메뉴 건너뛰기




Volumn 346, Issue 9-10, 2004, Pages 1081-1086

Bredereck's reagent revisited: Latent anionic ring-opening polymerization and transesterification reactions

Author keywords

Anionic polymerization; Bredereck's reagent; Carbene; Organic catalysis; Polylactide

Indexed keywords

ALCOHOL; ANION; LACTIC ACID DERIVATIVE; OXIDE; REAGENT;

EID: 5144234482     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404097     Document Type: Article
Times cited : (23)

References (68)
  • 1
    • 0034600250 scopus 로고    scopus 로고
    • K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243; W. S. Jen, J. J. M. Wiener, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874; V. M. Dong, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2448.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 4243
    • Ahrendt, K.A.1    Borths, C.J.2    MacMillan, D.W.C.3
  • 2
    • 0034638388 scopus 로고    scopus 로고
    • K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243; W. S. Jen, J. J. M. Wiener, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874; V. M. Dong, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2448.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 9874
    • Jen, W.S.1    Wiener, J.J.M.2    MacMillan, D.W.C.3
  • 3
    • 0034812695 scopus 로고    scopus 로고
    • K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243; W. S. Jen, J. J. M. Wiener, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874; V. M. Dong, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2448.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 2448
    • Dong, V.M.1    MacMillan, D.W.C.2
  • 4
    • 0033921576 scopus 로고    scopus 로고
    • G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 412; S. Arai, S. Bellemin-Laponnaz, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 234; B. Tao, M. M. C. Lo, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 353.
    • (2000) Acc. Chem. Res. , vol.33 , pp. 412
    • Fu, G.C.1
  • 6
    • 0035900958 scopus 로고    scopus 로고
    • G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 412; S. Arai, S. Bellemin-Laponnaz, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 234; B. Tao, M. M. C. Lo, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 353.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 353
    • Tao, B.1    Lo, M.M.C.2    Fu, G.C.3
  • 9
    • 0001526323 scopus 로고    scopus 로고
    • E. Vedejs, O. Daugulis, S. T. Diver, J. Org. Chem. 1996, 61, 430; E. Vedejs, E. Rozners, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2428; S. Qiao, G. C. Fu, J. Org. Chem. 1998, 63, 4168.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 430
    • Vedejs, E.1    Daugulis, O.2    Diver, S.T.3
  • 10
    • 0034802190 scopus 로고    scopus 로고
    • E. Vedejs, O. Daugulis, S. T. Diver, J. Org. Chem. 1996, 61, 430; E. Vedejs, E. Rozners, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2428; S. Qiao, G. C. Fu, J. Org. Chem. 1998, 63, 4168.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 2428
    • Vedejs, E.1    Rozners, E.2
  • 11
    • 0000565505 scopus 로고    scopus 로고
    • E. Vedejs, O. Daugulis, S. T. Diver, J. Org. Chem. 1996, 61, 430; E. Vedejs, E. Rozners, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2428; S. Qiao, G. C. Fu, J. Org. Chem. 1998, 63, 4168.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 4168
    • Qiao, S.1    Fu, G.C.2
  • 12
    • 0001565685 scopus 로고    scopus 로고
    • G. C. Fu, Adv. Organometal. Chem. 2001, 47, 101; G. C. Fu, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 347; B. L. Hodous, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578.
    • (2001) Adv. Organometal. Chem. , vol.47 , pp. 101
    • Fu, G.C.1
  • 13
    • 0035742277 scopus 로고    scopus 로고
    • G. C. Fu, Adv. Organometal. Chem. 2001, 47, 101; G. C. Fu, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 347; B. L. Hodous, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578.
    • (2001) Pure Appl. Chem. , vol.73 , pp. 347
    • Fu, G.C.1
  • 14
    • 0037181062 scopus 로고    scopus 로고
    • G. C. Fu, Adv. Organometal. Chem. 2001, 47, 101; G. C. Fu, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 347; B. L. Hodous, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 1578
    • Hodous, B.L.1    Fu, G.C.2
  • 21
    • 3142640259 scopus 로고
    • R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719; K. Motesharei, D. C. Myles, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6674; although thiazole carbenes have a tendency to dimerize, Arduengo has recently reported a stable, sterically hindered carbene [3-(2,6-diisopropylphenyl)thiazole-2-ylidene]; A. J. Arduengo, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, Liebigs Ann.-Recl. 1997, 365.
