A multi-mode-driven molecular shuttle: Photochemically and thermally reactive azobenzene rotaxanes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 45, 2005, Pages 15891-15899

  Murakami, Hiroto ^a   Kawabuchi, Atsushi ^a   Matsumoto, Rika ^a   Ido, Takeshi ^a   Nakashima, Naotoshi ^b  

^a NAGASAKI UNIVERSITY   (Japan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COALESCENCE; ISOMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARAMETER ESTIMATION; PROTONS; ULTRAVIOLET RADIATION;

ENERGY BARRIER; MOIETY; MOLECULAR SHUTTLE; PHOTOISOMERIZATION;

BENZENE;

2,4 DINITROBENZENE; ALPHA CYCLODEXTRIN; AZOBENZENE DERIVATIVE; DIMETHYL SULFOXIDE; ETHYLENE; NITROBENZENE DERIVATIVE; PROPYLENE; PROTON; ROTAXANE; UNCLASSIFIED DRUG; VIOLOGEN; WATER;

ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; HEATING; ISOMER; ISOMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOTOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 27844551189     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja053690l     Document Type: Article

References (50)

1. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Int., Int. Ed. 2000, 39, 3248-3391.
2. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455.
3. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464.
4. Schalley, C. A.; Beizai, K.; Vögtle, F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 465-476.
5. Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487.
6. Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
7. Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133.
8. Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042-1043.
9. Chiu, S.-H.; Elizarov, A. M.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2002, 4, 3561-3564.
10. Loeb, S. J.; Wisner, J. A. Chem. Commun. 2000, 1939-1940.
11. Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-137.
12. Anelli, P.-L. et al. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1113-1135.
13. Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2296-2300.
14. Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Nash, P. J.; Pérez, E. M.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5886-5889.
15. Ashton, P. R.; Philip, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1124-1128.
16. Asakawa, M.; Brancato, G.; Fanti, M.; Leigh, D. A.; Shimizu, T.; Slawin, A. M. Z.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F.; Zhang, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2939-2950.
17. Jiang, L.; Okuno, J.; Orita, A.; Otera, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2121-2124.
18. Kawaguchi, Y.; Harada, A. Org. Lett. 2000, 2, 1353-1356.
19. Cao, J.; Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2000, 65, 1937-1946.
20. Badjić, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849.
21. Wang, Q.-C.; Qu, D. H.; Ren, J.; Chen, K.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1661-1665.
22. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez- Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942.
23. Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397-4480.
24. Kihara, N.; Hashimoto, M.; Takata, T. Org. Lett. 2004, 6, 1693-1696.
25. Altieri, A.; Gatti, F. G.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Martel, D.; Paolucci, F.; Slawin, A. M. Z.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8644-8654.
26. Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003. 42, 1491-1495.
27. Vignon, S. A.; Jarrosson, T.; Iijima, T.; Tseng, H.-R.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9884-9885.
28. Bottari, G.; Leigh, D. A.; Pérez, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13360-13361.
29. Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093.
30. Benniston, A. C.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1459-1461.
31. Pérez, E. M.; Dryden, D. T. F.; Leigh, D. A.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12210-12211.
32. Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124-2128.
33. Kauffmann, C.; Müller, W. M.; Vögtle, F.; Weinman, S.; Abramson, S.; Fuchs, B. Synthesis 1999, 849-853.
34. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, K. R.; Ishow, E.; Kleverlaan, C. J.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3558-3574.
35. Abraham, W.; Grubert, L.; Grummt, U. W.; Buck, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3562-3568.
36. Murakami, H.; Kawabuchi, A.; Kotoo, K.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7605.
37. Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772.
38. Qu, D. H.; Wang, Q.-C.; Ren, J.; Tian, H. Org. Lett. 2004, 6, 2085-2088.
39. Sohlberg, K.; Sumpter, B. G.; Noid, D. W. J. Mol. Struct. 1999, 491, 281-286.
40. Shinkai, S.; Shigematsu, K.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1981, 3279-3283.
41. Sito, H.; Yonemura, H.; Nakamura, H.; Matsuo, T. Chem. Lett. 1990, 535-538.
42. Kawaguchi, Y.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3797-3798.
43. Shinkai, S.; Kusano, Y.; Shigematsu, K.; Manabe, O. Chem. Lett. 1980, 1303-1306.
44. Shinkai, S.; Nakaji, T.; Nishida, Y.; Ogawa, T.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5860-5865.
45. Halpern, J.; Brady, G. W.; Winkler, C. A. Can. J. Res. 1950, 28B, 140-155.
46. Sanchez, A. M.; de Rossi, R. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 3446-3451.
47. Shimizu, H.; Kaito, A.; Hatano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2678-2684.
48. Ueno, A.; Fukushima, M.; Osa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1067-1072.
49. Sandstöm, J. Dynamic NMR Spectroscopy: Academic Press: London, 1982; pp 79-84.
50. Abraham, R. J.; Fisher, J.; Loftus, P. Introduction of NMR Spectroscopy; John Wiley & Sons: New York, 1988.