Control of photoinduced energy- and electron-transfer steps in zinc porphyrin-oligothiophene-fullerene linked triads with solvent polarity

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 30, 2005, Pages 14365-14374

  Nakamura, Takumi ^a   Ikemoto, Jun Ya ^b   Fujitsuka, Mamoru ^a,c   Araki, Yasuyuki ^a   Ito, Osamu ^a   Takimiya, Kazuo ^b   Aso, Yoshio ^b,c   Otsubo, Tetsuo ^b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; FULLERENES; MOLECULAR STRUCTURE; PHASE EQUILIBRIA; PORPHYRINS; POSITIVE IONS; QUENCHING; SOLVENTS;

ELECTRON TRANSFER; OLIGOTHIOPHENE; PHOTOINDUCED ENERGY; SOLVENT POLARITY;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 23844465965     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp044316v     Document Type: Article

References (78)

1. Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 369.
2. Langen, R.; Chang, I. J.; Germanas, J. P.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1995, 268, 1733.
3. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
4. (b) Imahori, H.; Sakata Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
5. (a) Davis, W. B.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Chem. Phys. 2002, 281, 333.
6. (b) Miller, S. E.; Lukas, A. S.; Marsh, E.; Bushard, P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7802.
7. (c) Gosztola, D.; Wang, B.; Wasielewski, M. R. J. Photochem. Photobiol., A 1996, 102, 71.
8. (d) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 395.
9. Verhoeven, J. W.; Scherer, T.; Willemse, R. J. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1717.
10. Guldi, D. M.; Asmus, K. D. J. Am. Chem Soc. 1997, 119, 5744.
11. Verhoeven, J. W. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1585.
12. Page, C. C.; Moser, C. C.; Chen, X.; Dutton, P. L. Nature 1999, 402, 47.
13. (a) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
14. (b) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
15. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo. C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
16. (d) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
17. (e) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
18. Lindell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
19. (b) Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
20. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
21. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 867.
22. (c) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 872.
23. (d) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
24. (e) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
25. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S, C.; Curl, R. P.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
26. (b) Sogoshi, N., Kato, Y.; Wakabayashi, T.; Momose, T.; Tam, S.; DeRose, M. E.; Fajardo, M. E. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3733.
27. (a) Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 27, 243.
28. (b) Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545.
29. (a) Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
30. (b) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
31. (a) Allemand, P. H.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, F.; Y.; Diederich, F.; Alvarenz, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
32. (b) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364.
33. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
34. (b) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 105, 649.
35. (c) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 4952.
36. (d) Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Interned. 2001, 27, 73.
37. (e) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
38. (f) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
39. (g) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
40. (h) Guldi, D. M.; Garscia, G. T.; Mattay, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9679.
41. (i) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
42. (j) Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223.
43. (k) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
44. (l) Williams, R. M.; Zwier, M. N.; Verhoeven, J. W. J Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
45. (m) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Silber, C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Photochem. Photobiol., A 1995, 62, 1009.
46. (a) Smirnov, S. N.; Liddell, P. A.; Vlassiouk, I. V.; Teslja, A.; Kuciauskas, D.; Braun, C. L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7567.
47. (b) Kodis, G.; Liddell, P. A.; de la Garza, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2100.
48. (c) Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C. Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
49. (d) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Macpherson, A. N.; Lopez, A.; DeGraziano, J. M.; Gouni, I.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Gao, F.; Nieman, R. A.; Ma, X. C.; Demanche, L.; Luttrull, D. K.; Lee, S.-J.; Kerrigan, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11141.
50. (e) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; De Graziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belford, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
51. Ramos, A. M.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9269.
52. Sanchez, L.; Perez, I.; Martin, N.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2457.
53. D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K. Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
54. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767.
55. (a) Nakamura, T.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso.Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10700.
56. (b) Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Org. Lett. 2002, 4, 309.
57. (c) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565.
58. (e) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789.
59. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299.
60. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 132, 93.
61. (a) Brocks, G. Synth. Met. 1999, 102, 914.
62. (b) Moro, G.; Scalmani, G.; Cosentio, U.; Pitea, D. Synth. Met. 1998, 98, 69.
63. (c) Moro, G.; Scalmani, G.; Cosentio, U.; Pitea, D. Synth. Met. 2000, 108, 165.
64. (d) Telesca, R.; Bolink, H.; Yunoki, S.; Hadziioannou, G.; Van Doijnnen, P. Th.; Snijders, J. G.; Jonkman, H. T.; Sawatzky, G. A. Phys. Rev. B 2001, 63, 155112.
65. (e) Geskin, V. M.; Dkhissi, A.; Bredas, J. L. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 350.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Munnucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Oritz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nnayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Popel, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
67. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry; Marcel Dekker: NewYork, 1993; p 207.
68. (a) Förster, T. Natuwissenschaften 1946, 33, 166-175.
69. (b) Förster, T. Ann. Phys. 1948, 2, 55.
70. (c) Calvert, J. G.; Pitts, J. N., Jr. Photochemistry; John Wiley & Sons: New York, 1967; pp 339-365.
71. (a) Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683.
72. (b) Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 9.
73. Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
74. (a) Wegner, M.; Fisher, H.; Koeberg, M.; Verhoeven, J. W.; Oliver, A. M.; Paddom-Row: M. N. Chem. Phys. 1999, 242, 227.
75. (b) Hviid, L.; Bouwman, W. G.; Paddom-Row: M. N.; van Ramesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W.; Brouwer, A. M. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 995.
76. (c) Hviid, L.; Verhoeven, J. W.; Brouwer, A. M.; Paddom-Row, M. N.; Yang, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 246.
77. (a) Chosrowjan, H.; Taniguçhi, S.; Okada, T.; Takagi, S.; Arai, T.; Tokunaga, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 644.
78. (b) Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Dolpin, D.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451.