A redox-driven multicomponent molecular shuttle

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 40, 2007, Pages 12159-12171

  Saha, Sourav ^a   Flood, Amar H ^b   Stoddart, J Fraser ^a   Impellizzeri, Stefania ^c   Silvi, Serena ^c   Venturi, Margherita ^c   Credi, Alberto ^c  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ETHYLENE GLYCOL; MASS SPECTROMETRY; NAPHTHALENE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); VOLTAMMETRY;

DIOXYNAPHTHALENE; LIGHT-FUELED POWER; MOLECULAR SHUTTLES; POWER STATIONS;

LIGHT;

CYCLOPHANE; DIETHYLENE GLYCOL; FULLERENE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PARAQUAT; PORPHYRIN; ROTAXANE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; ENERGY; LIGHT; LIGHT HARVESTING SYSTEM; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR STABILITY; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; POTENTIOMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 35048838984     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0724590     Document Type: Article

References (192)

1. (a) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. (b) Top. Curr. Chem. 2005, 262, 1-227 (Special volume on molecular motors; Kelly, T. R., Ed.).
3. (a) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391.
4. (b) Flood, A. H.; Ramirez, R. J. A.; Deng, W.-Q.; Muller, R. P.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 301-322.
5. (c) Kinbara, K.; Aida, T. Chem. Rev. 2005, 105, 1377-1400.
6. (d) Chatterjee, M. N.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4058-4073.
7. (e) Tian, H.; Wang, Q. C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 361-374.
8. (f) Bonnet, S.; Collin, J.-P.; Koizumi, M.; Mobian, P.; Sauvage, J.-P. Adv. Mater. 2006, 18, 1239-1250.
9. (g) Browne, W. L.; Feringa, B. L. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25-35.
10. (h) Kay, E. R; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191.
11. Molecular Motors; Schliwa, M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
12. (a) Goodsell, D. S. Bionanotechnology - Lessons from Nature; Wiley: Hoboken, NJ, 2004.
13. (b) Jones, R. A. L. Soft Machines - Nanotechnology and life; Oxford University Press: Oxford, 2005.
14. Astumian, R. D.; Hänggi, P. Phys. Today 2002, 55 (11), 33-39.
15. Recent examples of chemically-driven molecular machines: (a) Thordarson, P.; Bijsterveld, E. J. A.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Nature 2003, 424, 915-918.
16. (b) Badjić, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849.
17. (c) Hernandez, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306, 1532-1537.
18. (d) Garaudee, S.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. ChemPhysChem 2005, 6, 2145-2152.
19. (e) Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. H.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Bailer, M.; Magonov, S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A.; Ho, C.-M., Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759.
20. (f) Fletcher, S. P.; Dumur, F.; Pollard, M. M.; Feringa, B. L. Science 2005, 310, 80-82.
21. (g) Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Slawin, A. M. Z.; Walker, D. B. Chem. Commun. 2005, 4919-4921.
22. (h) Nguyen, T. D.; Tseng, H.-R.; Celestre, P. C.; Flood, A. H.; Liu, Y.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10029-10034.
23. (i) Marlin, D. S.; Cabrera, D. G.; Leigh, D. A.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 77-83.
24. (j) Marlin, D. S.; Cabrera, D. G.; Leigh, D. A.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1385-1390.
25. (k) Brough, B.; Northrop, B. H.; Schmidt, J. J.; Tseng, H.-R.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F.; Ho, C.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8583-8588.
26. (l) Cheng, K. W.; Lai, C. C.; Chiang, P. T.; Chiu, S. H. Chem. Commun. 2006, 2854-2856.
27. (m) Badjić, J. D.; Ronconi, C. M.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Silvi, S.; Credi, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1489-1499.
28. (n) Sindelar, V.; Silvi, S.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2006, 2185-2187.
29. (o) Nguyen, T. D.; Leung, K. C. F.; Liong, M.; Pentecost, C. D.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Org. Lett. 2006, 8, 3363-3366.
