15. Bielawski, C. W.; Benitez, D.; Grubbs, R. H. Science 2002, 297, 2041.
16. Thomas, J. M.; Raja, R.; Lewis, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6456.
17. Bredig, G.; Fiske, P. S. Biochem. Z. 1912, 46, 7.
18. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615.
19. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3726.
20. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.
21. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534.
22. Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719.
23. List, B.; Yang, J. W. Science 2006, 313, 1584.
24. Lelais, G.; Macmillan, D. W. C. Aldrichim. Acta 2006, 39, 79.
25. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520.
26. Berkessel, A.; Gröger, H. Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
27. Kricheldorf, H. R.; Berl, M.; Scharnagl, N. Macromolecules 1988, 21, 286.
28. Degee, P.; Dubois, P.; Jerome, R.; Jacobsen, S.; Fritz, H.-G. Macromol. Symp. 1999, 144, 289.
29. Gibson, V. C.; Marshall, E. L. Comprehensive Coord. Chem. II 2004, 9, 1.
30. O'Keefe, B. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2215.
31. Chisholm, M. H.; Gallucci, J.; Phomphrai, K. Chem. Commun. 2003, 48.
32. Albertsson, A. C.; Varma, I. K. Biomacromolecules 2003, 4, 1466.
33. Hedrick, J. L.; Magbitang, T.; Connor, E. F.; Glauser, T.; Volksen, W.; Hawker, C. J.; Lee, V. Y.-, Miller, R. D. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3308.
34. Wender, P. A.; Handy, S. T.; Wright, D. L. Chem. Ind. 1997, 756.
35. Odian, G. Principles of Polymerization, 4th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2004.
36. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471.
