Versatile self-complexing compounds based on covalently linked donor-acceptor cyclophanes

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 1, 2005, Pages 369-385

  Liu, Yi ^a   Flood, Amar H ^a   Moskowitz, Ross M ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Donor acceptor systems; Molecular switches; Self complexing; Thermochromism; Thermodynamics

Indexed keywords

COVALENT BONDING; ELECTROSWITCHES; THERMOCHROMISM; THERMODYNAMIC PARAMETERS;

CHEMICAL BONDS; CONFORMATIONS; ENTROPY; ISOMERS; KETONES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS; REDOX REACTIONS; STEREOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

COMPLEXATION;

1,5 DIOXYNAPHTHALENE; CYCLOBIS(PARAQUAT 4 PHENYLENE); CYCLOPHANE DERIVATIVE; HYDROQUINONE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PARAQUAT; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; COMPLEX FORMATION; CYCLIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TEMPERATURE DEPENDENCE; THERMODYNAMICS;

EID: 19944426350     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400614     Document Type: Article

References (193)

1. R. P. Feynman, Eng. Sci. 1960, 23, 22-36.
2. a) D. H. Busch, N. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 119-154;
3. b) D. Philp, J. F. Stoddart, Synlett 1991, 445-458;
4. c) J. S. Lindsey, New J. Chem. 1991, 15, 153-180;
5. d) G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319;
6. e) C. A. Hunter, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303-5311;
7. f) S. Anderson, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475;
8. g) A. P. Bisson, F. J. Carver, C. A. Hunter, J. P. Waltho, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10292-10293;
9. h) C. A. Hunter, Angew. Chem. 1995, 107, 1181-1183; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1079-1081;
10. h) C. A. Hunter, Angew. Chem. 1995, 107, 1181-1183; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1079-1081;
11. i) J. P. Schneider, J. W. Kelly, Chem. Rev. 1995, 95, 2169-2187;
12. j) F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 313-322;
13. k) A. G. Kolchinski, N. W. Alcock, R. A. Roesner, D. H. Busch, Chem. Commun. 1998, 1437-1438;
14. l) M. Fujita, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53-61;
15. m) J. Rebek, Jr., Acc. Chem. Res. 1999, 32, 278-286;
16. n) Templated Organic Synthesis (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1999;
17. o) M. Nakash, Z. C. Watson, N. Feeder, S. J. Teat, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2112-2119;
18. p) J. K. M. Sanders, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2265-2274;
19. q) D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 1016-1041; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988-1011;
20. q) D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 1016-1041; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988-1011;
21. r) L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem. 2001, 113, 2446-2492; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426;
22. r) L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem. 2001, 113, 2446-2492; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426;
23. s) S. R. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983;
24. t) J. F. Stoddart, H.-R. Tseng, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4797-4800;
25. u) R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4801-4804;
26. v) D. Joester, E. Walter, M. Losson, R. Pugin, H. P. Merkle, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1524-1528; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1486-1490;
27. v) D. Joester, E. Walter, M. Losson, R. Pugin, H. P. Merkle, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1524-1528; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1486-1490;
28. w) L. Hogg, D. A. Leigh, P. J. Lusby, A. Morelli, S. Parsons, J. K. Y. Wong, Angew. Chem. 2004, 116, 1238-1241; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1218-1221;
29. w) L. Hogg, D. A. Leigh, P. J. Lusby, A. Morelli, S. Parsons, J. K. Y. Wong, Angew. Chem. 2004, 116, 1238-1241; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1218-1221;
30. x) X. Zheng, M. E. Mulcahy, D. Horinek, F. Galeotti, T. F. Magnera, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4540-4542.
31. a) J. F. Stoddart, Chem. Aust. 1992, 59, 576-577 and 581;
32. b) M. Gómez-López, J. A. Preece, J. F. Stoddart, Nanotechnology 1996, 7, 183-192;
33. c) V. Balzani, M. Gómez-López, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414;
34. d) V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2000, 112, 3484-3530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391;
35. d) V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2000, 112, 3484-3530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391;
36. e) A. Harada, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464;
37. f) C. A. Schalley, K. Beizai, F. Vögtle, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 465-476;
