Design and optimization of molecular nanovalves based on redox-switchable bistable rotaxanes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 3, 2007, Pages 626-634

  Nguyen, Thoi D ^a   Liu, Yi ^a   Saha, Sourav ^a   Leung, Ken C F ^a   Stoddart, J Fraser ^a   Zink, Jeffrey I ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULAR NANOVALVES; RECOGNITION SITES; ROTAXANES; SILICA NANOPORES; SILICA SUBSTRATE;

MOLECULAR DYNAMICS; REDOX REACTIONS; SILICA; SUBSTRATES;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

COUMARIN DERIVATIVE; IRIDIUM; RHODAMINE B; ROTAXANE; SILICON DIOXIDE; TRIS(2 PHENYLPYRIDINE)IRIDIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; COVALENT BOND; LUMINESCENCE; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR STABILITY; NANOTECHNOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION; POROSITY; REACTION OPTIMIZATION;

EID: 33846449900     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja065485r     Document Type: Article

References (89)

1. For examples of artificial molecular machines, see: (a) Molecular Motors; Schliwa, M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. (b) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. I.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155.
3. (c) Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789-1816.
4. (d) Koumura, N.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051.
5. (e) van Delden, R. A.; Hurenkamp, J. H.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2845-2853.
6. (f) ter Wiel, M. K. J.; van Delden, R. A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15076-15086.
7. (g) de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278-281.
8. (h) Fletcher, S. P.; Dumur, F.; Pollard, M. M.; Feringa, B. L. Science 2005, 310, 80-82.
9. (i) van Delden, R. A.; ter Wiel, M. K. J.; Pollard, M. M.; Vicario, J.; Koumara, N.; Feringa, B. L. Nature 2005, 437, 1337-1339.
10. (j) Vicario, J.; Katsonis, N.; Ramon, B. S.; Bastiaansen, C. W. M.; Broer, D. J.; Feringa, B. L. Nature 2006, 440, 163.
11. (k) Browne, W. R.; Feringa, B. L. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 26-35.
12. (l) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608-611.
13. (m) Brower, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124-2128.
14. (n) Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Dehez, F.; Zerbetto, F. Nature 2003, 424, 174-179.
15. (o) Gatti, F. G.; Len, S.; Wong, J. K. Y.; Bottari, G.; Altieri, A.; Morales, M. A. F.; Teat, S. J.; Frochot, C.; Leigh, D. A.; Brower, A. M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10-14.
16. (p) Pérez, E. M.; Dryden, D. T. F.; Leigh, D. A.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12210-12211.
17. (q) Berna, J.; Leigh, D. A.; Lubomska, M.; Mendoza, S. M.; Pérez, E. M.; Rudolf, P.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. Nat. Mater. 2005, 704-710.
18. (r) Godinez, C. E.; Zepeda, G.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4701-4707.
19. (s) Dominguez, Z.; Dang, H.; Strouse, M. J.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7719-7727.
20. (t) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391.
21. (u) Tseng, H.-R.; Stoddart J. F. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; pp 574-599.
22. (v) Flood, A. H.; Ramirez, R. J. A.; Deng, W.-Q.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 301-322.
23. (w) Moonen, N. W. P.; Flood, A. H.; Fernandez, J. M.; Stoddart, J. F. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 99-132.
24. (x) Braunschweig, A. B.; Northrop, B. H.; Stoddart, J. F. J. Mater. Chem. 2006, 16, 32-44.
25. (y) Saha, S.; Stoddart, J. F. In Functional Organic Materials-Synthesis, Strategies, and Applications; Bunz, U. H. F., Müller, T. J. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; pp 295-327.
26. (z) Hawthorne, M. F.; Zink, J. I.; Skelton, J. M.; Bayer, M. J.; Liu, C.; Livshits, E.; Baer, R.; Neuhauser, D. Science 2004, 303, 1849-1852.
27. For examples of mesoporous materials, see: (a) Dave, B. C.; Soyez, H.; Miller, J. M.; Dunn, B.; Valentine, J. S.; Zink, J. I. Chem. Mater. 1995, 7, 1431-1434.
28. (b) Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705-714.
29. (c) Li, H.; Kim, J.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1819-1821.
30. (d) Duren, T.; Sarkisov, L.; Yaghi, O. M.; Snurr, R. Q.; Langmuir 2004, 20, 2683-2689.
31. (e) Rowsell, J.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4670-4679.
32. (f) Rowsell, J.; Spenser, E.; Eckert, J.; Howard, J. A. K.; Yaghi, O. M. Science 2005, 309, 1350-1354.
33. (g) Cote, A. P.; Benin, A.; Ockwig, N.; Matzger, A.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166-1170.
34. (h) Chen, B.; Liang, C.; Yang, J.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 1390-1393.
35. (i) Sudik, A.; Cote, A.; Wong-Foy, A.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 2590-2595.
36. (a) Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548.
37. (b) Joachim, C.; Gimzewski, J. K. Struct. Bonding 2002, 99, 1-18.
38. (c) Loppacher, C.; Bammerlin, M.; Gussisberg, M.; Meyer, E.; Güntherodt, H. J.; Lüthi, R.; Schlittler, R.; Gimzewski, J. K.; Tang, H.; Joachim, C. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 66107-66114.
39. (d) Azov, V. A.; et al. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 147-156.