    • (1958) J. Am. Chem. Soc. , vol.80 , pp. 3719
    • Breslow, R.1
  • 22
    • 0030814465 scopus 로고    scopus 로고
    • R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719; K. Motesharei, D. C. Myles, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6674; although thiazole carbenes have a tendency to dimerize, Arduengo has recently reported a stable, sterically hindered carbene [3-(2,6-diisopropylphenyl)thiazole-2-ylidene]; A. J. Arduengo, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, Liebigs Ann.-Recl. 1997, 365.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 6674
    • Motesharei, K.1    Myles, D.C.2
  • 23
    • 33748842769 scopus 로고    scopus 로고
    • R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719; K. Motesharei, D. C. Myles, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6674; although thiazole carbenes have a tendency to dimerize, Arduengo has recently reported a stable, sterically hindered carbene [3-(2,6-diisopropylphenyl)thiazole-2-ylidene]; A. J. Arduengo, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, Liebigs Ann.-Recl. 1997, 365.
    • (1997) Liebigs Ann.-Recl. , pp. 365
    • Arduengo, A.J.1    Goerlich, J.R.2    Marshall, W.J.3
  • 26
    • 0034158546 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Kumar, R. A. Gross, Biomacromolecules 2000, 1, 133; A. Kumar, R. A. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11767; S. Kobayashi, H. Uyama, S. Namekawa, H. Hayakawa, Macromolecules 1998, 31, 5655; L. Liu, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4978.
    • (2000) Biomacromolecules , vol.1 , pp. 133
    • Kumar, A.1    Gross, R.A.2
  • 27
    • 0034614073 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Kumar, R. A. Gross, Biomacromolecules 2000, 1, 133; A. Kumar, R. A. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11767; S. Kobayashi, H. Uyama, S. Namekawa, H. Hayakawa, Macromolecules 1998, 31, 5655; L. Liu, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4978.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 11767
    • Kumar, A.1    Gross, R.A.2
  • 28
    • 0032141086 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Kumar, R. A. Gross, Biomacromolecules 2000, 1, 133; A. Kumar, R. A. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11767; S. Kobayashi, H. Uyama, S. Namekawa, H. Hayakawa, Macromolecules 1998, 31, 5655; L. Liu, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4978.
    • (1998) Macromolecules , vol.31 , pp. 5655
    • Kobayashi, S.1    Uyama, H.2    Namekawa, S.3    Hayakawa, H.4
  • 29
    • 0037042284 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Kumar, R. A. Gross, Biomacromolecules 2000, 1, 133; A. Kumar, R. A. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11767; S. Kobayashi, H. Uyama, S. Namekawa, H. Hayakawa, Macromolecules 1998, 31, 5655; L. Liu, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4978.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 4978
    • Liu, L.1    Breslow, R.2
  • 34
    • 0000926963 scopus 로고    scopus 로고
    • G. A. Grasa, R. M. Kissling, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 3583; G. W. Nyce, J. A. Lamboy, E. F. Connor, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Org. Lett. 2002, 4, 3587; G. A. Grasa, T. Guveli, R. Singh, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2003, 68, 2812; R. Singh, R. M. Kissling, M. A. Letellier, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 209.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 3583
    • Grasa, G.A.1    Kissling, R.M.2    Nolan, S.P.3
  • 35
    • 0000913836 scopus 로고    scopus 로고
    • G. A. Grasa, R. M. Kissling, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 3583; G. W. Nyce, J. A. Lamboy, E. F. Connor, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Org. Lett. 2002, 4, 3587; G. A. Grasa, T. Guveli, R. Singh, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2003, 68, 2812; R. Singh, R. M. Kissling, M. A. Letellier, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 209.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 3587
    • Nyce, G.W.1    Lamboy, J.A.2    Connor, E.F.3    Waymouth, R.M.4    Hedrick, J.L.5
  • 36
    • 0242500893 scopus 로고    scopus 로고
    • G. A. Grasa, R. M. Kissling, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 3583; G. W. Nyce, J. A. Lamboy, E. F. Connor, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Org. Lett. 2002, 4, 3587; G. A. Grasa, T. Guveli, R. Singh, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2003, 68, 2812; R. Singh, R. M. Kissling, M. A. Letellier, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 209.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 2812
    • Grasa, G.A.1    Guveli, T.2    Singh, R.3    Nolan, S.P.4
  • 37
    • 0347361511 scopus 로고    scopus 로고
    • G. A. Grasa, R. M. Kissling, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 3583; G. W. Nyce, J. A. Lamboy, E. F. Connor, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Org. Lett. 2002, 4, 3587; G. A. Grasa, T. Guveli, R. Singh, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2003, 68, 2812; R. Singh, R. M. Kissling, M. A. Letellier, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 209.