37. Drumright, R. E.; Gruber, P. R.; Henton, D. E. Adv. Mater. 2000, 12, 1841.
38. Flory, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1561.
39. Gold, L. J. Chem. Phys. 1958, 28, 91.
40. Beste, L. F.; Hall, H. K. J. Phys. Chem. 1964, 68, 269.
41. Pepper, D. C. Eur. Polym. J. 1980, 16, 407.
42. Penczek, S.; Duda, A.; Szymanski, R.; Biela, T. Macromol. Symp. 2000, 153, 1.
43. Szymanski, R. Macromol. Theory Simul. 1998, 7, 27.
44. Gross, R. A.; Kumar, A.; Kalra, B. Chem. Rev. 2001, 101, 2097.
45. Kobayashi, S. Macromol. Symp. 2006, 240, 178.
46. Kricheldorf, H. R.; Jonte, J. M.; Dunsing, R. Makromol. Chem. 1986, 187, 771.
47. Kricheldorf, H. R.; Dunsing, R.; Serra, A. Macromolecules 1987, 20, 2050.
48. Kricheldorf, H. R.; Dunsing, R. Makromol. Chem. 1986, 187, 1611.
49. Kricheldorf, H. R.; Kreiser, I. Makromol. Chem. 1987, 188, 1861.
50. Hofman, A.; Szymanski, R.; Slomkowski, S.; Penczek, S. Makromol. Chem. 1984, 185, 655.
51. Albertsson, A. C.; Palmgren, R. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 747.
52. Dittrich, W.; Schulz, R. C. Angew. Makromol. Chem. 1971, 15, 109.
53. Bourissou, D.; Martin-Vaca, B.; Dumitrescu, A.; Graullier, M.; Lacombe, F. Macromolecules 2005, 38, 9993.
54. Basko, M.; Kubisa, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 7071.
55. Atthoff, B.; Hilborn, J.; Bowden, T. PMSE Prepr. 2003, 88, 369.
56. Bowden, T.; Hilborn, J. G.; Eriksson, N. PMSE Prepr. 2003, 88, 535.
57. Shibasaki, Y.; Sanada, H.; Yokoi, M.; Sanda, F.; Endo, T. Macromolecules 2000, 33, 4316.
58. Kim, M. S.; Seo, K. S.; Khang, G.; Lee, H. B. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 643.
59. Lou, X. D.; Detrembleur, C.; Jerome, R. Macromolecules 2002, 35, 1190.
60. Casas, J.; Persson, P. V.; Iversen, T.; Cordova, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1087.
61. Persson, P. V.; Schroder, J.; Wickholm, K.; Hedenstrom, E.; Iversen, T. Macromolecules 2004, 37, 5889.
62. Persson, P. V.; Casas, J.; Iversen, T.; Cordova, A. Macromolecules 2006, 39, 2819.
63. Sanda, F.; Sanada, H.; Shibasaki, Y.; Endo, T. Macromolecules 2002, 35, 680.
64. Zeng, F. Q.; Lee, H.; Chidiac, M.; Allen, C. Biomacromolecules 2005, 6, 2140.
65. Liu, J. Y.; Liu, L. J. Macromolecules 2004, 37, 2674.
66. Wilson, B. C.; Jones, C. W. Macromolecules 2004, 37, 9709.
67. Kricheldorf, H. R.; Boettcher, C. Makromol. Chem. 1993, 194, 1665.
68. JedliDski, Z.; Walach, W.; Kurcok, P.; Adamus, G. Makromol. Chem. 1991, 192, 2051.
69. Schlaad, H.; Kukula, H.; Rudloff, J.; Below, I. Macromolecules 2001, 34, 4302.
70. Schwesinger, R.; Schlemper, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1167.
71. Rexin, O.; Mulhaupt, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 864.
72. Molenberg, A.; Moller, M. Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 449.
73. Zhang, L.; Nederberg, F.; Pratt, R. C.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L.; Wade, C. W. Macromolecules 2007, 40, 4154.
74. Wawer, I.; Osek, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1669.
75. Wasserman, H. H.; Ives, J. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 3238.
76. Trost, B. M.; Preckel, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7862.
77. Bredereck, H.; Simchen, G.; Hoffmann, H.; Horn, P.; Wahl, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 6, 356.
78. Bredereck, H.; Simchen, G.; Schenck, U. Chem. Ber. 1968, 101, 3058.
79. Bredereck, H.; Simchen, G.; Rebsdat, S.; Kantlehn, W.; Horn, P.; Wahl, R.; Hoffmann, H.; Grieshab, P. Chem. Ber. 1968, 101, 41.
80. Csihony, S.; Beaudette, T. T.; Sentman, A. C.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1081.
81. Viciu, M. S.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 3607.
82. Arduengo, A. J.; Davidson, F.; Dias, H. V. R.; Goerlich, J. R.; Khasnis, D.; Marshall, W. J.; Prakasha, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742.
83. Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2000, 19, 2055.
84. Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153.
85. Morgan, J. P.; Morrill, C.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2002, 4, 67.
86. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T. L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546.
87. Nyce, G. W.; Csihony, S.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 4073.
88. Uyama, H.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1993, 1149.
89. Uyama, H.; Takeya, K.; Kobayashi, S. Proc. Jpn. Acad., Ser. B: Phys. Biol. Sci. 1993, 69, 203.
90. Knani, D.; Gutman, A. L.; Kohn, D. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 1221.
91. Varma, I. K.; Albertsson, A. C.; Rajkhowa, R.; Srivastava, R. K. Prog. Polym. Sci. (Oxford) 2005, 30, 949.
92. Cheng, H. N.; Gross, R. A. ACS Symp. Ser. 2003, 840, 1.
93. Degeus, M.; Peeters, J.; Wolffs, M.; Hermans, T.; Palmans, A. R. A.; Koning, C. E.; Heise, A. Macromolecules 2005, 38, 4220.
94. Vanas, B. A. C.; Thomassen, P.; Kalra, B.; Gross, R. A.; Meijer, E. W.; Palmans, A. R. A.; Heise, A. Macromolecules 2004, 37, 8973.
95. Kobayashi, S.; Uyama, H.; Kimura, S. Chem. Rev. 2001, 101, 3793.
96. Matsumura, S. Adv. Polym. Sci. 2006, 194, 95.
97. Steglich, W.; Hofle, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 981.
98. Hofle, G.; Steglich, W.; Vorbruggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 569.
99. Litvinenko, L. M.; Kirichenko, A. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967, 176, 197.
100. Murugan, R.; Scriven, E. F. V. Aldrichim. Acta 2003, 36, 21.
101. Spivey, A. C.; Arseniyadis, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5436.
102. Singh, S.; Das, G.; Singh, O. V.; Han, H. Org. Lett. 2007, 9, 401.
103. Heinrich, M. R.; Klisa, H. S.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4826.
104. Scriven, E. F. V. Chem. Soc. Rev. 1983, 12, 129.
105. Hassner, A. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 1995.
106. Ragnarsson, U.; Grehn, L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 494.
107. Nederberg, F.; Connor, E. F.; Moller, M.; Glauser, T.; Hedrick, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2712.
