Kinetic resolution of allylic alcohols using a chiral phosphine catalyst

Organic Letters

Volumn 3, Issue 4, 2001, Pages 535-536

  Vedejs, Edwin ^a   MacKay, James A ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0000363155     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol006923g     Document Type: Article

References (19)

1. (a) Oriyama, T.; Hori, Y.; Imai, K.; Sasaki, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8543. Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. Spivey, A. C.; Fekner, T.; Spey, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 3154. Spivey, A. C.; Maddaford, A.; Fekner, T.; Redgrave, A. J.; Frampton, C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3460.
2. (a) Oriyama, T.; Hori, Y.; Imai, K.; Sasaki, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8543. Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. Spivey, A. C.; Fekner, T.; Spey, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 3154. Spivey, A. C.; Maddaford, A.; Fekner, T.; Redgrave, A. J.; Frampton, C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3460.
3. (a) Oriyama, T.; Hori, Y.; Imai, K.; Sasaki, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8543. Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. Spivey, A. C.; Fekner, T.; Spey, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 3154. Spivey, A. C.; Maddaford, A.; Fekner, T.; Redgrave, A. J.; Frampton, C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3460.
4. (a) Oriyama, T.; Hori, Y.; Imai, K.; Sasaki, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8543. Kawabata, T.; Nagato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3169. Spivey, A. C.; Fekner, T.; Spey, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 3154. Spivey, A. C.; Maddaford, A.; Fekner, T.; Redgrave, A. J.; Frampton, C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3460.
5. (b) Sano, T.; Miyata, H.; Oriyama, T. Enantiomer 2000, 5, 119.
6. (c) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794.
7. (d) Ruble, J. C.; Latham, H. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1492.
8. (e) Bellemin-Laponnaz, S.; Tweddell, J.; Ruble, J. C.; Breitling, F. M.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2000, 1009.
9. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638.
10. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638.
11. (f) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638.
12. (a) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430.
13. (b) Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5813.
14. Daugulis, O. Ph.D. Dissertation, University of Wisconsin, 1999.
15. Brenna, E.; Caraccia, N.; Fuganti, C.; Fuganti, D.; Grasselli, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3801.
16. Yoshii, E.; Takeuchi, Y.; Nomura, K.; Takeda, K.; Odake, S.; Sudani, M.; Mori, C. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 4767.
17. Tabor, D. C.; White, F. H.; Collier, W. L. I.; Evans, S. A., Jr. J. Org. Chem. 1983, 48, 1638.
18. Prepared from the corresponding tetralone tosylhydrazone via the alkenyllithium reagent and acetaldehyde, see: Cacchi, S.; Felici, M.; Rosini, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1260. Celebi, S.; Leyva, S.; Modarelli, D. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8613.
19. Prepared from the corresponding tetralone tosylhydrazone via the alkenyllithium reagent and acetaldehyde, see: Cacchi, S.; Felici, M.; Rosini, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1260. Celebi, S.; Leyva, S.; Modarelli, D. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8613.