Photoinduced electron-transfer processes in C60- tetrathiafulvalene dyads containing a short or long flexible spacer

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 4, Issue 24, 2002, Pages 5944-5951

  Allard, Emmanuel ^a   Cousseau, Jack ^a   Ordúna, Jesus ^b   Garín, Javier ^b   Luo, Hongxia ^c   Araki, Yasuyuki ^c   Ito, Osamu ^c  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b CSIC   (Spain)

^c TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0142150380     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b206668h     Document Type: Article

References (60)

1. (a) C. S. Foote, in Topics in Current Chemistry; Photophysical and Photochemical Properties of Fullerenes, ed. J. Matty, Springer-Verlag, Berlin, 1994, Series 169, p. 347;
2. (b) Y.-P. Sun, in Molecular and Supermolecular Photochemistry; Photophysics and Photochemistry of Fullerene Materials, ed. V. Ramamurthy and K. S. Schanze, Marcel Dekker, New York, 1997, ch. 9;
3. (c) D. M. Guldi and R. V. Kamat, in Fullerenes, Chemistry, Physics, and Technology, ed. K. M. Kadish and R. S. Ruoff, Wiley Interscience, New York, 2000, ch. 5.
4. L. Echegoyen and L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 593.
5. (a) N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas and I. Pérez, Chem. Rev., 1998, 98, 2527.
6. D. M. Guldi and M. Prato, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 695.
7. (a) H. Imahori and Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem., 1999, 445;
8. (b) D. M. Guldi, Chem. Commun., 2000, 321;
9. (c) M. Yamazaki, Y. Araki, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 8615.
10. (a) N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz and D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 4648;
11. (b) M. A. Herranz, B. Ollescas, N. Martín, C. Luo and D. M. Guldi, J. Org. Chem., 2000, 65, 5728.
12. (a) N. Martín, L. Sánchez and D. M. Guldi, Chem. Commun., 2000, 113;
13. (b) N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas, S. González, M. A. Herranz and D. M. Guldi, Carbon, 2000, 38, 1577.
14. (a) M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sandona and G. Farina, Tetrahedron Lett., 1996, 52, 5221;
15. (b) N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín and J. Orduna, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5979;
16. (c) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez and C. Seoane, J. Org. Chem., 1997, 62, 5690;
17. (d) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger and J. Becher, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 657;
18. (e) M. A. Herranz, N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane and D. M. Guldi, J. Organomet. Chem., 2000, 599, 2;
19. (f) D. M. Guldi, S. González, N. Martín, A. Antón, J. Garín and J. Orduna, J. Org. Chem., 2000, 65, 1978.
20. (a) C. Boulle, J.-M. Rabreau, P. Hudhomme, M. Cariou, M. Jubault, A. Gorgues, J. Orduna and J. Garín, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3909;
21. (b) J. Llacay, M. Mas, E. Molins, J. Veciana, D. Powell and C. Rovira, Chem. Commun., 1997, 659;
22. (c) J. Llacay, J. Veciana, J. Vidal-Gancedo, J.-L. Bourdelande, R. González-Moreno and C. Rovira, J. Org. Chem., 1998, 63, 5201;
23. (d) P. Hudhomme, C. Boulle, J.-M. Rabreau, M. Cariou, M. Jubault and A. Goreues, Synth. Met., 1998, 94, 73;
24. (e) M. A. Herranz and N. Martín, Org. Lett., 1999, 1, 2005;
25. (f) S.-G. Liu and L. Echegoyen and Eur. J. Chem., 2000, 1157;
26. (g) D. Kreher, S.-G. Liu, M. Cariou, P. Hudhomme, A. Gorgues, M. Mas, J. Veciana and C. Rovira, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3447.
27. (a) G. Gust, T. A. Moore and A. L. Moore, Res. Chem. Intermed, 1997, 23, 621;