108. Nederberg, F.; Connor, E. F.; Glausser, T.; Hedrick, J. L. Chem. Commun. 2001, 2066.
109. Li, Y.; Li, Q. B.; Li, F. X.; Zhang, H. Y.; Jia, L.; Yu, J. Y.; Fang, Q.; Cao, A. Biomacromolecules 2006, 7, 224.
110. Trimaille, T.; Moeller, M.; Gurny, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4379.
111. Trimaille, T.; Gurny, R.; Moeller, M. Chimia 2005, 59, 348.
112. Thillaye Du Boullay, O.; Marchal, E.; Martin-Vaca, B.; Cossio, F. P.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16442.
113. Jaipuri, F. A.; Bower, B. D.; Pohl, N. L. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3249.
114. Johnston, D. S. Adv. Polym. Sci. 1982, 42, 51.
115. Kricheldorf, H. R.; Garaleh, M.; Schwarz, G. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 2005, 42A, 139.
116. Feng, H.; Dong, C. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5353.
117. Degee, P.; Dubois, P.; Jerome, R. Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1973.
118. Dubois, P.; Barakat, I.; Jerome, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1993, 26, 4407.
119. Degee, P.; Dubois, P.; Jacobsen, S.; Fritz, H. G.; Jerome, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 2413.
120. Moller, M.; Nederberg, F.; Lim, L. S.; Kange, R.; Hawker, C. J.; Hedrick, J. L.; Gu, Y.; Shah, R.; Abbott, N. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3529.
121. Kricheldorf, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5752.
122. Deming, T. J. Adv. Polym. Sci. 2006, 202, 1.
123. Parshall, G. W.; Ittel, S. D. Homogeneous Catalysis; Wiley-Interscience: New York, 1992.
124. Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035.
125. Vedejs, E.; Diver, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3358.
126. Vedejs, E.; Bennett, N. S.; Conn, L. M.; Diver, S. T.; Gingras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7286.
127. Myers, M.; Connor, E. F.; Glauser, T.; Mock, A.; Nyce, G.; Hedrick, J. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 844.
128. Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430.
129. Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813.
130. Vedejs, E.; Mackay, J. A. Org. Lett. 2001, 3, 535.
131. Vedejs, E.; Rozners, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2428.
132. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719.
133. Lapworth, A. J. Chem. Soc. 1903, 83, 995.
134. Schoenherr, H. J.; Wanzlick, H. W. Liebigs Ann. Chem. 1970, 731, 176.
135. Wanzlick, H. W.; Schikora, E. Angew. Chem. 1960, 72, 494.
136. Wanzlick, H. W.; Kleiner, H. J. Angew. Chem. 1961, 73, 493.
137. Wanzlick, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 75.
138. Wanzlick, H. W.; Esser, F.; Kleiner, H. J. Chem. Ber. 1963, 96, 1208.
139. Lemal, D. M.; Lovald, R. A.; Kawano, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2518.
140. Winberg, H. E.; Carnahan, J. E.; Coffman, D. D.; Brown, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2055.
141. Denk, M. K.; Hatano, K.; Ma, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2057.
142. Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4036.
143. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
144. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
145. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
146. Arduengo, A. J., III; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11027.
147. Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H.; Melder, J. P.; Ebel, K.; Brode, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1021.
148. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1291.
149. Herrmann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2163.
150. Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
151. Cesar, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem Soc. Rev. 2004, 33, 619.
152. Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
153. Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Culkin, D. A.; Hagberg, E. C.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Polymer 2006, 47, 4018.
154. Grasa, G. A.; Singh, R.; Nolan, S. P. Synthesis 2004, 971.
155. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
156. Grubbs, R. H. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 569.
157. Lebel, H.; Janes, M. K.; Charette, A. B.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046.
158. Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Von Preysing, D.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229.
159. Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639.
160. Teles, J. H.; Melder, J. P.; Ebel, K.; Schneider, R.; Gehrer, E.; Harder, W.; Brode, S.; Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 61.
