Polylactic acid technology

Advanced Materials

Volumn 12, Issue 23, 2000, Pages 1841-1846

  Drumright, Ray E ^a   Gruber, Patrick R ^a   Henton, David E ^a  

^a CARGILL INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIODEGRADATION; CARBON DIOXIDE; CONDENSATION; DEGRADATION; HYDROLYSIS; MOLECULAR WEIGHT; ORGANIC ACIDS; RENEWABLE ENERGY RESOURCES; RING OPENING POLYMERIZATION; WATER;

ALIPHATIC POLYESTER; CYCLIC LACTIDE DIMER; DIRECT CONDENSATION; HUMUS; LACTIC ACID; LACTIDE; POLYLACTIC ACID;

POLYESTERS;

EID: 0034505060     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-4095(200012)12:23<1841::AID-ADMA1841>3.0.CO;2-E     Document Type: Article

References (55)

1. E. S. Lipinsky, R. G. Sinclair, Chem. Eng. Prog. 1986, 82(8), 26.
2. M. Naitove, Plast. Technol. 1998, 44(1), 13.
3. K. Enomoto, M. Ajioka, A. Yamaguchi, US Patent 5 310865, 1995. T. Kashima, T. Kameoka, M. Ajioka, A. Yamaguchi, US Patent 5 428 126, 1995. F. Ichikawa, M. Kobayashi, M. Ohta, Y. Yoshida, S. Obuchi, H. Itoh, US Patent 5 440 008, 1995. M. Ohta, Y. Yoshida, S. Obuchi, Y. Yoshida, US Patent 5 440 143, 1995.
4. K. Enomoto, M. Ajioka, A. Yamaguchi, US Patent 5 310865, 1995. T. Kashima, T. Kameoka, M. Ajioka, A. Yamaguchi, US Patent 5 428 126, 1995. F. Ichikawa, M. Kobayashi, M. Ohta, Y. Yoshida, S. Obuchi, H. Itoh, US Patent 5 440 008, 1995. M. Ohta, Y. Yoshida, S. Obuchi, Y. Yoshida, US Patent 5 440 143, 1995.
5. K. Enomoto, M. Ajioka, A. Yamaguchi, US Patent 5 310865, 1995. T. Kashima, T. Kameoka, M. Ajioka, A. Yamaguchi, US Patent 5 428 126, 1995. F. Ichikawa, M. Kobayashi, M. Ohta, Y. Yoshida, S. Obuchi, H. Itoh, US Patent 5 440 008, 1995. M. Ohta, Y. Yoshida, S. Obuchi, Y. Yoshida, US Patent 5 440 143, 1995.
6. K. Enomoto, M. Ajioka, A. Yamaguchi, US Patent 5 310865, 1995. T. Kashima, T. Kameoka, M. Ajioka, A. Yamaguchi, US Patent 5 428 126, 1995. F. Ichikawa, M. Kobayashi, M. Ohta, Y. Yoshida, S. Obuchi, H. Itoh, US Patent 5 440 008, 1995. M. Ohta, Y. Yoshida, S. Obuchi, Y. Yoshida, US Patent 5 440 143, 1995.
7. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 142 023, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 058, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 059, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 258 488, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 274 073, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 357 035, 1994. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 484 881, 1996.
8. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 142 023, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 058, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 059, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 258 488, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 274 073, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 357 035, 1994. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 484 881, 1996.
9. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 142 023, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 058, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 059, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 258 488, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 274 073, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 357 035, 1994. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 484 881, 1996.
10. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 142 023, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 058, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 059, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 258 488, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 274 073, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 357 035, 1994. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 484 881, 1996.
11. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 142 023, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 058, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 059, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 258 488, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 274 073, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 357 035, 1994. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 484 881, 1996.
12. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 142 023, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 058, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 059, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 258 488, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 274 073, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 357 035, 1994. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 484 881, 1996.
13. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 142 023, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 058, 1992. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 247 059, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 258 488, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 274 073, 1993. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 357 035, 1994. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson, R. L. Borchardt, US Patent 5 484 881, 1996.
14. R. Westervelt, Chem. Week 2000, 162(3), 9.
15. M. H. Hartmann, Biopolymers from Renewable Resources (Ed: D. L. Kaplan), Springer, Berlin 1998, Ch. 13. P. Dubois, R. Jerome, A. Lofgren, A. C. Albertsson, J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1995, C35, 379.
16. M. H. Hartmann, Biopolymers from Renewable Resources (Ed: D. L. Kaplan), Springer, Berlin 1998, Ch. 13. P. Dubois, R. Jerome, A. Lofgren, A. C. Albertsson, J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1995, C35, 379.
17. H. R. Kricheldorf, I. Krieser, Makromol. Chem. 1986, 187, 1861.
18. P. Kurcok, J. Penczek, J. Franek, Z. Kedlinski, Macromolecules 1992, 25, 2285.
19. A. J. Nijenhuis, Y. J. Du, H. A. M. Van Aert, C. Bastiaansen, Macromolecules 1995, 28, 2124. H. R. Kricheldorf, I. Kreiser-Saunders, C. Boettcher, Polymer 1995, 36, 1253.
20. A. J. Nijenhuis, Y. J. Du, H. A. M. Van Aert, C. Bastiaansen, Macromolecules 1995, 28, 2124. H. R. Kricheldorf, I. Kreiser-Saunders, C. Boettcher, Polymer 1995, 36, 1253.
21. R. G. Sinclair, US Patent 4 045 418, 1977. R. G. Sinclair, US Patent 4 057 537, 1977.
22. R. G. Sinclair, US Patent 4 045 418, 1977. R. G. Sinclair, US Patent 4 057 537, 1977.
23. R. Narayan, "Degradation of Polymeric Materials", in Science and Engineering of Composting: Design, Environmental, Microbiological and Utilization Aspects (Eds: H. A. Hoitink, H. N. Keener), OARDC, OH 1993.
24. A. J. Ninjenhuis, D. W. Grijpma, A. J. Pennings, Polym. Bull. 1991, 26, 71. R. Vasanthakumari, A. J. Pennings, Polymer 1983, 24, 175. B. Kalb, A. J. Pennings, Polymer 1980, 21, 607.
25. A. J. Ninjenhuis, D. W. Grijpma, A. J. Pennings, Polym. Bull. 1991, 26, 71. R. Vasanthakumari, A. J. Pennings, Polymer 1983, 24, 175. B. Kalb, A. J. Pennings, Polymer 1980, 21, 607.