28. (b) P. A. Liddell, G. Kodis, L. de la Garza, J. B. Bahr, A. L. Moore, T. A. Moore and D. Gust, Helv. Chem. Acta, 2001, 84, 2765;
29. (c) P. A. Liddell, D. Kuciauska, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore and D. Gust, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1400.
30. D. I. Schuster, P. Cheng, S. R. Wilson, V. Prokhorenko, M. Katterie, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, G. Klihm, R. M. Williams and C. Luo, J. Am. Chem. Soc., 2000, 121, 11 599.
31. (a) S. Komamine, M. Fujitsuka, O. Ito, K. Moriwaki, T. Miyata and T. Ohno, J. Phys. Chem., 2000, 104, 11497;
32. (b) M. Fujitsuka, O. Ito, T. Yamashiro, Y. Aso and T. Otsubo, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 4876.
33. H. Imahori, M. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem., 2000, 104, 4876.
34. J. L. Segura, E. M. Priego, N. Martin, C. Luo and D. M. Guldi, Org. Lett., 2000, 2, 4021.
35. E. Allard, J. Delaunay, F. Cheng, J. Cousseau, J. Orduna and J. Garin, Org. Lett., 2001, 3, 3503.
36. J. Becher, J. Lau, P. Leriche, P. Mork and N. Svenstrup, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2715.
37. R. P. Parg, J. D. Kilburn, M. C. Petty, C. Pearson and T. G. Ryan, Synthesis, 1994, 613-518.
38. B. Neises and W. Steelich, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1978, 17, 522-524.
39. J. J. Stewart, QCPE Bull., 1989, 9, 10.
40. (a) O. Ito, Y. Sasaki, Y. Yoshikawa and A. Watanabe, J. Phys. Chem., 1995, 99, 9838;
41. (b) K. Matsumoto, M. Fujitsuka, T. Sato, S. Onodera and O. Ito, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 11 632.
42. (a) M. Fujitsuka, O. Ito, T. Yamashiro, Y. Aso and T. Otsubo, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 4876;
43. (b) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. El-Khouly, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5277;
44. (c) F. D'Souza, M. E. Zandler, P. M. Smith, G. R. Deviprasad, K. Arkady, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 649.
45. (a) V. Khodorkovsky, A. Edzifna and O. Neilands, J. Mol. Electron., 1989, 5, 33-36;
46. (b) A. J. Moore and M. R. Bryce, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1638-1639.
47. (a) J. W. Arbogast, A. P. Darmanyan, C. S. Foote, Y. Rubin, F. N. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz and R. L. Whetten, J. Phys. Chem., 1991, 95, 11;
48. (b) C. Luo, M. Fijitsuka, A. Watanabc, O. Ito, L. Gan, Y. Huang and C.-U. Huang, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1998, 94, 527;
49. (c) C. Luo, M. Fijitsuka, C.-U. Huang and O. Ito, Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 1, 2923.
50. (a) T. W. Ebbesen, K. Tanigaki and S. Kuroshima, Chem. Phys. Lett., 1991, 181, 501;
51. (b) D. Kim, M. Lee, Y. D. Suh and S. K. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4429;
52. (c) D. K. Palit, A. V. Sapre, J. P. Mittal and C. N. R. Rao, Chem. Phys. Lett., 1992, 195, 1;
53. (d) J. Song, F. Li, S. Qian, W. Li, W. Peng, J. Zhou and Z. Yu, Chin. Phys. Lett., 1994, 11, 137.
54. S. I. Murov, I. Carmichael and G. L. Hug, Handbook of Photochemistry, Marcel Dekker, New York, 2nd edn, 1993.
55. (a) L. Huchet, S. Akoudad, E. Levillain, J. Roncali, A. Emge and P. Bäuerle, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 7776;
56. (b) R. Andreu, J. Garin and J. Orduna, Tetrahedron, 2001, 57, 7883.
57. (a) M. M. Alam, A. Watanabe and O. Ito, Photochem. Photobiol. A, 1997, 104, 59;
58. (b) M. M. Alam, A. Watanabe and O. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 1833;
59. (c) M. M. Alam, O. Ito, N. Sakurai and H. Moriyama, Fullerene Sci. Technol., 1998, 6, 1007;
60. (d) M. M. Alam, O. Ito, N. Sakurai and H. Moriyama, Res. Chem. Intermed., 1999, 25, 323.