    • (2004) J. Org. Chem. , vol.69 , pp. 209
    • Singh, R.1    Kissling, R.M.2    Letellier, M.A.3    Nolan, S.P.4
  • 38
    • 0035817650 scopus 로고    scopus 로고
    • M. S. Viciu, G. A. Grasa, S. P. Nolan, Organometallics 2001, 20, 3607; A. J. Arduengo, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, D. Khasnis, W. J. Marshall, T. K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742; L. Jafarpour, S. P. Nolan, Organometallics 2000, 19, 2055; J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2000, 2, 3153; J. P. Morgan, C. Morrill, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2002, 4, 67.
    • (2001) Organometallics , vol.20 , pp. 3607
    • Viciu, M.S.1    Grasa, G.A.2    Nolan, S.P.3
  • 39
    • 0031593034 scopus 로고    scopus 로고
    • M. S. Viciu, G. A. Grasa, S. P. Nolan, Organometallics 2001, 20, 3607; A. J. Arduengo, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, D. Khasnis, W. J. Marshall, T. K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742; L. Jafarpour, S. P. Nolan, Organometallics 2000, 19, 2055; J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2000, 2, 3153; J. P. Morgan, C. Morrill, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2002, 4, 67.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 12742
    • Arduengo, A.J.1    Davidson, F.2    Dias, H.V.R.3    Goerlich, J.R.4    Khasnis, D.5    Marshall, W.J.6    Prakasha, T.K.7
  • 40
    • 7244251826 scopus 로고    scopus 로고
    • M. S. Viciu, G. A. Grasa, S. P. Nolan, Organometallics 2001, 20, 3607; A. J. Arduengo, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, D. Khasnis, W. J. Marshall, T. K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742; L. Jafarpour, S. P. Nolan, Organometallics 2000, 19, 2055; J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2000, 2, 3153; J. P. Morgan, C. Morrill, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2002, 4, 67.
    • (2000) Organometallics , vol.19 , pp. 2055
    • Jafarpour, L.1    Nolan, S.P.2
  • 41
    • 0034609694 scopus 로고    scopus 로고
    • M. S. Viciu, G. A. Grasa, S. P. Nolan, Organometallics 2001, 20, 3607; A. J. Arduengo, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, D. Khasnis, W. J. Marshall, T. K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742; L. Jafarpour, S. P. Nolan, Organometallics 2000, 19, 2055; J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2000, 2, 3153; J. P. Morgan, C. Morrill, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2002, 4, 67.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 3153
    • Morgan, J.P.1    Grubbs, R.H.2
  • 42
    • 0037050473 scopus 로고    scopus 로고
    • M. S. Viciu, G. A. Grasa, S. P. Nolan, Organometallics 2001, 20, 3607; A. J. Arduengo, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, D. Khasnis, W. J. Marshall, T. K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742; L. Jafarpour, S. P. Nolan, Organometallics 2000, 19, 2055; J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2000, 2, 3153; J. P. Morgan, C. Morrill, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2002, 4, 67.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 67
    • Morgan, J.P.1    Morrill, C.2    Grubbs, R.H.3
  • 45
    • 4444278874 scopus 로고    scopus 로고
    • T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sanford, T. E. Wilhelm, M. Scholl, T. L. Choi, S. Ding, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546; G. W. Nyce, S. Csihony, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Chem. Eur J. 2004, 10, 4073.