30. Recent examples of electrochemically-driven molecular machines: (a) Altieri, A.; Gatti, F. G.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Paolucci, F.; Slawin, A. M. Z.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8644-8654.
31. (b) Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491.
32. (c) Poleschak, I.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 2004, 474-476.
33. (d) Liu, Y.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9150-9151.
34. (e) Katz, E.; Lioubashevsky, O.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15520-15532.
35. (f) Hawthorne, M. F.; Zink, J. I.; Skelton, J. M.; Bayer, M. J.; Liu, C.; Livshits, E.; Baer, R.; Neuhauser, D. Science 2004, 303, 1849-1851.
36. (g) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 155-172.
37. (h) Iijima, T.; Vignon, S. A.; Tseng, H.-R.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M.; Marchioni, F.; Venturi, M.; Apostoli, E.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6375-6392.
38. (i) Jeon, W. S.; Kim, E.; Ko, Y. H.; Hwang, I. H.; Lee, J. W.; Kim, S. Y.; Kim, H. J.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 87-91.
39. (j) Letinois-Halbes, U.; Hanss, D.; Beierle, J. M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Org. Lett. 2005, 7, 5753-5756.
40. (k) Sobransingh, D.; Kaifer, A. E. Org. Lett. 2006, 8, 3247-3250.
41. Recent examples of photochemically driven molecular machines: (a) Brouwer, A. M.; Fazio, S. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Wurpel, G. W. H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1055-1060.
42. (b) van Delden, R. A.; Koumura, N.; Schoevaars, A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 33-35.
43. (c) Perez, E. M.; Dryden, D. T. F.; Leigh, D. A.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12210-12211.
44. (d) Abraham, W.; Gruben, L.; Grummt, U. W.; Buck, K. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3562-3568.
45. (e) Mobian, P.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2392-2395.
46. (f) van Delden, R. A.; ter Wiel, M. K. J.; Pollard, M. M.; Vicario, J.; Koumura, N.; Feringa, B. L. Nature 2005, 437, 1337-1340.
47. (g) Wang, Q.-C; Qu, D.-H.; Ren, J.; Chen, K.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2661-2665.
48. (h) Collin, J.-P.; Jouvenot, D.; Koizumi, M.; Sauvage, J.-P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1850-1855.
49. (i) Qu, D.-H.; Wang, Q.-C.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5296-5299.
50. (j) Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Matsumoto, R.; Ido, T.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15891-15899.
51. (k) Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Matsumoto, R.; Ido, T.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15891-15899.
52. (l) Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2006, 440, 512-515.
53. (m) Vicario, J.; Walko, M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5127-5135.
54. (n) Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Ferrer, B.; Venturi, M.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1178-1183.
55. (o) Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Semeraro, M.; Venturi, M.; Tseng, H.-R.; Wenger, S.; Saha, S.; Stoddart, J. F. Aust. J. Chem. 2006, 59, 193-206.
56. Katz, E.; Baron, R.; Willner, I.; Richke, N.; Levine, R. D. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 2179-2189.
57. Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J.-P., Dietrich-Buchecker, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
58. For a definition of co-conformation, see: Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393-401.
59. (a) Busch, D. H.; Stephenson, N. A. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 119-154.
60. (b) Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-180.
61. (c) Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 445-458.
62. (d) Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303-5311.
63. (e) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475.
64. (f) Bisson, A. P.; Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Waltho, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10292-10293.
65. (g) Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1079-1081.
66. (h) Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169-2187.
67. (i) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196.
68. (j) Kolchinski, A. G.; Alcock, N. W.; Roesner, R. A.; Busch, D. H. Chem. Commun. 1998, 1437-1438.
69. (k) Fujita, M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53-61.
70. (l) Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278-286.
71. (m) Templated Organic Synthesis; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
72. (n) Nakash, M.; Watson, Z. C.; Feeder, N.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 2112-2119.
73. (o) Sanders, J. K. M. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2265-2274.
