A modular approach toward functionalized three-dimensional macromolecules: From synthetic concepts to practical applications

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 3, 2003, Pages 715-728

  Bosman, Anton W ^a,b,c   Vestberg, Robert ^a   Heumann, Andi ^a   Fréchet, Jean M J ^b,c   Hawker, Craig J ^a  

^a IBM ALMADEN RESEARCH CENTER   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; HYDROGEN BONDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ENANTIOMERS;

COPOLYMERS;

NANOPARTICLE; NITROXIDE; POLYMER; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN BOND; MACROMOLECULE; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

EID: 0037460170     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja028392s     Document Type: Article

References (130)

1. (a) Kato, T. Science 2002, 295, 2414.
2. (b) Yu, S. M.; Soto, C. M.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6552.
3. (c) Farrer, R. A.; Copeland, G. T.; Previte, M. J. R.; Okamoto, M. M.; Miller, S. J.; Fourkas, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1994.
4. (d) Peerlings, H. W. I.; Van Benthem, R. A. T. M.; Meijer, E. W. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 3112.
5. (e) Wooley, K. L.; Clark, C. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2000, 38, 1397.
6. (f) Nishinaga, T.; Tanatani, A.; Oh, K.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5934.
7. (a) Percec, V.; Cho, W. D.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1597.
8. (b) Ma, H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2001, 13, 1201.
9. (c) Ma, Q.; Remsen, E. E.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4627.
10. (d) Nam, J. M.; Park, S. J.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3820.
11. (a) Zubarev, E.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5762.
12. (b) Well, T.; Wiesler, U. M.; Herrmann, A.; Bauer, R.; Hofkens, J.; De Schryver, F.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8101.
13. (c) Tew, G. N.; Pralle, M. U.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9852.
14. (d) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012.
15. (a) Liu, S.; O'Brien, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6037.
16. (b) Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978.
17. (c) Gossl, I.; Shu, L.; Schluter, A. D.; Rabe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6860.
18. (d) El-Ghayoury, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 4020.
19. (e) Zheng, H.; Lee, I.; Rubner, M. F., Hammond, P. T. Adv. Mater. 2002, 14, 569.
20. (a) Ma, Q. G.; Remsen, E. E.; Clark, C. G.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5058-5063.
21. (b) Huang, H.; Remsen, E. E.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3805.
22. (c) Becker, M. L.; Remsen, E. E.; Wooley, K. L. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 4152.
23. (d) Bütün, V.; Wang, X. S.; de Paz Báñez, M. V.; Robinson, K. L.; Billingham, N. C.; Armes, S. P.; Tuzar, Z. Macromolecules 2000, 33, 1.
24. (e) Liu, S.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9910.
25. (a) Guan, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5616.
26. (b) Bolton, D. H.; Wooley, K. L. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 823.
27. (c) Sunder, A.; Quincy, M. F.; Mulhaupt, R.; Frey, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2928.
28. (d) Jikei, M.; Fujii, K.; Kakimoto, M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 3304.
29. (e) Bernal, D. P.; Bankey, N.; Cockayne, R. C.; Fossum, E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 1456.
30. (f) Thompson, D. S.; Markoski, L. J.; Moore, J. S.; Sendijarevic, I.; Lee, A.; McHugh, A. J. Macromolecules 2000, 33, 6412.
31. (g) Simon, P. F. W.; Müller, A. H. E. Macromolecules 2001, 34, 6206.
32. (h) Hawker, C. J.; Lee, R.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4583.
33. (a) Stiriba, S. E.; Frey, H.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1329.
34. (b) Gibson, H. W.; Yamaguchi, N.; Hamilton, L.; Jones, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4653.
35. (c) Bosman, A. W.; Jansen, H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665.
36. (d) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1633.
37. (e) Vetter, S.; Koch, S.; Schluter, A. D. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 1940.
38. (f) Percec, V.; Obata, M.; Rudick, J. G.; De, B. B.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Magonov, S. N.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 3509.
39. (g) Marsitzky, D.; Vestberg, R.; Blainey, P.; Tang, B. T.; Hawker, C. J.; Carter, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6965.
40. (h) Piotti, M. E.; Rivera, F.; Bond, R.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9471-9472.
41. (i) Tomalia, D. A.; Fréchet, J. M. J. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 2719.