38. g) J.-P. Collin, C. Dietrich-Buchecker, P. Gaviña, M. C. Jiménez-Molero, J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487;
39. h) R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Venturi, Struct. Bonding 2001, 99, 163-188;
40. i) L. Raehm, J.-P. Sauvage, Struct. Bonding 2001, 99, 55-78;
41. j) C. A. Stainer, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2002, 114, 1847-1850; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772;
42. j) C. A. Stainer, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2002, 114, 1847-1850; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772;
43. k) V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5524-5532;
44. l) H.-R. Tseng, J. F. Stoddart in Modern Arene Chemistry (Ed.: D. Astruc), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 574-599;
45. m) Y. Chen, G.-Y. Jung, D. A. A. Ohlberg, X. Li, D. R. Stewart, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, R. S. Williams, Nanotechnology 2003, 14, 462-468;
46. n) J. R. Heath, M. A. Ratner, Physics Today 2003, May, 43-49;
47. o) V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nano World, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
48. p) A. H. Flood, R. J. A. Ramirez, W.-Q. Deng, R. P. Muller, W. A. Goddard III, J. F. Stoddart, Aust. J. Chem. 2004, 57, 301-322.
49. a) T. R. Kelly, H. De Silva, R. A. Silva, Nature 1999, 401, 150-152;
50. b) N. Koumura, R. W. Zijlstra, R. A. van Delden, H. Harada, B. L. Feringa, Nature 1999, 401, 152-155;
51. c) Y. Yokoyama, Chem. Rev. 2000, 100, 1717-1740;
52. d) G. Berkovic, V. Krongauz, V. Weiss, Chem. Rev. 2000, 100, 1741-1754;
53. e) B. L. Feringa, R. A. van Delden, N. Koumura, E. M. Geertsema, Chem. Rev. 2000, 100, 1789-1816;
54. f) T. R. Kelly, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 514-522;
55. g) S. Shinkai, M. Ikeda, A. Sugasaki, M. Takeuchi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 494-503;
56. h) K. Oh, K.-S. Jeong, J. S. Moore, Nature 2001, 414, 889-893;
57. i) N. Koumura, E. M. Geertsema, M. B. van Gelder, A. Meetsma, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051;
58. j) F. Hawthorne, J. I. Zink, J. M. Skelton, M. J. Bayer, C. Liu, E. Livshits, R. Baer, D. Neuhauser, Science 2004, 303, 1849-1851;
59. k) J. J. D. de Jong, L. N. Lucas, R. M. Kellogg, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278-281.
60. a) M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, C. Hamers, G. Mattersteig, M. Montalti, A. N. Shipway, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 1998, 110, 357-361; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 333-337;
61. a) M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, C. Hamers, G. Mattersteig, M. Montalti, A. N. Shipway, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 1998, 110, 357-361; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 333-337;
62. b) V. Balzani, A. Credi, G. Mattersteig, O. A. Matthews, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936;
63. c) M. Asakawa, M. Higuchi, G. Mattersteig, T. Nakamura, A. R. Pease, F. M. Raymo, T. Shimizu, J. F. Stoddart, Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1102;
64. d) C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science 2000, 289, 1172-1175;
65. e) A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier, J. R. Heath, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444;
66. f) A. R. Pease, J. F. Stoddart, Struct. Bonding 2001, 99, 189-236;
67. g) M. R. Diehl, D. W. Steuerman, H.-R. Tseng, S. A. Vignon, A. Star, P. C. Celestre, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2003, 4, 1335-1339.
68. a) A. Livoreil, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399-9400;
69. b) D. J. Cárdenas, A. Livoreil, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980-11981;
70. c) F. Baumann, A. Livoreil, W. Kaim, J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 1997, 35-36;
71. d) A. Livoreil, J.-P. Sauvage, N. Armaroli, V. Balzani, L. Flamigni, B. Ventura, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114-12124;
72. e) D. G. Hamilton, M. Montalti, L. Prodi, M. Fontani, P. Zanello, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2000, 6, 608-617.
73. a) R. A. Bissell, E. Córdova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart, Nature 1994, 569, 133-137;
74. b) J. O. Jeppersen, J. Perkins, J. Becher, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2001, 113, 1251-1261; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1216-1221;
75. b) J. O. Jeppersen, J. Perkins, J. Becher, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2001, 113, 1251-1261; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1216-1221;
76. c) Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, E. Delonno, G. Ho, J. Perkins, H.-R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2002, 3, 519-525;
77. d) C. P. Collier, J. O. Jeppesen, Y. Luo, J. Perkins, E. W. Wong, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632-12641;
78. e) J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2982-3007;
