Construction of a pH-driven supramolecular nanovalve

Organic Letters

Volumn 8, Issue 15, 2006, Pages 3363-3366

  Nguyen, Thoi D ^a   Leung, Ken C F ^a   Liong, Monty ^a   Pentecost, Cari D ^a   Stoddart, J Fraser ^a   Zink, Jeffrey I ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COUMARIN DERIVATIVE; CROWN ETHER; MCM 41; MCM-41; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE; SILICON DIOXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; NANOTECHNOLOGY; PH;

COUMARINS; CROWN ETHERS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NANOTECHNOLOGY; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; SILICON DIOXIDE;

EID: 33746917566     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0612509     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391.
2. (b) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines: A Journev into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
3. (c) Badjić, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849.
4. (d) Collin, J.-P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 29-62.
5. (e) Kay, E. R.; Leigh, D. A. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 133-177.
6. (f) Braunschweig, A. B.; Northrop, B. H.; Stoddart, J. F. J. Mater. Chem. 2006, 16, 32-44.
7. Hernandez, R.; Tseng, H.-R.; Wong, J. W.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371.
8. Nguyen, T. D.; Tseng, H.-R.; Celestre, P. C.; Flood, A. H.; Liu, Y.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10029-10034.
9. (a) Liu, N.; Dunphy, D. R.; Atanassov, P.; Bunge, S. D.; Chen, Z.; López, G. P.; Boyle, T. J.; Brinker, C. J. Nano Lett. 2004, 4, 551-554.
10. (b) Mal, N. K.; Fujiwara, M.; Tanaka, Y. Nature 2003, 421, 350-353.
11. (c) Lai, C.-Y.; Trewyn, B. G.; Jeftinija, D. M.; Jeftinija, K.; Xu, S.; Jeftinija, S.; Lin, V. S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4451-4459.
12. (d) Fu, Q.; Rama Rao, G. V.; Ista, L. K.; Wu, Y.; Andrzejewski, B. P.; Sklar, L. A.; Ward, T. L.; López, G. P. Adv. Mater. 2003, 15, 1262-1266.
13. (e) Kwon, I. C.; Bae, Y. H.; Kim, S. W. Nature 1991, 354, 291-293.
14. (f) Rudzinski, W. E.; Chipuk, T.; Dave, A. M.; Kumbar, S. G.; Aminabhavi, T. M. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 87, 394-403.
15. Santini, J. T., Jr.; Cima, M. J.; Langer, R. Nature 1999, 397, 335-338.
16. (a) Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306, 2055-2056.
17. (b) Mendez, P. M.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Appl. Phys. A 2005, 80, 1197-1209.
18. (c) Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; DeIonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xe, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 261-279.
19. (a) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-137.
20. (b) Martínez-Díaz, M-V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907.
21. (c) Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Semeraro, M.; Venturi, M.; Tseng, H.-R.; Wenger, S.; Saha, S.; Stoddart, J. F. Aust. J. Chem. 2006, 59, 193-206.
22. (a) Glink, P. T.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1996, 1483-1490.
23. (b) Hubin, T. J.; Kolchinski, A. G.; Vance, A. L.; Busch, D. H. Adv. Supramol. Chem. 1999, 5, 237-357.
24. (c) Hubin, T. J.; Busch, D. H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 5-52.
25. (d) Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3715-3734.
26. (e) Aricó, F.; Badjić, J. D.; Cantrill, S. J.; Flood, A. H.; Leung, K. C.-F.; Liu, Y.; Stoddart, J. F. Top. Curr. Chem. 2005, 249, 203-259.
27. Williams, A. R.; Northrop, B. H.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5406-5421.
28. (a) Kresge, C. T.; Leonowicz, M. E.; Roth, W. J.; Vartuli, J. C.; Beck, J. S. Nature 1992, 359, 710-712.
29. (b) Lu, Y.; Ganguli, R.; Drewien, C. A.; Anderson, M. T.; Brinker, C. J.; Gong, W.; Guo, Y.; Soyez, H.; Dunn, B.; Huang, M. H.; Zink, J. I. Nature 1997, 389, 364-368.
30. Grun, M.; Laner, I.; Unger, K. K. Adv. Mater. 1997, 9, 254-257.
31. (a) Haller, I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8050-8055.
32. (b) Chia, S.; Cao, J.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2447-2451.
33. Minoofar, P. N.; Hernandez, R.; Chia, S.; Dunn, B.; Zink, J. I.; Franville, A.-C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14388-14396.
34. Hernandez, R.; Franville, A.-C.; Minoofar, P. N.; Dunn, B.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1248-1249.
35. (e) Lim, M. H.; Stein, A. Chem. Mater. 1999, 11, 3285-3295.
36. (f) Lim, M. H.; Blanford, C. F.; Stein, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4090-4091.
37. 1/2) is defined as the time the system takes to release half of its load.
38. Badjić, J. D.; Ronconi, C. M.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Silvi, S.; Credi, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1489-1499.
39. Lepore, S. D.; Khoram, A.; Bromfield, D. C.; Cohn, P.; Jairaj, V.; Silvestri, M. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 7443-7446.
40. Bunten, K. A.; Moreno, C.: Poë, A. J. Dalton Trans. 2005, 1416-1421.
41. See Supporting Information.