161. Sheehan, J. C.; Hunneman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3666.
162. Enders, D.; Kallfass, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1743.
163. Knight, R. L.; Leeper, F. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1891.
164. Enders, D.; Breuer, K.; Runsink, J.; Teles, J. H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1899.
165. Kerr, M. S.; De Alaniz, J. R.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298.
166. Murry, J. A.; Frantz, D. E.; Soheili, A.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9696.
167. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370.
168. Reynolds, N. T.; De Alaniz, J. R.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518.
169. Chan, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4558.
170. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205.
171. Nyce, G. W.; Lamboy, J. A.; Connor, E. F.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 3587.
172. Grasa, G. A.; Kissling, R. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 3583.
173. Grasa, G. A.; Guveli, T.; Singh, R.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 2812.
174. Singh, R.; Kissling, R. M.; Letellier, M. A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 209.
175. Singh, R.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2005, 5456.
176. Grasa, G. A.; Singh, R.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2004, 2890.
177. Suzuki, Y.; Yamauchi, K.; Muramatsu, K.; Sato, M. Chem. Commun. 2004, 2770.
178. Suzuki, Y.; Muramatsu, K.; Yamauchi, K.; Morie, Y.; Sato, M. Tetrahedron 2005, 62, 302.
179. Kano, T.; Sasaki, K.; Maruoka, K. Org. Lett. 2005, 7, 1347.
180. Movassaghi, M.; Schmidt, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 2453.
181. Hedrick, J. L.; Kilickiran, P.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M. U.S. Patent 6,911,546, 2005; Chem. Abstr. 2004, 141, 89569.
182. Tam, W.; Williamson, D. T. U. S. Pat. Appl. Pub. 2006100365; Chem. Abstr. 2006, 144, 468613.
183. Lai, C.-L.; Lee, H. M.; Hu, C.-H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6265.
184. Csihony, S.; Nyce, G. W.; Sentman, A. C.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2004, 45, 319.
185. Connor, E. F.; Nyce, G. W.; Myers, M.; Mock, A.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Sac. 2002, 124, 914.
186. Nyce, G. W.; Glauser, T.; Connor, E. F.; Mock, A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046.
187. Coulembier, O.; Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Sentman, A. C.; Culkin, D. A.; Mespouille, L.; Dubois, P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4964.
188. Csihony, S.; Culkin, D. A.; Sentman, A. C.; Dove, A. P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9079.
189. Nederberg, F.; Lohmeijer, B. G. G.; Leibfarth, F.; Pratt, R. C.; Choi, J.; Dove, A. P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Biomacromolecules 2007, 8, 153.
190. Lohmeijer, B. G.; Dubois, G.; Leibfarth, F.; Pratt, R. C.; Nederberg, F.; Nelson, A.; Waymouth, R. M.; Wade, C.; Hedrick, J. L. Org. Lett. 2006, 8, 4683.
191. Culkin, D. A.; Csihony, S.; Jeong, W.; Sentman, A. C.; Nyce, G. W.; Dove, A. P.; Pratt, R.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2005, 46, 710.
192. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229.
193. Williams, C. K.; Breyfogle, L. E.; Choi, S. K.; Nam, W.; Young, V. G.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11350.
194. Duong, H. A.; Tekavec, T. N.; Arif, A. M.; Louie, J. Chem. Commun. 2004, 112.
195. Kuhn, N.; Bohnen, H.; Henkel, G. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1994, 49, 1473.
196. Kamber, N. E.; Kiesewetter, M. K.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2006, 47, 570.
197. Culkin, D. A.; Jeong, W.; Csihony, S.; Gomez, E. D.; Balsara, N. P.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2627.
198. Kricheldorf, H. R.; Von Lossow, C.; Schwarz, G. Macromolecules 2005, 38, 5513.
199. Jeong, W.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8414.
200. Alder, R. W.; Allen, P. R.; Williams, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1267.
201. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717.
202. Kim, Y. J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757.
203. Kricheldorf, H. R.; Kreisersaunders, I. Makromol. Chem. 1990, 191, 1057.
204. Sarasua, J. R.; Prud'homme, R. E.; Wisniewski, M.; Le Borgne, A.; Spassky, N. Macromolecules 1998, 31, 3895.
205. Dove, A. P.; Li, H.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G.; Culkin, D. A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Chem. Commun. 2006, 2881.
206. Jensen, T. R.; Breyfogle, L. E.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Chem. Commun. 2004, 2504.
207. Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399.
208. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
209. Welton, T. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459.
210. Dupont, J.; De Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
211. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978.
212. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
213. Sentman, A. C.; Csihony, S.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2004, 45, 299.
214. Sentman, A. C.; Csihony, S.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2391.
215. Samantaray, M. K.; Katiyar, V.; Roy, D.; Pang, K. L.; Nanavati, H.; Stephen, R.; Sunoj, R. B.; Ghosh, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2975.
216. Arduengo, A. J.; Calabrese, J. C.; Davidson, F.; Dias, H. V. R.; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J.; Tamm, M.; Schmutzler, R. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348.
217. Wanzlick, H. W.; Ahrens, H. Chem. Ber. 1966, 99, 1580.
218. Wanzlick, H. W.; Kleiner, H. J.; Noack, M. Chem. Ber. 1963, 96, 3024.
219. Enders, D.; Breuer, K.; Runsink, J.; Teles, J. H. Liebigs Ann. 1996, 2019.
220. Wanzlick, H. W.; Loechel, W. Chem. Ber. 1953, 86, 1463.
221. Lachmann, B.; Wanzlick, H. W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1969, 729, 27.
222. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
223. Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3898.
224. Coulembier, O.; Lohmeijer, B. G. G.; Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Mespouille, L.; Culkin, D. A.; Benight, S. J.; Dubois, P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 5617.
225. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921.
226. Khanna, S.; Srivastava, A. K. Process Biochem. 2005, 40, 607.
227. Steinbuchel, A.; Lutke-Eversloh, T. Biochem. Eng. J. 2003, 16, 81.
228. Jedlinski, Z.; Adamus, G.; Kowalczuk, M.; Schubert, R.; Szewczuk, Z.; Stefanowicz, P. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998, 12, 357.
229. Jedlinski, Z.; Kurcok, P.; Lenz, R. W. Macromolecules 1998, 31, 6718.
230. Schreck, K. M.; Hillmyer, M. A. Tetrahedron 2004, 60, 7177.
231. Hori, Y.; Hagiwara, T. Int. J. Biol. Macromol. 1999, 25, 237.
232. Kurcok, P.; Dubois, P.; Jerome, R. Polym. Int. 1996, 41, 479.
233. Zhang, Y.; Gross, R. A.; Lenz, R. W. Macromolecules 1990, 23, 3206.
234. Kemnitzer, J. E.; Mccarthy, S. P.; Gross, R. A. Macromolecules 1992, 25, 5927.
235. Kricheldorf, H. R.; Schamagl, N.; Jedlinski, Z. Polymer 1996, 37, 1405.
236. Leborgne, A.; Spassky, N. Polymer 1989, 30, 2312.
237. Rieth, L. R.; Moore, D. R.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Sac. 2002, 124, 15239.
238. Hocker, J.; Merten, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 964.
239. Hoffmann, R. W.; Hagenbruch, B.; Smith, D. M. Chem. Ber. 1977, 110, 23.
240. Coulembier, O.; Kiesewetter, M. K.; Mason, A.; Dubois, P.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 4719.
241. Kowalski, A.; Libiszowski, J.; Biela, T.; Cypryk, M.; Duda, A.; Penczek, S. Macromolecules 2005, 38, 8170.
242. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147.
243. Connon, S. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5418.
244. Berkessel, A.; Cleemann, F.; Mukherjee, S.; Muller, T. N.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 807.
245. Berkessel, A.; Mukherjee, S.; Cleemann, F.; Muller, T. N.; Lex, J. Chem. Commun. 2005, 1898.
246. Berkessel, A.; Mukherjee, S.; Muller, T. N.; Cleemann, F.; Roland, K.; Brandenburg, M.; Neudorfl, J. M.; Lex, J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4319.
247. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672.
248. Okino, T.; Nakamura, S.; Furukawa, T.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2004, 6, 625.
249. Hoashi, Y.; Okino, T.; Takemoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4032.
250. Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13798.
251. Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Long, D. A.; Lundberg, P. N. P.; Dove, A. P.; Li, H.; Wade, C. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 7863.
252. Lohmeijer, B. G. G.; Pratt, R. C.; Leibfarth, F.; Logan, J. W.; Long, D. A.; Dove, A. P.; Nederberg, F.; Choi, J.; Wade, C.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 8574.