79. f) T. Yamamoto, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, V. Balzani, A. Credi, F. Marchioni, M. Venturi, Collect. Czech. Chem. Commun. 2093, 68, 1488-1514;
80. g) H.-R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 155-172;
81. h) S. Kang, S. A. Vignon, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2555-2564.
82. a) A. C. Benniston, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 427-435;
83. b) C. Gong, H. W. Gibson, Angew. Chem. 1997, 109, 2426-2428; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2331-2333;
84. b) C. Gong, H. W. Gibson, Angew. Chem. 1997, 109, 2426-2428; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2331-2333;
85. c) J.-P. Collin, P. Gaviña, J.-P. Sauvage, New J. Chem. 1997, 21, 525-528;
86. d) H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake, N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605-7606;
87. e) J.-P. Collin, P. Gaviña, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1-14;
88. f) N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gaviña, J.-P. Sauvage, B. Ventura, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397-4408;
89. g) M.-J. Blanco, M. C. Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305;
90. h) M. C. Jimenez-Molero, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466;
91. i) T. Da Ross, D.M. Guldi, A. F. Morales, D. A. Leigh, M. Prato, R. Turco, Org. Lett. 2003, 5, 689-691.
92. a) A. S. Lane, D. A. Leigh, A. Murphy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093;
93. b) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, M.-V. Martínez- Díaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942;
94. c) M. C. Jiménez, C. Dietrich-Buchecker, J.-P Sauvage, Angew. Chem. 2000, 112, 3422-3425; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287;
95. c) M. C. Jiménez, C. Dietrich-Buchecker, J.-P Sauvage, Angew. Chem. 2000, 112, 3422-3425; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287;
96. d) J. W. Lee, K. Kim, K. Kim, Chem. Commun. 2001, 1042-1043;
97. e) A. M. Elizarov, H.-S. Chiu, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181;
98. f) H.-R. Tseng, S. A. Vignon, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2003, 115, 1529-1533; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495;
99. f) H.-R. Tseng, S. A. Vignon, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2003, 115, 1529-1533; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495;
100. g) J. D. Badjic, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science 2094, 303, 1845-1849;
101. h) G. Kaiser, T. Jarrosson, S. Otto, Y.-F. Ng, A. D. Bond, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2004. 116, 1993-1996; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1959-1962.
102. h) G. Kaiser, T. Jarrosson, S. Otto, Y.-F. Ng, A. D. Bond, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2004. 116, 1993-1996; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1959-1962.
103. a) L. Raehm, J.-M. Kern, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3310-3317;
104. b) V Bermudez, N. Capron, T. Gase, F. G. Gatti, F. Kajzar, D. A. Leigh, F. Zerbetto, S. Zhang, Nature 2000, 406, 608-611;
105. c) J.-M. Kern, L. Raehm, J.-P. Sauvage, B. Divisia-Blohorn, P-L. Vidal, Inorg. Chem. 2000, 39, 1555-1560;
106. d) R. Ballardini, V. Balzani, W. Dehaen, A. E. Dell'Erba, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, Eur. J. Org. Chem. 2000, 591-602;
107. e) J.-P. Collin, J.-M. Kern, L. Raehm, J.-P. Sauvage in Molecular Switches (Ed.: B. L. Feringa), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 249-280;
108. f) B. X. Colasson, C. Dietrich-Buchecker, M. C. Jimenez-Molero, J.-P. Sauvage, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 476-483;
109. g) A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin, J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8644-8654;
110. h) I. Poleschak, J.-M. Kern, J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 2004, 474-476.
111. a) R. Ballardini, V. Balzani, M. T. Gandolfi, L. Prodi, M. Venturi, D. Philp, H. G. Ricketts, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1993, 105, 1362-1364; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1301-1303;
112. a) R. Ballardini, V. Balzani, M. T. Gandolfi, L. Prodi, M. Venturi, D. Philp, H. G. Ricketts, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1993, 105, 1362-1364; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1301-1303;
113. b) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, R. Dress, E. Ishow, O. Kocian, J. A. Preece, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, S. Wenger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558-3574;
114. c) A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia, G. W. H. Wurpel, Science 2001, 291, 2124-2128;
115. d) J.-P. Collin, A.-C. Laemmel, J.-P. Sauvage, New J. Chem. 2001, 25, 22-24;
116. e) D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, F. Dehez, F. Zerbetto, Nature 2003, 424, 174-179;
