Phosphazene bases: A new category of organocatalysts for the living ring-opening polymerization of cyclic esters

Macromolecules

Volumn 40, Issue 12, 2007, Pages 4154-4158

  Zhang, Lei ^a   Nederberg, Fredrik ^a,b   Pratt, Russell C ^a   Waymouth, Robert M ^b   Hedrick, James L ^a   Wade, Charles G ^a  

^a IBM ALMADEN RESEARCH CENTER   (United States)

^b STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEXAMETHYLPHOSPHORIMIDIC TRIAMIDE; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; PHOSPHAZENE; POLYDISPERSITIES;

ALCOHOLS; AMIDES; CATALYSTS; ESTERS; HYDROGEN BONDS; LIVING POLYMERIZATION; MOLECULAR WEIGHT; RING OPENING POLYMERIZATION;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 34347323962     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma070316s     Document Type: Article

References (38)

1. Scheirs, J.; Long, T. E. Modem Polyesters: Chemistry and Technology of Polyesters and Copolyesters; John Wiley and Sons Ltd.: Chichester, UK, 2003.
2. Ree, M.; Yoon, J.; Heo, K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 685-697.
3. Li, M.; Coenjarts, C. A.; Ober, C. K. Adv. Polym. Sci. 2005, 190, 183-226.
4. Ueda, H.; Tabata, Y. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 501-518.
5. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147-6176.
6. Nederberg, F.; Connor, E. F.; Moller, M.; Glauser, T.; Hedrick, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2712-2715.
7. Myers, M.; Connor, E. F.; Glauser, T.; Mock, A.; Nyce, G.; Hedrick, J. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 844-851.
8. Connor, E. F.; Nyce, G. W.; Myers, M.; Mock, A.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914-915.
9. Nyce, G. W.; Glauser, T.; Connor, E. F.; Mock, A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046-3056.
10. Coulembier, O.; Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Sentman, A. C.; Culkin, D. A.; Mespouille, L.; Dubois, P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4964-4968.
11. Coulembier, O.; Lohmeijer, B. G. G.; Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Mespouille, L.; Culkin, D. A.; Benight, S. J.; Dubois, P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 5617-5628.
12. Coulembier, O.; Mespouille, L.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M.; Dubois, P. Macromolecules 2006, 39, 4001-4008.
13. Csihony, S.; Culkin, D. A.; Sentman, A. C.; Dove, A. P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9079-9084.
14. Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13798-13799.
15. Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Long, D. A.; Lundberg, P. N. P.; Dove, A. P.; Li, H.; Wade, C. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 7863-7871.
16. Lohmeijer, B. G. G.; Pratt, R. C.; Leibfarth, F.; Logan, J. W.; Long, D. A.; Dove, A. P.; Nederberg, F.; Choi, J.; Wade, C.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 8574-8583.
17. Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Long, D. A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4556-4557.
18. Schwesinger, R. Chimia 1985, 39, 269-272.
19. Schwesinger, R.; Schlemper, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 1167-1169.
20. Schwesinger, R.; Willaredt, J.; Schlemper, H.; Keller, M.; Schmitt, D.; Fritz, H. Chem. Ber. 1994, 127, 2435-2454.
21. Lee, Y.-J.; Lee, J.; Kim, M.-J.; Jeong, B.-S.; Lee, J.-H.; Kim, T.-S.; Lee, J.; Ku, J.-M.; Jew, S.-S.; Park, H.-G. Org. Lett. 2005, 7, 3207-3209.
22. Bensa, D.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Synthesis 2004, 6, 923-927.
23. Lee, J.; Lee, Y.-I.; Kang, M. J.; Lee, Y.-J.; Jeong, B.-S.; Lee, J.-H.; Kim, M.-J.; Choi, J.-Y.; Ku, J.-M.; Park, H.-G.; Jew, S.-S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4158-4161.
24. Mitchell, J. M.; Shaw, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1722-1726.
25. Wack, H.; Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; William, J.; Drury, I.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1531-1532.
26. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626-6635.
27. Schuchardt, U.; Sercheli, R.; Vargas, R. M. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 199-210.
28. Kricheldorf, H. R.; Boettcher, C.; Tonnes, K.-U. Polymer 1992, 33, 2817-2824.
29. Kasperczyk, J. E. Macromolecules 1995, 28, 3937-3939.
30. Zhong, Z.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11291-11298.
31. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1316-1326.
32. Zell, M. T.; Padden, B. E.; Paterick, A. J.; Thakur, K. A. M.; Kean, R. T.; Hillmyer, M. A.; Munson, E. J. Macromolecules 2002, 35, 7700-7707.
33. Bosman, A. W.; Vestberg, R.; Heumann, A.; Frechet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 715-728.
34. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661-3688.
35. Thang, S. H.; Chong, Y. K.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, G.; Rizzardo, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2435-2438.
36. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
37. Mavassaghi, M.; Schmidt, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 2453-2456.
38. Kaljurand, I.; Kutt, A.; Soovali, L.; Rodima, T.; Maemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028.