    • (2004) Chem. Eur J. , vol.10 , pp. 4073
    • Nyce, G.W.1    Csihony, S.2    Waymouth, R.M.3    Hedrick, J.L.4
  • 46
    • 5144224551 scopus 로고
    • H. W. Wanzlick, H. Ahrens, Chem. Ber.-Recl. 1966, 99, 1580; H. W. Wanzlick, H. J. Kleiner, M. Noack, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 3024; H. W. Wanzlick, F. Esser, H. J. Kleiner, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 1208; A. J. Arduengo, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, R. Krafczyk, W. J. Marshall, M. Tamm, R. Schmutzler, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348; B. Cetinkaya, E. Cetinkaya, J. A. Chamizo, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, H. Kucukbay, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2047; D. Enders, K. Breuer, J. Runsink, J. H. Teles, Liebigs Ann. 1996, 2019.
    • (1966) Chem. Ber.-Recl. , vol.99 , pp. 1580
    • Wanzlick, H.W.1    Ahrens, H.2
  • 47
    • 5144222620 scopus 로고
    • H. W. Wanzlick, H. Ahrens, Chem. Ber.-Recl. 1966, 99, 1580; H. W. Wanzlick, H. J. Kleiner, M. Noack, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 3024; H. W. Wanzlick, F. Esser, H. J. Kleiner, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 1208; A. J. Arduengo, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, R. Krafczyk, W. J. Marshall, M. Tamm, R. Schmutzler, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348; B. Cetinkaya, E. Cetinkaya, J. A. Chamizo, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, H. Kucukbay, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2047; D. Enders, K. Breuer, J. Runsink, J. H. Teles, Liebigs Ann. 1996, 2019.
    • (1963) Chem. Ber.-Recl. , vol.96 , pp. 3024
    • Wanzlick, H.W.1    Kleiner, H.J.2    Noack, M.3
  • 48
    • 84981751972 scopus 로고
    • H. W. Wanzlick, H. Ahrens, Chem. Ber.-Recl. 1966, 99, 1580; H. W. Wanzlick, H. J. Kleiner, M. Noack, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 3024; H. W. Wanzlick, F. Esser, H. J. Kleiner, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 1208; A. J. Arduengo, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, R. Krafczyk, W. J. Marshall, M. Tamm, R. Schmutzler, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348; B. Cetinkaya, E. Cetinkaya, J. A. Chamizo, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, H. Kucukbay, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2047; D. Enders, K. Breuer, J. Runsink, J. H. Teles, Liebigs Ann. 1996, 2019.
    • (1963) Chem. Ber.-Recl. , vol.96 , pp. 1208
    • Wanzlick, H.W.1    Esser, F.2    Kleiner, H.J.3
  • 49
    • 0033403533 scopus 로고    scopus 로고
    • H. W. Wanzlick, H. Ahrens, Chem. Ber.-Recl. 1966, 99, 1580; H. W. Wanzlick, H. J. Kleiner, M. Noack, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 3024; H. W. Wanzlick, F. Esser, H. J. Kleiner, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 1208; A. J. Arduengo, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, R. Krafczyk, W. J. Marshall, M. Tamm, R. Schmutzler, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348; B. Cetinkaya, E. Cetinkaya, J. A. Chamizo, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, H. Kucukbay, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2047; D. Enders, K. Breuer, J. Runsink, J. H. Teles, Liebigs Ann. 1996, 2019.
    • (1999) Helv. Chim. Acta , vol.82 , pp. 2348
    • Arduengo, A.J.1    Calabrese, J.C.2    Davidson, F.3    Dias, H.V.R.4    Goerlich, J.R.5    Krafczyk, R.6    Marshall, W.J.7    Tamm, M.8    Schmutzler, R.9
  • 50
    • 33748638041 scopus 로고    scopus 로고
    • H. W. Wanzlick, H. Ahrens, Chem. Ber.-Recl. 1966, 99, 1580; H. W. Wanzlick, H. J. Kleiner, M. Noack, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 3024; H. W. Wanzlick, F. Esser, H. J. Kleiner, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 1208; A. J. Arduengo, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, R. Krafczyk, W. J. Marshall, M. Tamm, R. Schmutzler, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348; B. Cetinkaya, E. Cetinkaya, J. A. Chamizo, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, H. Kucukbay, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2047; D. Enders, K. Breuer, J. Runsink, J. H. Teles, Liebigs Ann. 1996, 2019.