74. (p) Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem. 2001, 113, 1016-1041;
75. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988-1011.
76. (q) Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426.
77. (r) Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983.
78. (s) Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4797-4800.
79. (t) Furlan, R. L. E.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4801-4804.
80. (u) Joester, D.; Walter, E.; Losson, M.; Pugin, R.; Merkle, H. P.; Diederich, F. Angew. Chem. 2003, 115, 1524-1528;
81. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1486-1490.
82. (v) Hogg, L.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Morelli, A.; Parsons, S.; Wong, J. K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1218-1221.
83. (w) Zheng, X.; Mulcahy, M. E.; Horinek, D.; Galeotti, F.; Magnera, T. F.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 4540-4542.
84. Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Venturi, M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1135-1149.
85. Bistable catenanes and rotaxanes have been employed as switches in a range of devices and across different environments. See: (a) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science, 2000, 289, 1172-1175.
86. (b) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 434-444.
87. (c) Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Neilsen, K. A.; DeIonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Phys. Chem. 2002, 3, 519-525.
88. (d) Diehl, M. R.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Star, A.; Celestre, P. C.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 1335-1339.
89. (e) Tseng, H.-R.; Wu, D.; Fang, N.; Zhang, X.; Stoddart, J. F. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 111-116.
90. (f) Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491.
91. (g) Flood, A. H.; Peters, A. J.; Vignon, S. A.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Kang, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6558-6464.
92. (h) Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306, 2055-2056.
93. (i) Jang, S. S.; Kim, Y. H.; Goddard, W. A., III; Flood, A. H.; Laursen, B. W.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O.; Choi, J. W.; Steuerman, D. W.; Delonno, E.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1563-1575.
94. (j) Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston-Halperin, E.; Delonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417.
95. (a) Long, B.; Nikitin, K.; Fitzmaurice, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15490-15498.
96. (b) Hernandez, R.; Tseng, H.-R.; Wong, J. W.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371.
97. (c) Huang, T. J.; Tseng, H.-R.; Sha, L.; Lu, W.; Brough, B.; Flood, A. H.; Yu, B.-D.; Celestre, P. C.; Chang, J. P.; Stoddart, J. F.; Ho, C.-M. Nano Lett. 2004, 4, 2065-2071.
98. (d) Lee, I. C.; Frank, C. W.; Yamamoto, T.; Tseng, H.-R.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O. Langmuir 2004, 20, 5809-5818.
99. (e) Huang, T. J.; Brough, B.; Ho, C.-M.; Liu, Y.; Rood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Baller, M.; Magonov, S. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5391-5393.
100. (f) Katz, E.; Sheeney-Haj-Ichia, L.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3292-3300.
101. (g) Lioubashevski, O.; Chegel, V. I.; Patolsky, F.; Katz, E.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7133-7143.
102. (h) Huang, T. J.; Rood, A. H.; Brough, B.; Liu, Y.; Bonvallet, P. A.; Kang, S. S.; Chu, C. W.; Guo, T. F.; Lu, W. X.; Yang, Y.; Stoddart, J. F.; Ho, C.-M. IEEE T. Autom. Sci. Eng. 2006, 3, 254-259.
103. (i) Nguyen, T. D.; Liu, Y.; Saha, S.; Leung, K. C.-F.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 626-634.
104. (a) Anelli, P.-L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133.
105. (b) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-137.
106. Molecular shuttles: (a) Anelli, P.-L., et al. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1136-1150.
107. (b) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942.
108. (c) Leigh, D. A.; Troisi, A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 350-353.
109. (d) Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Perkins, J.; Vignon, S. A.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 2982-3007.
110. (e) Jeppesen, J. O.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4611-4625.
111. (f) Laursen, B. W.; Nygaard, S.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2004, 6, 4167-4170.
112. (g) Jeppesen, J. O.; Nygaard, S.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 196-220. For more examples of artificial molecular machines, see refs 6d,e,h-1, 7a,g,h, 8a,c,i,l,m, and 9.