117. f) G. Bottari, D. A. Leigh, E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13360-13361;
118. g) F. G. Gatti, S. Len, J. K. Y. Wong, G. Bottari, A. Altieri, M. A. F. Morales, S. J. Teat, C. Frochot, D. A. Leigh, A. M. Brouwer, F. Zerbetto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 10-14;
119. h) A. Altieri, G. Bottari, F. Dehez, D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2003, 115, 2398-2402; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2296-2300;
120. h) A. Altieri, G. Bottari, F. Dehez, D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2003, 115, 2398-2402; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2296-2300;
121. i) A. M. Brouwer, S. M. Fazio, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, G. W. H. Wurpel, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1055-1060.
122. a) A. Ueno, I. Suzuki, T. Osa, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6391-6397;
123. b) A. Ueno, I. Suzuki, M. Fukushima, M. Okhubo, T. Osa, F. Hamada, K. Murai, Chem. Lett. 1990, 605-608;
124. c) S. Minato, T. Osa, A. Ueno, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 107-108;
125. d) M. Nakamura, A. Ikeda, N. Ise, T. Ikeda, H. Ikeda, F. Toda, A. Ueno, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 721-722;
126. e) R. Corradini, A. Dossena, R. Marchelli, A. Panagia, G. Sartor, M. Saviago, A. Lombardi, V. Pavone, Chem. Eur. J. 1996, 2, 373-381;
127. f) Y. Takenaka, M. Higashi, N. Yoshida, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 615-620.
128. a) S. Shinkai, M. Ishihara, K. Ueda, O. Manabe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 511-518;
129. b) I. K. Lednev, M. V. Alfimov, Supramol. Sci. 1994, 1, 55-61.
130. a) P. Pallavicini, A. Perotti, B. Seghi, L. Fabbrizzi, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5139-5144;
131. b) L. Fabbrizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini, L. Parodi, Angew. Chem. 1998, 110, 838-841; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 800-802;
132. b) L. Fabbrizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini, L. Parodi, Angew. Chem. 1998, 110, 838-841; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 800-802;
133. c) L. Fabbrizzi, F. Foti, M. Licchelli, P. M. Maccarini, D. Sacchi, M. Zema, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4965-4972.
134. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, S. Iqbal, D. Philp, J. A. Preece, L. Prodi, H. G. Ricketts, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 152-169.
135. a) M. B. Nielsen, S. B. Nielsen, J. Becher, Chem. Commun. 1998, 475-476;
136. b) M. B. Nielsen, J. G. Hansen, J. Becher, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2807-2815.
137. a) D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2351-2359;
138. b) D. Pasini, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 431-435;
139. c) D. B. Amabilino, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Compr. Supramol. Chem. 1996, 9, 85-130;
140. d) S. J. Langford, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1255-1260;
141. e) D. G. Hamilton, J. E. Davies, L. Prodi, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 1998, 4, 608-620;
142. f) F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Chemtracts 1998, 11, 491-511;
143. g) A. C. Try, M. M. Harding, D. G. Hamilton, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1998, 723-724;
144. h) D. G. Hamilton, L. Prodi, N. Feeder, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1057-1065;
145. i) J. Carver, C. A. Hunter, D. J. Livingstone, J. F. McCabe, E. M. Seward, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2848-2859;
146. j) G. Chessari, C. A. Hunter, C. R. M. Low, M. J. Packer, J. G. Vinter, C. Zonta, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2860-2867.
147. Y. Liu, A. H. Flood, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9150-9151.
148. a) S. Chia, J. Cao, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Angew. Chem. 2001, 113, 2513-2517; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2447-2451;
149. a) S. Chia, J. Cao, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Angew. Chem. 2001, 113, 2513-2517; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2447-2451;
150. b) L. Raehm, J.-M. Kern, J.-P. Sauvage, C. Hamann, S. Palacin, J.-P. Bourgoin, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2153-2162;
151. c) N. Weber, C. Hamann, J.-M. Kern, J.-P. Sauvage, Inorg. Chem. 2003, 42, 6780-6792;
152. d) E. Coronado, A. Forment-Aliaga, P. Gaviña, F. M. Romero, Inorg. Chem. 2003, 42, 6959-6961;
153. e) A. L. Vance, T. M. Willey, T. van Buuren, A. J. Nelson, C. Bostedt, G. A. Fox, L. J. Terminello, Nano Lett. 2003, 3, 81-84;
154. f) H. Azehara, W. Mizutani, Y. Suzuki, T. Ishida, Y. Nagawa, H. Tokumoto, K. Hiratani, Langmuir 2003, 19, 2115-2123;
155. g) K. Kim, W. S. Jeon, J.-K. Kang, J. W. Lee, S. Y. Jon, T. Kim, K. Kim, Angew. Chem. 2003, 115, 2395-2398; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2293-2296;