    • (1998) J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , pp. 2047
    • Cetinkaya, B.1    Cetinkaya, E.2    Chamizo, J.A.3    Hitchcock, P.B.4    Jasim, H.A.5    Kucukbay, H.6    Lappert, M.F.7
  • 51
    • 33748954621 scopus 로고    scopus 로고
    • H. W. Wanzlick, H. Ahrens, Chem. Ber.-Recl. 1966, 99, 1580; H. W. Wanzlick, H. J. Kleiner, M. Noack, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 3024; H. W. Wanzlick, F. Esser, H. J. Kleiner, Chem. Ber.-Recl. 1963, 96, 1208; A. J. Arduengo, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, R. Krafczyk, W. J. Marshall, M. Tamm, R. Schmutzler, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348; B. Cetinkaya, E. Cetinkaya, J. A. Chamizo, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, H. Kucukbay, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2047; D. Enders, K. Breuer, J. Runsink, J. H. Teles, Liebigs Ann. 1996, 2019.
    • (1996) Liebigs Ann. , pp. 2019
    • Enders, D.1    Breuer, K.2    Runsink, J.3    Teles, J.H.4
  • 52
    • 37049106742 scopus 로고
    • I. Wawer, J. Osek, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 1669; H. H. Wasserman, J. L. Ives, J. Org. Chem. 1978, 43, 3238; B. M. Trost, M. Preckel, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7862; H. Bredereck, G. Simchen, H. Hoffmann, P. Horn, R. Wahl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 356; H. Bredereck, G. Simchen, U. Schenck, Chem. Ber.-Recl. 1968, 101, 3058.
    • (1985) J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 , pp. 1669
    • Wawer, I.1    Osek, J.2
  • 53
    • 1542496463 scopus 로고
    • I. Wawer, J. Osek, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 1669; H. H. Wasserman, J. L. Ives, J. Org. Chem. 1978, 43, 3238; B. M. Trost, M. Preckel, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7862; H. Bredereck, G. Simchen, H. Hoffmann, P. Horn, R. Wahl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 356; H. Bredereck, G. Simchen, U. Schenck, Chem. Ber.-Recl. 1968, 101, 3058.
    • (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 3238
    • Wasserman, H.H.1    Ives, J.L.2
  • 54
    • 33947086360 scopus 로고
    • I. Wawer, J. Osek, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 1669; H. H. Wasserman, J. L. Ives, J. Org. Chem. 1978, 43, 3238; B. M. Trost, M. Preckel, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7862; H. Bredereck, G. Simchen, H. Hoffmann, P. Horn, R. Wahl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 356; H. Bredereck, G. Simchen, U. Schenck, Chem. Ber.-Recl. 1968, 101, 3058.
    • (1973) J. Am. Chem. Soc. , vol.95 , pp. 7862
    • Trost, B.M.1    Preckel, M.2
  • 55
    • 84981780152 scopus 로고
    • I. Wawer, J. Osek, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 1669; H. H. Wasserman, J. L. Ives, J. Org. Chem. 1978, 43, 3238; B. M. Trost, M. Preckel, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7862; H. Bredereck, G. Simchen, H. Hoffmann, P. Horn, R. Wahl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 356; H. Bredereck, G. Simchen, U. Schenck, Chem. Ber.-Recl. 1968, 101, 3058.
    • (1967) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.6 , pp. 356
    • Bredereck, H.1    Simchen, G.2    Hoffmann, H.3    Horn, P.4    Wahl, R.5
  • 56
    • 38349089049 scopus 로고
    • I. Wawer, J. Osek, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 1669; H. H. Wasserman, J. L. Ives, J. Org. Chem. 1978, 43, 3238; B. M. Trost, M. Preckel, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7862; H. Bredereck, G. Simchen, H. Hoffmann, P. Horn, R. Wahl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 356; H. Bredereck, G. Simchen, U. Schenck, Chem. Ber.-Recl. 1968, 101, 3058.