113. (a) Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459-476.
114. (b) Credi, A. Aust. J. Chem. 2006, 59, 157-169.
115. (c) Saha, S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 77-92.
116. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
117. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
118. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
119. (d) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36.
120. (e) Hammarström, L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 666-673.
121. (f) Alstrum-Acevedo, J. H.; Brennaman, M. K.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 6802-6827.
122. (g) Wiberg, J.; Guo, L. J.; Pettersson, K.; Nilsson, D.; Ljungdahl, T.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 155-163.
123. (a) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721-722.
124. (b) Imahori, H.; Yamada, H.; Ozawa, S.; Sakata, Y.; Ushida, K. Chem. Commun. 1999, 13, 1165-1166.
125. (c) Imahori, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2099-2108.
126. (d) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321-327.
127. (e) Herranz, M. A.; Illescas, B.; Martín, N.; Luo, C.; Guldi, D. M. J. Org., Chem. 2000, 65, 5728-5738.
128. (f) Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648-4657.
129. (g) Li, H.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Becher, J. Chem. Commun. 2003, 7, 846-847.
130. (h) Sánchez, L.; Perez, I.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 2457-2468.
131. (i) Guldi, D. M.; Luo, C.; Swartz, A.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Martín, N. J. Phys. Chem. A 2004, 4, 455-467.
132. (j) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. J. Photochem. Photobiol., C 2004, 4, 51-83.
133. (k) Imahori, H.; Kimura, M.; Hosomizu, K.; Fukuzumi, S. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 166, 57-62.
134. (l) Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Kashiwagi, Y.; Yamada, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541-548.
135. (m) Nishikawa, H.; Kojima, S.; Kodama, T.; Ikemoto, I.; Suzuki, S.; Kikuchi, K.; Fujitsuka, M.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1881-1890.
136. (n) de la Torre, G.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 1267-1280.
137. (a) Steinberg-Yfrach, G.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1997, 385, 239-241.
138. (b) Steinberg-Yfrach, G.; Rigaud, J.-L.; Durantini, E. N.; Moore, A. L.; Gust, D.; Moore, T. A. Nature 1998, 392, 479-482.
139. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
140. Bennett, I. M.; Farfano, H. M. V.; Bogani, F.; Primak, A.; Liddell, P. A.; Otero, L.; Sereno, L.; Silber, J. J.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Nature 2002, 420, 398-401.
141. (a) Saha, S.; Johansson, L. E.; Flood, A. H.; Tseng, H.-R.; Zink, J. I.; Stoddart, J. F. Small 2005, 1, 87-90.
142. (b) Saha, S.; Johansson, E.; Flood, A. H.; Tseng, H. R.; Zink, J. I.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6846-6858.
143. (a) Oxygenic Photosynthesis: the Light Reactions; Ort, D. R., Yocum, C. F., Eds.: Kluwer: Dordrech, 1996.
144. (b) Rhee, K.-H.; Morriss. E. P.; Barber, J.; Kühlbrandt, W. Nature 1998, 396, 283-286.
145. (c) Renger, T.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1809-1819.
146. (a) Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Prodi, L.; Venturi M.; Philp, D.; Ricketts, H. G.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1301-1303.
147. (b) Ashton, P. R., et al. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 152-170.
148. (c) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Constable, E. C.; Credi, A.; Kocian, O.; Langford, S. J.; Preece, J. A.; Prodi, L.; Schofield, E. R.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Wenger, S. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 2413-2422.
149. (d) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Kocian, O.; Prodi L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11190-11191.
150. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, R.; Ishow E.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3558-3574.
151. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771-11782.
152. (a) McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517- 521.
153. (b) Pullerits, T.; Sundström, V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381-389.
154. (c) Balaban, T. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612-623.
155. Recent examples: (a) Nakamura, T.; Ikemoto, J.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14365-14374.
156. (b) Kobori, Y.; Yamauchi, S.; Akiyama, K.; TeroKubota, S.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Norris, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10017-10022.