26. A. J. Ninjenhuis, D. W. Grijpma, A. J. Pennings, Polym. Bull. 1991, 26, 71. R. Vasanthakumari, A. J. Pennings, Polymer 1983, 24, 175. B. Kalb, A. J. Pennings, Polymer 1980, 21, 607.
27. G. L. Loomis, J. R. Murdoch, US Patent 4 902 515, 1990. M. Spinu, US Patent 5 317 064, 1994. H. Tsuji, Y. Ikada, Macromolecules 1993, 26, 6918. Y. Ikada, K. Jamshidi, H. Tsuji, S. H. Hyon, Macromolecules 1987, 20, 904.
28. G. L. Loomis, J. R. Murdoch, US Patent 4 902 515, 1990. M. Spinu, US Patent 5 317 064, 1994. H. Tsuji, Y. Ikada, Macromolecules 1993, 26, 6918. Y. Ikada, K. Jamshidi, H. Tsuji, S. H. Hyon, Macromolecules 1987, 20, 904.
29. G. L. Loomis, J. R. Murdoch, US Patent 4 902 515, 1990. M. Spinu, US Patent 5 317 064, 1994. H. Tsuji, Y. Ikada, Macromolecules 1993, 26, 6918. Y. Ikada, K. Jamshidi, H. Tsuji, S. H. Hyon, Macromolecules 1987, 20, 904.
30. G. L. Loomis, J. R. Murdoch, US Patent 4 902 515, 1990. M. Spinu, US Patent 5 317 064, 1994. H. Tsuji, Y. Ikada, Macromolecules 1993, 26, 6918. Y. Ikada, K. Jamshidi, H. Tsuji, S. H. Hyon, Macromolecules 1987, 20, 904.
31. J. J. Kolstad, J. Appl. Polym. Sci. 1996, 62, 1079. J. Huang, M. S. Lisowski, J. Runt, E. S. Hall, R. T. Kean, N. Buehler, J. S. Lin, Macromolecules 1998, 31, 2593.
32. J. J. Kolstad, J. Appl. Polym. Sci. 1996, 62, 1079. J. Huang, M. S. Lisowski, J. Runt, E. S. Hall, R. T. Kean, N. Buehler, J. S. Lin, Macromolecules 1998, 31, 2593.
33. E. W. Fischer, H. J. Sterzel, G. Wegner, Kolloid Z. Z. Polymer 1973, 251, 980.
34. R. von Oepen, W. Michaeli, Clin. Mater. 1992, 10, 21.
35. G. Kokturk, T. Serhatkulu, A. Kozluca, E. Piskin, M. Cakmak, Annu. Tech. Conf. - Soc. Plast. Eng. 1999, 57, 2190. R. Sinclair, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 585. R. Sinclair, US Patent 5 424 346, 1995.
36. G. Kokturk, T. Serhatkulu, A. Kozluca, E. Piskin, M. Cakmak, Annu. Tech. Conf. - Soc. Plast. Eng. 1999, 57, 2190. R. Sinclair, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 585. R. Sinclair, US Patent 5 424 346, 1995.
37. G. Kokturk, T. Serhatkulu, A. Kozluca, E. Piskin, M. Cakmak, Annu. Tech. Conf. - Soc. Plast. Eng. 1999, 57, 2190. R. Sinclair, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 585. R. Sinclair, US Patent 5 424 346, 1995.
38. X. Chen, K. Schiling, W. Kelly, US Patent 5 756 651, 1998. S. McCarthy, R. Gross, W. Ma. US Patent 5 883 199, 1999.
39. X. Chen, K. Schiling, W. Kelly, US Patent 5 756 651, 1998. S. McCarthy, R. Gross, W. Ma. US Patent 5 883 199, 1999.
40. M. Spinu, C. Jackson, M. Keating, K. Gardner, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 1497. D. Verser, K. Schiling, X. Chen, US Patent 5 633 342, 1997. S. Harper, US Patent 5 032 671, 1991.
41. M. Spinu, C. Jackson, M. Keating, K. Gardner, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 1497. D. Verser, K. Schiling, X. Chen, US Patent 5 633 342, 1997. S. Harper, US Patent 5 032 671, 1991.
42. M. Spinu, C. Jackson, M. Keating, K. Gardner, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 1497. D. Verser, K. Schiling, X. Chen, US Patent 5 633 342, 1997. S. Harper, US Patent 5 032 671, 1991.
43. J. R. Dorgan, J. S. Williams, J. Rheol. 1999, 43, 1141.
44. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 594 095, 1997. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 798 435, 1998. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 998 552, 1999. C. Ryan, M. Hartmann, J. Nangeroni, Polymers, Laminations, and Coatings Conf., TAPPI Press, Atlanta, GA 1997, p. 139.
45. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 594 095, 1997. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 798 435, 1998. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 998 552, 1999. C. Ryan, M. Hartmann, J. Nangeroni, Polymers, Laminations, and Coatings Conf., TAPPI Press, Atlanta, GA 1997, p. 139.
46. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 594 095, 1997. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 798 435, 1998. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 998 552, 1999. C. Ryan, M. Hartmann, J. Nangeroni, Polymers, Laminations, and Coatings Conf., TAPPI Press, Atlanta, GA 1997, p. 139.
47. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 594 095, 1997. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 798 435, 1998. P. Gruber, J. Kolstad, D. Witzke, M. Hartmann, A. Brosch, US Patent 5 998 552, 1999. C. Ryan, M. Hartmann, J. Nangeroni, Polymers, Laminations, and Coatings Conf., TAPPI Press, Atlanta, GA 1997, p. 139.
48. M. Spinu, US Patent 5 225 521, 1993. S. Kim, Y. Han, K. Ahn, Y. Kim, T. Chang, Makromol. Chem. 1993, 194, 3229. I. Arvanitoyannis, A. Nakayama, E. Psomiadou, N. Kawasaki, N. Yamamoto, Polymer 1996, 37, 651.
49. M. Spinu, US Patent 5 225 521, 1993. S. Kim, Y. Han, K. Ahn, Y. Kim, T. Chang, Makromol. Chem. 1993, 194, 3229. I. Arvanitoyannis, A. Nakayama, E. Psomiadou, N. Kawasaki, N. Yamamoto, Polymer 1996, 37, 651.
50. M. Spinu, US Patent 5 225 521, 1993. S. Kim, Y. Han, K. Ahn, Y. Kim, T. Chang, Makromol. Chem. 1993, 194, 3229. I. Arvanitoyannis, A. Nakayama, E. Psomiadou, N. Kawasaki, N. Yamamoto, Polymer 1996, 37, 651.
51. H. Sterzel, M. Laun, European Patent Application 0 632 081 A2, 1994. A. Nijenhuis, D. Grijpma, A. Pennings, Polymer 1996, 37, 2783. D. Grijpma, E. Kroeze, A. Ninenhuis, A. Pennings, Polymer 1993, 34, 1496. C. Pitt, A. Schindler, US Patent 4 379 138, 1983. C. Pitt, R. Hendren, A. Schindler, J. Controlled Release 1984, 1, 3.
52. H. Sterzel, M. Laun, European Patent Application 0 632 081 A2, 1994. A. Nijenhuis, D. Grijpma, A. Pennings, Polymer 1996, 37, 2783. D. Grijpma, E. Kroeze, A. Ninenhuis, A. Pennings, Polymer 1993, 34, 1496. C. Pitt, A. Schindler, US Patent 4 379 138, 1983. C. Pitt, R. Hendren, A. Schindler, J. Controlled Release 1984, 1, 3.
53. H. Sterzel, M. Laun, European Patent Application 0 632 081 A2, 1994. A. Nijenhuis, D. Grijpma, A. Pennings, Polymer 1996, 37, 2783. D. Grijpma, E. Kroeze, A. Ninenhuis, A. Pennings, Polymer 1993, 34, 1496. C. Pitt, A. Schindler, US Patent 4 379 138, 1983. C. Pitt, R. Hendren, A. Schindler, J. Controlled Release 1984, 1, 3.
54. H. Sterzel, M. Laun, European Patent Application 0 632 081 A2, 1994. A. Nijenhuis, D. Grijpma, A. Pennings, Polymer 1996, 37, 2783. D. Grijpma, E. Kroeze, A. Ninenhuis, A. Pennings, Polymer 1993, 34, 1496. C. Pitt, A. Schindler, US Patent 4 379 138, 1983. C. Pitt, R. Hendren, A. Schindler, J. Controlled Release 1984, 1, 3.
55. H. Sterzel, M. Laun, European Patent Application 0 632 081 A2, 1994. A. Nijenhuis, D. Grijpma, A. Pennings, Polymer 1996, 37, 2783. D. Grijpma, E. Kroeze, A. Ninenhuis, A. Pennings, Polymer 1993, 34, 1496. C. Pitt, A. Schindler, US Patent 4 379 138, 1983. C. Pitt, R. Hendren, A. Schindler, J. Controlled Release 1984, 1, 3.