42. (a) Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661-3688.
43. (b) Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3746.
44. (c) Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990.
45. (a) Tsoukatos, T.; Hadjichristidis, N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2575.
46. (b) Al-Muallem, H. A.; Knauss, D. M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 3547.
47. (c) Hull, D. L.; Kennedy, J. P. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 1525.
48. (d) Moschogianni, P.; Pispas, S.; Hadjichristidis, N. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 650.
49. (a) Narrainen, A. P.; Pascual, S.; Haddleton, D. M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 439.
50. (b) Stenzel-Rosenbaum, M.; Davis, T. P.; Chen, V.; Fane, A. G. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 2777.
51. (c) Quinn, J. F.; Chaplin, R. P.; Davis, T. P. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 2956.
52. (a) Tsoukatos, T.; Pispas, S.; Hadjichristidis, N. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 320.
53. (b) Pasquale, A. J.; Long, T. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 216.
54. (c) Hawker, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1456.
55. (a) Baek, K. Y.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 1972.
56. (b) Baek, K. Y.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 2245.
57. (c) Baek, K. Y.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 633.
58. (d) Zhang, X.; Xia, J. H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2000, 33, 2340.
59. Bosman, A. W.; Heumann, A.; Klaemer, G.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6461.
60. (a) Burguiere, C.; Dourges, M. A.; Charleux, B.; Varion, J. P. Macromolecules 1999, 32, 3883-3890.
61. (b) Hawker, C. J.; Hedrick, J. L. Macromolecules 1995, 28, 2993.
62. (c) Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11185.
63. Dao, J.; Benoit, D.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 2161-67.
64. (a) Harth, E.; Hawker, C. J.; Fan, W.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2001, 34, 3856.
65. (b) Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Orellana, A.; Dao, J.; Devonport, W. Macromolecules 1996, 29, 5245.
66. Itsuno, S.; Nakano, M.; Ito, K.; Hirao, A.; Owa, M.; Kanda, N.; Nakahama, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2615.
67. Leduc, M. R.; Hawker, C. J.; Dao, J.; Fröchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11111.
68. Feibush, B.; Figueroa, A.; Charles, R.; Onan, K. D.; Feibush, P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3310.
69. Altomare, A.; Cascarano, M.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
70. Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Busman, W. P.; de Gelder, R.; Israel, R.; Smits, J. M. M. The DIRDIF-94 Program System; Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1994.
71. (a) Sawamoto, M.; Kamigaito, M. CHEMTECH 1999, 29, 30-38.
72. (b) Malmstrom, E. E.; Hawker, C. J. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 923.
73. (c) Matyjaszewski, K. Controlled Radical Polymerization ACS Symposium Series 685; Matyjaszewski, K., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; pp 1-25.
74. (d) Hawker, C. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 373.
75. (a) Baek, K. Y.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. Macromolecules 2001, 34, 7629.
76. (b) Matyjaszewski, K.; Miller, P. J.; Pyun, J.; Kiekelbick, G.; Diamanti, S. Macromolecules 1999, 32, 6526.
77. (a) Benoit, D.; Grimaldi, S.; Robin, S.; Finet, J. P.; Tordo, P.; Gnanou, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5929.
78. (b) Benoit, D.; Chaplinski, V.; Braslau, R.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3904.
79. Benoit, D.; Harth, E.; Fox, P.; Waymouth, R. M.; Hawker, C. J. Macromolecules 2000, 33, 363.
80. Husemann, M.; Malmstrom, E.; McNamara, M.; Mate, M.; Mecerreyes, D.; Benoit, D.; Hedrick, J.; Mansky, P.; Huang, E.; Russell, T.; Hawker, C. J. Macromolecules 1999, 32, 1424.
81. Bignozzi, M. C.; Ober, C. K.; Laus, M. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 622.
82. (a) Ananchenko, G. S.; Souaille, M.; Fischer, H.; LeMercier, C.; Tordo, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3264.
83. (b) Ananchenko, G. S.; Fischer, H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3604.
84. (c) Fischer, H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 1885.
85. Götz, H.; Harth, E.; Schiller, S. M.; Frank, C. W.; Knoll, W.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3379.
86. Skene, W. G.; Scaiano, J. C.; Yap, G. P. A. Macromolecules 2000, 33, 3536.
87. Bowman, D. F.; Gillan, T.; Ingold, K. U. J. Am. Chem, Soc. 1971, 93, 6555.
88. Spek, A. L. PLUTON. A Program for Plotting Molecules and Crystal Structures: University of Utrecht, Utrecht, Netherlands, 1995.