157. (c) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4338-4347.
158. Kalyanasundaram, K. Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes; Academic Press: London, 1991.
159. (a) Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Monatalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1992-1996.
160. (b) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936.
161. (c) Liu, Y.; Flood, A. H.; Moskowitz, R. R.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 369-385.
162. Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
163. Ceccarelli, M.; Mercuri, F.; Passerone, D.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. 2005, 109, 17094-17099.
164. (a) Liddell, P. A.; Kodis, G.; de la Garza, L.; Bahr, J. L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2765-2783.
165. (b) Kodis, G.; Liddell, P. A.; de la Garza, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2100-2108.
166. (a) Khalil, B.; Calinaud, P.; Gelas, J.; Ghobsi, M. Curb. Res. 1994, 264, 33-44.
167. (b) Xie, H.; Wu, S. Supramol. Chem. 2001, 13, 546-556.
168. Becher, J.; Matthews, O.; Nielsen, K.; Mogens, B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Synlett 1999, 330-332.
169. Roth, B.; Baccanari, D. P.; Sigel, C. W.; Hubbell, J. P.; Eaddy, J.; Kao, J. C.; Grace, M. E.; Rauckman, B. S. J. Med. Chem. 1988, 31, 122-129.
170. (a) Anelli, P.-L., et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
171. (b) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330-6353.
172. (c) Asakawa, M.; Ashton, P. P.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302-310.
173. 4+ was recorded in MeCN because its absorption bands fall in a spectral region below the cutoff wavelength of DMF.
174. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Song, F.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Bonifazi, D.; Diederich, F. ChemPhysChem 2005, 6, 732-743 and references therein.
175. Lembo, A.; Tagliatesta, P.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11424-11434.
176. Covalently linked TTF-porphyrin species: Sadaike, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 161-165.
177. Allard, E.; Cousseau, J.; Ordúna, J.; Garín, J.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5944-5951.
178. (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
179. (b) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
180. (c) Schmitt, J.-L.; Stadler, A.-M.; Kyritsakas, N.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1598-1624.
181. (d) Kelley, R. F.; Rybtchinski, B.; Stone, M. T.; Moore, J. S.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4114-4115.
182. (a) Carano, M.; Da Ros, T.; Fanti, M.; Kordatos, K.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Prato, M.; Roffia, S.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7139-7144.
183. (b) Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O.; Deviprasad, G. R.; Smith, P. M.; Rogers, L. M.; Zandler, M. E.; D'Souza, F. Chem. Phys. 2006, 325, 452-460.
184. Kadish, K. M.; Royal, G.; van Caemelbecke, E.; Gueletti, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 9, pp 1-219.
185. The hindrance of electron-transfer processes for redox sites deeply enclosed within a molecular structure, e.g., in dendrimers, is a well-documented phenomenon. For example, see: (a) Cardona, C. M.; Mendoza, S.; Kaifer, A. E. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 37-42.
186. (b) Gorman, C. B.; Smith, J. C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60-71.
187. (c) Hong, Y. R.; Gorman, C. B. Langmuir 2006, 22, 10506-10509. The lack of expected redox processes has also been observed in dendrimers containing multiple electroactive units both in the core and in the periphery and was attributed to the presence of conformations in which some of the redox sites are not accessible.
188. See: (d) Baker, W. S.; Lemon, B. I., III; Crooks, R. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8885-8894.
189. (e) Marchioni, F.; Venturi, M; Ceroni, P.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Elizarov, A. M.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6361-6368.
190. Yamamoto, T.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Credi, A.; Marchioni, F.; Venturi, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1488-1514.
191. Nygaard, S.; Laursen, B. W.; Flood, A. H.; Hansen, C. N.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2006, 144-146.
192. Ballardini, R.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Giansante, C.; Marconi, G.; Silvi, S.; Venturi, M. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1072-1082.