253. Schuchardt, U.; Sercheli, R.; Vargas, R. M. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 199.
254. Le Perchec, P.; Baudry, R.; Alvarez, F. PCT Int. Appl WO 2000068293, 2000; Chem. Abstr.
255. Foresti, M. L.; Ferreira, M. L. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 2025.
256. Murayarna, M.; Sanda, F.; Endo, T. Macromolecules 1998, 31, 919.
257. Parzuchowski, P. G.; Grabowska, M.; Tryznowski, M.; Rokicki, G. Macromolecules 2006, 39, 7181.
258. Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G.; Long, D. A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4556.
259. Kaljurand, I.; Kutt, A.; Soovali, L.; Rodima, T.; Maemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019.
260. Ye, W. P.; Xu, J. Y.; Tan, C. T.; Tan, C. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6875.
261. Bensa, D.; Rodriguez, J. Synth. Commun. 2004, 34, 1515.
262. Holden, G. L.; N. R.; Schröder, H. E. Thermoplastic Elastomers: A comprehensive review; Hauser: München, Germany, 1987.
263. Sperling, L. H. Multicomponent Materials: An Introduction; John Wiley & Sons: New York, 1997.
264. Munk, P.; Aminabhavi, T. M. Introduction to Macromolecular Science; John Wiley & Sons: New York, 2002.
265. Holmberg, K. J. B.; Kronberg, B.; Lindman, B. Surfactants and polymers in aqueous solution; John Wiley & Sons: New York, 2003.
266. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559.
267. Matyjaszewski, K.; Xia, J. H. Chem. Rev. 2001, 101, 2921.
268. Kennedy, J. P.; Melby, E. G.; Vidal, A. J. Macromol. Sci., Chem. 1975, A9, 833.
269. Goethals, E. J.; Dubreuil, M.; Wang, Y.; De Witte, I.; Christova, D.; Verbrugghe, S.; Yanul, N.; Tanghe, L.; Mynarczuk, G.; Du, Prez, F. Macromol. Symp. 2000, 153, 209.
270. Wondraczek, R. H.; Kennedy, J. P. Polym. Bull. 1981, 4, 445.
271. Otsu, T.; Yoshida, M. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1982, 3, 127.
272. Webster, O. W.; Hertler, W. R.; Sogah, D. Y.; Farnham, W. B.; Rajanbabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5706.
273. Krouse, S. A.; Schrock, R. R. Macromolecules 1988, 21, 1885.
274. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
275. Kumar, A.; Gross, R. A.; Wang, Y. B.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2002, 35, 7606.
276. Hawker, C. J.; Hedrick, J. L.; Malmstrom, E. E.; Trollsas, M.; Mecerreyes, D.; Moineau, G.; Dubois, P.; Jerome, R. Macromolecules 1998, 31, 213.
277. Pospiech, D.; Komber, H.; Jehnichen, D.; Haussler, L.; Eckstein, K.; Scheibner, H.; Janke, A.; Kricheldorf, H. R.; Petermann, O. Biomacromolecules 2005, 6, 439.
278. Tveld, P. J. A.; Dijkstra, P. J.; Vanlochem, J. H.; Feijen, J. Makromol. Chem. 1990, 191, 1813.
279. Wang, D.; Feng, X. D. Macromolecules 1997, 30, 5688.
280. Jorres, V.; Keul, H.; Hocker, H. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 835.
281. Kricheldorf, H. R.; Hauser, K. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1219.
282. Chisholm, M. H.; Galucci, J.; Krempner, C.; Wiggenhorn, C. Dalton Trans. 2006, 846.
283. Pratt, R. C.; Dove, A. P.; Lohmeijer, B. G. G.; Culkin, D. A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2005, 46, 902.
284. Rodriguez, M.; Marrot, S.; Kato, T.; Sterin, S.; Fleury, E.; Baceiredo, A. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 705.
285. Bosman, A. W.; Vestberg, R.; Heumann, A.; Frechet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 715.
286. Thang, S. H.; Chong, Y. K.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, G.; Rizzardo, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2435.
287. Convertine, A. J.; Sumerlin, B. S.; Thomas, D. B.; Lowe, A. B.; Mccormick, C. L. Macromolecules 2003, 36, 4679.
288. Mccormick, C. L.; Lowe, A. B. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 312.