156. g) K. Kim, W. S. Jeon, J.-K. Kang, J. W. Lee, S. Y. Jon, T. Kim, K. Kim, Angew. Chem. 2003, 115, 2395-2398; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2293-2296;
157. h) B. Long, K. Nikitin, D. Fitzmaurice, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15490-15498;
158. i) M. Cavallini, F. Biscarini, S. León, F. Zerbetto, G. Bottari, D. A. Leigh, Science 2003, 299, 531;
159. j) R. Hernandez, H.-R Tseng, J. W. Wong, J. F. Stoddart, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371;
160. k) H.-R. Tseng, D. Wu, N. Fang, X. Zhang, J. F. Stoddart, ChemPhysChem 2004, 5, 111-116;
161. l) T. J. Huang, H.-R. Tseng, L. Sha, W. Lu, B. Brough, A. H. Flood, B.-D. Yu, P. C. Celestre, J. P. Chang, J. F. Stoddart, C.-M. Ho, Nano Lett. 2004, 4, 2065-2071.
162. H. Yu, Y. Luo, K. Beverly, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Angew. Chem, 2003, 115, 5884-5889; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5706-5711.
163. H. Yu, Y. Luo, K. Beverly, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Angew. Chem, 2003, 115, 5884-5889; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5706-5711.
164. a) P. R. Ashton, B. Odell, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1988, 100, 1608-1611; Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1988, 27, 1550-1553;
165. a) P. R. Ashton, B. Odell, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1988, 100, 1608-1611; Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1988, 27, 1550-1553;
166. b) M. Asakawa, W. Dehaen, G. L'abbé, S. Menzer, J. Nouwen, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595.
167. 1H NMR signals become too broad to be able to recognize different conformations.
168. W. J. Moore, Physical Chemistry, 4th ed., Prentice-Hall, London, 1980.
169. H.-R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 2003, 9, 543-556.
170. P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, K. P. Parry, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 634-639.
171. For an example of acid-induced cis/trans isomerization of a TTF derivative, see: A. Souizi, A. Robert, J. Org. Chem. 1987, 52, 1610-1611.
172. For examples of cis/trans isomerizations of TTF derivatives induced electrochemically, see: a) K. Boubekeur, C. Lenoir, P. Batail, R. Carlier, A. Tallec, M.-P. Le Paillard, D. Lorcy, A. Robert, Angew. Chem. 1994, 106, 1448-1450; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1379-1381;
173. For examples of cis/trans isomerizations of TTF derivatives induced electrochemically, see: a) K. Boubekeur, C. Lenoir, P. Batail, R. Carlier, A. Tallec, M.-P. Le Paillard, D. Lorcy, A. Robert, Angew. Chem. 1994, 106, 1448-1450; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1379-1381;
174. b) J. Lau, P. Blanchard, A. Riou, M. Jubault, M. P. Cava, J. Becher, J. Org. Chem. 1997, 62, 4936-4942.
175. For examples of light-induced cis/trans isomerizations of a TTF derivative, see a) Y. N. Kreitsberga, E. E. Liepinsh, I. B. Mazheika, O. Y. Neilands, Zh. Org. Khim. 1986, 22, 416-420;
176. b) R. Ballardini, V. Balzani, J. Becher, A. Di Fabio, M. T. Gandolfi, M. Gunter, M. B. Nielsen, F. M. Raymo, S. J. Rowan, J. F. Stoddart, A. J. W. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2000, 65, 4120-4126.
177. 3 is kept in the dark for two months.
178. R. Wolf, M. Asakawa, P. R. Ashton, M. Gómez-López, C. Hamers, S. Menzer, I. W. Parsons, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, Angew. Chem. 1998, 110, 1018-1022; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 975-979.
179. R. Wolf, M. Asakawa, P. R. Ashton, M. Gómez-López, C. Hamers, S. Menzer, I. W. Parsons, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, Angew. Chem. 1998, 110, 1018-1022; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 975-979.
180. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938-993; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898-952.
181. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938-993; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898-952.
182. G. Trippe, E. Levillain, F. Le Derf, A. Gorgues, M. Salle, J. O. Jeppesen, K. Nielsen, J. Becher, Org. Lett. 2002, 4, 2461-2464.
183. C. Bustamante, D. Keller, G. Oster, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 412-420.
184. D. S. Goodsell, Our Molecular Nature: The Body's Motors, Machines, and Messages, Copernicus, New York, 1996.
185. E. M. Purcell, Am. J. Phys. 1977, 45, 3-11.
186. a) R. D. Astumian, Phil. Trans. R. Soc. Lond. B 2000, 355, 511-522;
187. b) R. D. Astumian, Sci. Am. 2001, 285, 56-64.
188. P. T. Glink, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 419-424.
189. P.-L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
190. W. Devonport, M. A. Blower, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg, J. Org. Chem. 1997, 62, 885-887.
191. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, New York, 1998.
192. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
193. A. Babaei, P. A. Connor, A. J. McQuillan, S. Umapathy, J. Chem. Educ. 1997, 74, 1200-1204.