89. Li, D.; Brittain, W. J. Macromolecules 1998, 31, 3852.
90. Rodlert, M.; Harth, E.; Rees, I.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2000, 38, 4749.
91. The number of arms was estimated by determining the absolute molecular weight of the star polymer by either MALLS or viscosity experiments, and, after assuming that 90% of the mass of the star polymer is due to the arms (10% is due to the core), it was estimated by dividing this final molecular weight by the molecular weight of the starting linear polymer.
92. (a) Grubbs, R. B.; Dean, J. M.; Broz, M. E.; Bates, F. S. Macromolecules 2000, 33, 9522.
93. (b) Hawker, C. J.; Hedrick, J. L.; Malmstrom, E. E.; Trollsas, M.; Mecerreys, D.; Dubois, P.; Jerome, R. Macromolecules 1998, 31, 213.
94. (a) Hedrick, J. L.; Miller, R. D.; Hawker, C. J.; Carter, K. R.; Volksen, W.; Yoon, D. Y.; Trollsas, M. Adv. Mater. 1998, 10, 1049.
95. (b) Hawker, C. J.; Hedrick, J. L.; Miller, R. D.; Volksen, W. MRS Bull. 2000, 25, 54.
96. (c) Yang, S.; Mirau, P. A.; Pai, C. S.; Nalamasu, O.; Reichmanis, E.; Lin, E. K.; Lee, H. J.; Gidley, D. W.; Sun, J. N. Chem. Mater. 2001, 13, 2762.
97. Itsuno, S.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4140.
98. Chung, Y. M.; Rhee, H. K. Chem. Commun. 2002, 238.
99. Peerlings, H. W. I.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1563.
100. Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, K.; Maruyama, T.; Nakahama, S.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 304.
101. Kragl, U.; Dreisbach, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 642. Hovestad, N. J.; Eggeling, E. B.; Heidbüchel, H. J.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kragl, U.; Keim, W.; Vogt, D.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1655.
102. Kragl, U.; Dreisbach, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 642. Hovestad, N. J.; Eggeling, E. B.; Heidbüchel, H. J.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kragl, U.; Keim, W.; Vogt, D.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1655.
103. Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 968. Zhang, Q.; Remsen, E. E.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3642.
104. Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 968. Zhang, Q.; Remsen, E. E.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3642.
105. Kline, S. R. Langmuir 1999, 15, 2726-2732.
106. Benoit, D.; Hawker, C. J.; Huang, E. E.; Lin, Z.; Russell, T. P. Macromolecules 2000, 33, 1505.
107. (a) Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
108. (b) Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010.
109. (c) Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1991, 1059.
110. Jeong, M.; Mackay, M. E.; Vestberg, R.; Hawker, C. J. Macromolecules 2001, 34, 4927.
111. Leduc, M. R.; Hayes, W.; Fréchet, J. M. J. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1998, 36 1.
112. (a) Kumar, U.; Kato, T.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11111.
113. (b) Kato, T.; Kihara, H.; Ujiie, S.; Uryu, S.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1996, 29, 8734.
114. (c) Kihara, H.; Kato, T.; Uryu, S.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 1996, 8, 961.
115. (d) Kato, T.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1989, 22, 3818.
116. Hecht, S.; Vladimorov, N.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 18.
117. (a) Abraham, R. J.; Fell, S. C. M.; Pearson, H. Tetrahedron 1979, 35, 1759.
118. (b) Dolphin, D., Ed. The Porphyrins; Academic Press: New York, 1978.
119. (a) Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. J. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601.
120. (b) Sherrington, D. C.; Taskinen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83.
121. (c) Sherrington, D. C. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 2364.
122. Lange, R. F. M.; Meijer, E. W. Macromolecules 1995, 28, 782.
123. Lange, R. F. M.; Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Hooft, R. W. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Kroon, J.; Meijer, E. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 969.
124. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 6371.
125. Lange, R. F. M. Ph.D. Thesis, Eindhoven University of Technology, November, 1997.
126. (a) Antonietti, M.; Wenz, E.; Bronstein, L.; Seregina, M. Adv. Mater. 1995, 7, 1000.
127. (b) Klingelhöfer, S.; Heitz, W.; Greiner, A.; Oestreich, S.; Förster, S.; Antonietti, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10116.
128. Zhao, M.; Crooks, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 364.
129. Mecking, S.; Thomann, R.; Frey, H.; Sunder, A. Macromolecules 2000, 33, 3958.
130. Youk, J. H.; Park, M. K.; Locklin, J.; Advincula, R.; Yang, J.; Mays, J. Langmuir 2002, 18, 2455.