40. Liu, N.; Dunphy, D. R.; Atanassov, P.; Bunge, S. D.; Chen, Z.; Lopez, G. P.; Boyle, T. J.; Brinker, C. J. Nano Lett. 2004, 4, 551-554.
41. Mal, N. K.; Fujiwara, M.; Tanaka, Y. Nature 2003, 421, 350-353.
42. Lai, C.-Y.; Trewyn, B. G.; Jeftinija, D. M.; Jeftinija, K.; Xu, S.; Jeftinija, S.; Lin, V. S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4451-4459.
43. Fu, Q.; Rama Rao, G. V.; Ista, L. K.; Wu, Y.; Andrzejewski, B. P.; Sklar, L. A.; Ward, T. L.; López, G. P. Adv. Mater. 2003, 15, 1262-1266.
44. Santini, J. T., Jr.; Cima, M. J.; Langer, R. Nature 1999, 397, 335-338.
45. Kocer, A.; Walko, M.; Meijberg, W.; Feringa, B. L. Science 2005, 309, 755-758.
46. (a) Collier, C. P.; Wong, E. W.; Belohradsky, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 285, 391-394.
47. (b) Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175.
48. (c) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444.
49. (d) Tseng, H.-R.; Wu, D.; Fang, N. X.; Zhang, X.; Stoddart, J. F. ChemPhysChem 2004, 5, 111-116.
50. (e) Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306, 2055-2056.
51. (f) Mendez, P. M.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Appl. Phys. A 2005, 80, 1197-1209.
52. (g) Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; DeIonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xe, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 261-279.
53. (h) Flood, A. H.; Wong, E. W.; Stoddart, J. F. Chem. Phys. 2006, 324, 280-290.
54. (i) DeIonno, E.; Tseng, H.-R.; Harvey, D. D.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7609-7612.
55. (a) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-137.
56. (b) Martínez-Díaz, M-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907.
57. (c) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, R.; Ishow, E.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574.
58. (d) Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Ferrer, B.; Venturi, M.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1178-1183.
59. (e) Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Semeraro, M.; Venturi, M.; Tseng, H.-R.; Wenger, S.; Saha, S.; Stoddart, J. F. Aust. J. Chem. 2006, 59, 193-206.
60. (a) Chia, S.; Cao, J.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2061, 40, 2447-2451.
61. (b) Saha, S.; Johansson, L. E.; Flood, A. H.; Tseng, H.-R.; Zink, J. I.; Stoddart, J. F. Small 2005, 1, 87-90.
62. (c) Saha, S.; Johansson, E.; Flood, A. H.; Tseng, H.-R.; Zink, J. I.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6846-6858.
63. Hernandez, R.; Tseng, H.-R.; Wong, J. W.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371.
64. Nguyen, T. D.; Tseng, H.-R.; Celestre, P. C.; Flood, A. H.; Liu, Y.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10029-10034.
65. (a) Nguyen, T. D.; Leung, K. C.-F.; Liong, M.; Pentecost, C. D.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Org. Lett. 2006, 8, 3363-3366.
66. (b) Leung, K. C.-F.; Nguyen, T. D.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Chem. Mater. 2006, 18, 5919-5928.
67. Van Tendeloo, G.; Lebedev, O. I.; Collart, O.; Cool, P.; Vansant, E. F. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, S3037-S3046.
68. Asefa, T.; Maclachlan, M. J.; Coombs, N.; Ozin, G. A. Nature 1999, 402, 867-871.
69. Burkett, S. L.; Sims, S. D.; Mann, S. Chem. Commun. 1996, 1367-1368.
70. Kresge, C. T.; Leonowicz, M. E.; Roth, W. J.; Vartuli, J. C.; Beck, J. S. Nature 1992, 359, 710-712.
71. 3. The luminescence spectra of coumarin before and after the addition of these agents were then compared with each other. There were no changes in the coumarin's luminescence intensities nor shifting of the luminescence peaks.
72. As determined using Chem3D Ultra (MM2 Calculation).
73. Kresge, A. J.; Chiang, Y.; Fitzgerald, P. H.; McDonald, R. S.; Schmid, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4907-4908.
74. Liepins, E.; Ancens, G.; Erchak, N. P.; Lukevics, E. Zh. Obshch. Khim. 1988, 58, 384-393.
75. (a) Minoofar, P. N.; Hernandez, R.; Chia, S.; Dünn, B.; Zink, J. I.; Franville, A.-C. J. Am, Chem. Soc. 2002, 124, 14388-14396.
76. (b) Hernandez, R.; Franville, A.-C.; Minoofar, P.; Dunn, B.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1248-1249.
77. (a) Lim, M. H.; Stein, A. Chem. Mater. 1999, 11, 3285-3295.
78. (b) Mal, N. K.; Fujiwara, M.; Tanaka, Y.; Taguchi, T.; Matsukata, M. Chem. Mater. 2003, 15, 3385-3394.
79. Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491.
80. (a) Grun, M.; Laner, I.; Unger, K. K. Adv. Mater. 1997, 9, 254-257.
81. (b) Miller, J. M.; Dunn, B. S.; Valentine, J. S.; Zink, J. I. J. Non-Cryst. Solids 1996, 202, 279-289.
82. (c) Dave, B. C.; Miller, J. M.; Dunn, B. S.; Valentine, J. S.; Zink, J. I. J. Sol-Gel Sci. Technol. 1997, 8, 629-634.
83. (d) Dunn, B. S.; Miller, J. M.; Dave, B. C.; Valentine, J. S.; Zink, J. I. Acta Mater. 1998, 46, 737-741.
84. (e) Chia, S.; Jun, U.; Tamanoi, F.; Dunn, B. S.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6488-6489.
85. (f) Huang, M. H.; Dunn, B. S.; Soyez, H.; Zink, J. I. Langmuir 1998, 14, 7331-7333.
86. (g) Minoofar, P. N.; Dunn, B. S.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2656-2665.
87. (h) Huang, M. H.; Dunn, B. S.; Zink, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3739-3745.
88. (a) Lim, M. H.; Blanford, C. F.; Stein, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4090-4091.
89. (b) Haller, I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8050-8055.