    • (1968) Chem. Ber.-Recl. , vol.101 , pp. 3058
    • Bredereck, H.1    Simchen, G.2    Schenck, U.3
  • 58
    • 0003073055 scopus 로고
    • M. Bero, G. Adamus, J. Kasperczyk, H. Janeczek, Polym. Bull. 1993, 31, 9; Z. Jedlinski, W. Walach, P. Kurcok, G. Adamus, Makromol. Chem. 1991, 192, 2051; H. R. Kricheldorf, C. Boettcher, Makromol. Chem. 1993, 194, 1665; H. R. Kricheldorf, I. Kreisersaunders. Makromol, Chem. 1990, 191, 1057.
    • (1993) Polym. Bull. , vol.31 , pp. 9
    • Bero, M.1    Adamus, G.2    Kasperczyk, J.3    Janeczek, H.4
  • 59
    • 0000256617 scopus 로고
    • M. Bero, G. Adamus, J. Kasperczyk, H. Janeczek, Polym. Bull. 1993, 31, 9; Z. Jedlinski, W. Walach, P. Kurcok, G. Adamus, Makromol. Chem. 1991, 192, 2051; H. R. Kricheldorf, C. Boettcher, Makromol. Chem. 1993, 194, 1665; H. R. Kricheldorf, I. Kreisersaunders. Makromol, Chem. 1990, 191, 1057.
    • (1991) Makromol. Chem. , vol.192 , pp. 2051
    • Jedlinski, Z.1    Walach, W.2    Kurcok, P.3    Adamus, G.4
  • 60
    • 0001300824 scopus 로고
    • M. Bero, G. Adamus, J. Kasperczyk, H. Janeczek, Polym. Bull. 1993, 31, 9; Z. Jedlinski, W. Walach, P. Kurcok, G. Adamus, Makromol. Chem. 1991, 192, 2051; H. R. Kricheldorf, C. Boettcher, Makromol. Chem. 1993, 194, 1665; H. R. Kricheldorf, I. Kreisersaunders. Makromol, Chem. 1990, 191, 1057.
    • (1993) Makromol. Chem. , vol.194 , pp. 1665
    • Kricheldorf, H.R.1    Boettcher, C.2
  • 61
    • 0001638112 scopus 로고
    • M. Bero, G. Adamus, J. Kasperczyk, H. Janeczek, Polym. Bull. 1993, 31, 9; Z. Jedlinski, W. Walach, P. Kurcok, G. Adamus, Makromol. Chem. 1991, 192, 2051; H. R. Kricheldorf, C. Boettcher, Makromol. Chem. 1993, 194, 1665; H. R. Kricheldorf, I. Kreisersaunders. Makromol, Chem. 1990, 191, 1057.
    • (1990) Makromol. Chem. , vol.191 , pp. 1057
    • Kricheldorf, H.R.1    Kreisersaunders, I.2
  • 62
    • 0038102670 scopus 로고    scopus 로고
    • and references cited therein
    • T. Hino, T. Endo, Macromolecules 2003, 36, 4672 and references cited therein.
    • (2003) Macromolecules , vol.36 , pp. 4672
    • Hino, T.1    Endo, T.2
  • 63
    • 0036120938 scopus 로고    scopus 로고
    • A. C. Albertsson, I. K. Varma, Adv. Polym. Sci. 2001, 157, 1; K. E. Uhrich, S. M. Cannizzaro, R. S. Langer, K. M. Shakesheff, Chem. Rev. 1999, 99, 3181.
    • (2001) Adv. Polym. Sci. , vol.157 , pp. 1
    • Albertsson, A.C.1    Varma, I.K.2
  • 65
    • 5144222007 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The aminal ester 3b was isolated as a 5:1:1 mixture of 3b, 4, and 5a in THF (0.3 M).
  • 66
    • 0037631008 scopus 로고    scopus 로고
    • (Ed.: G. Bertrand), Marcel Dekker, New York
    • R. W. Alder, in: Carbene chemistry, (Ed.: G. Bertrand), Marcel Dekker, New York, 2002, pp. 164-169.
    • (2002) Carbene Chemistry , pp. 164-169
    • Alder, R.W.1
  • 68
    • 5144234024 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • [30]) and thus even if the carbene were generated under these conditions, it is likely that it could deprotonate methanol to generate methoxide and the formamidine (Scheme 3).


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.